6-(3-硝基苯基)吡啶-2-醛 | 52583-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(3-硝基苯基)吡啶-2-醛
• 中文别名: 6-(3-硝基苯基)-2-吡啶羧醛；6-(3-硝基苯基)-2-吡啶甲醛
• 英文名称: 6-(3-nitrophenyl)-2-pyridinecarboxaldehyde
• 英文别名: 6-(3-nitrophenyl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 52583-70-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: MEBRRQOWKWXTRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-166 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-硝基苯基)吡啶-2-醛 在 manganese(IV) oxide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 氧气 、 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 7-(3-nitrophenyl)-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-8-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶向吡啶三唑啉酮的N-芳基化反应。

  摘要：

  开发了铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的需氧氧化。值得注意的是，将分子氧用作试剂之一，并且该转化导致形成新颖的吡啶鎓三唑啉酮酰基化物。提出了一锅法的基本机理，并提出了糖化产物的进一步功能化。

  DOI：

  10.1039/c4cc10061a
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 、 3-硝基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-(3-硝基苯基)吡啶-2-醛
  参考文献：
  名称：

  在非血红素铁中心衍生自烷基氢过氧化物的仿生芳基羟基化。FeIVO 氧化剂的证据

  摘要：

  许多非血红素铁依赖性酶激活分子氧以催化芳烃底物的羟基化。这种化学的主要特征是通过用单个 α-芳烃取代基修饰三（2-吡啶基甲基）胺 (TPA) 获得的四齿三足配体家族的配合物开发的。这些包括以下：-C(6)H(5)(即，6-PhTPA)、L(1)；-oC(6)H(4)D, od(1)-L(1); -C(6)D(5)，d(5)-L(1)；-mC(6)H(4)NO(2), L(2); -mC(6)H(4)CF(3), L(3); -mC(6)H(4)Cl, L(4); -mC(6)H(4)CH(3), L(5); -mC(6)H(4)OCH(3), L(6); -pC(6)H(4)OCH(3), L(7)。此外，还合成了具有一个 α-苯基和两个 α-甲基取代基 (6,6-Me(2)-6-PhTPA, L(8)) 的相应配体。[(L(1))Fe(II)(NCCH(3))(2)](ClO(4))(2)

  DOI：

  10.1021/ja028478l

文献信息

• Atom-efficient synthesis of 2,6-diazacyclophane compounds through alcoholysis/reduction of 3-nitroarylmethylene-2,5-piperazinediones
  作者：Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.047

  日期：2008.3

  dehydrodipeptides are convenient starting materials for atom-efficient synthesis of different compounds. A one-pot ring-opening/alcoholysis/hydrolysis process with 3-nitroarylmethylene-2,5-piperazinediones yielded N-3-nitroarylpyruvoylamino esters, which gave the corresponding amines by reduction of the nitro group. In the case of 2-nitroaryl compounds, an intramolecular reductive amination afforded

  现成的环状脱氢二肽是方便有效地合成不同化合物的起始原料。用3-硝基芳基亚甲基-2，5-哌嗪酮进行的一锅开环/醇解/水解过程产生N -3-硝基芳基丙酮酰氨基酯，其通过还原硝基而得到相应的胺。在2-硝基芳基化合物的情况下，分子内的还原胺化提供了N-吲哚-2-羰基氨基酯，而3-和4-硝基芳基衍生物的分子间的还原胺化使得可以合成2，6-二氮杂环烷。氨基化合物可以与氨基酸偶联以获得肽样衍生物。
• Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases
  作者：C. C. Thinnes、A. Tumber、C. Yapp、G. Scozzafava、T. Yeh、M. C. Chan、T. A. Tran、K. Hsu、H. Tarhonskaya、L. J. Walport、S. E. Wilkins、E. D. Martinez、S. Müller、C. W. Pugh、P. J. Ratcliffe、P. E. Brennan、A. Kawamura、C. J. Schofield

  DOI：10.1039/c5cc06095h

  日期：——

  A Betti reaction was used for efficient generation of 2OG oxygenase inhibitors, including for KDM4 demethylases.

