3-氯-6-(3-硝基苯基)吡嗪 | 58059-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氯-6-(3-硝基苯基)吡嗪
• 英文名称: 3-chloro-6-(3-nitrophenyl)pyridazine
• 英文别名: 3-(m-Nitrophenyl)-6-chloropyridazine；6-(m-nitrophenyl)-3-chloropyridazine；3-chloro-6-(3-nitro-phenyl)-pyridazine；3-Chloro-6-(3-nitrophenyl)-pyridazine；3-chloro-6-(m-nitrophenyl)pyridazine；3-Chlor-6-(3-nitrophenyl)-pyridazin
• CAS: 58059-33-9
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃O₂
• 分子量: 235.63
• InChiKey: LRAQNZJWWRMXFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-6-(3-硝基苯基)吡嗪 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 三氟乙酸 、 正丁醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-(3-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪的合成和抗焦虑