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。
• Tetrahydroisoquinoline-Derived Urea and 2,5-Diketopiperazine Derivatives as Selective Antagonists of the Transient Receptor Potential Melastatin 8 (TRPM8) Channel Receptor and Antiprostate Cancer Agents
  作者：Luciano De Petrocellis、Francisco J. Arroyo、Pierangelo Orlando、Aniello Schiano Moriello、Rosa Maria Vitale、Pietro Amodeo、Aránzazu Sánchez、Cesáreo Roncero、Giulia Bianchini、M. Antonia Martín、Pilar López-Alvarado、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01448

  日期：2016.6.23

  compounds containing one tetrahydroisoquinoline ring and than an open phenetylamine ureide. (c) Trans compounds are more active than their cis isomers. (d) Aryl substituents are better than alkyls at the isoquinoline C-1 position. (e) Electron-withdrawing substituents lead to higher activities. The most potent compound is the 4-F derivative, with IC50 in the 10–8 M range and selectivities around 1000:1 for

  包含嵌入式尿素功能的四氢异喹啉衍生物被鉴定为选择性TRPM8通道受体拮抗剂。研究了结构与活性之间的关系，得出以下结论：（a）尿素功能和四氢异喹啉系统是活性所必需的。（b）双（1-芳基-6,7二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉基）脲比含有一个四氢异喹啉环和开放的苯乙胺胺的化合物更具活性。（c）反式化合物比其顺式异构体更具活性。（d）在异喹啉C-1位置的芳基取代基优于烷基。（e）吸电子取代基导致更高的活性。最有效的化合物是4-F衍生物，IC 50在10中对于大多数其他TRP受体，–8 M的范围和选择性在1000：1左右。发现所选化合物在减少LNCaP前列腺癌细胞的生长中具有活性。TRPM8抑制作用可减少测试的肿瘤细胞的增殖，但不能减少非肿瘤前列腺细胞的增殖，这表明抗前列腺癌的活性与TRPM8抑制作用有关。
• <i>E</i>-Selective Synthesis and Coordination Chemistry of Pyridine-Phosphaalkenes: Five Ligands Produce Four Distinct Types of Ru(II) Complexes
  作者：Mika L. Nakashige、Jarin I. P. Loristo、Lesley S. Wong、Joshua R. Gurr、Timothy J. O’Donnell、Wesley Y. Yoshida、Arnold L. Rheingold、Russell P. Hughes、Matthew F. Cain

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00425

  日期：2019.9.9

  spatial arrangement of donors to Ru(II) with an agostic Ru–H–C interaction serving as the sixth donor to the transition metal center. Ligands 2b,d,e and Ru(II) complexes 3b, 4b,e and 5a were all characterized by X-ray crystallography. Six-coordinate 6c featured a structure similar to 4b,d,e, but with the CF3 substituent acting as a weakly bound sixth ligand to the Ru(II) center, as observed by 31P1H}

  吡啶-磷烯烃（PN）配体2a – e使用磷-维蒂希方法以E选择性方式制备。用RuCl 2（PPh 3）3处理这五个配体（仅在其6取代基中发生变化），产生了四种不同类型的配位配合物：吡啶-磷烯烃衍生的3b，d，环化的4e以及六配位的5a和6c。长时间在THF中加热3b，d导致Mes *基团的C–H活化和环化生成4b，d具有与金属中心结合的二齿吡啶-膦烷配体。配合物5a，也具有新形成的磷环，包含Ru（II）供体的不同空间排列，Ru-H-C相互作用很强，是过渡金属中心的第六个供体。配体2b，d，e和Ru（II）配合物3b，4b，e和5a均通过X射线晶体学表征。六坐标6c具有类似于4b，d，e的结构，但具有CF 3如31 P 1 H}和19 F NMR光谱所观察到的，该取代基充当与Ru（II）中心的弱结合第六配体。计算得出的6c结构确定最接近的Ru---F接触为2.978Å。
• Identification of novel urea derivatives as PTP1B inhibitors: synthesis, biological evaluation and structure–activity relationships
  作者：Swati Gupta、Kanika Varshney、Rohit Srivastava、Neha Rahuja、Arun K. Rawat、Arvind K. Srivastava、Anil K. Saxena

  DOI：10.1039/c3md00138e

  日期：——

  The protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is an attractive target for the treatment of type 2 diabetes. A series of substituted 1,3-benzyl urea has been synthesized and evaluated for PTP1B inhibitory, antidiabetic and antidyslipidemic activities. The most active compound of the series 5b showed 79.4% PTP1B inhibition and 20.7% blood glucose lowering in the STZ model. It also lowered the serum cholesterol level by 16.3% and significantly increased the serum HDL-cholesterol by 46.8%. The high activity of compound 5b has been explained by docking studies.

  蛋白酪氨酸磷酸酶 1B（PTP1B）是治疗 2 型糖尿病的一个有吸引力的靶点。我们合成了一系列取代的 1,3-苄基脲，并对其抑制 PTP1B、抗糖尿病和抗血脂活性进行了评估。该系列中活性最强的化合物 5b 在 STZ 模型中显示出 79.4% 的 PTP1B 抑制作用和 20.7% 的降血糖作用。它还降低了 16.3% 的血清胆固醇水平，并显著提高了 46.8% 的血清高密度脂蛋白胆固醇。化合物 5b 的高活性可以通过对接研究得到解释。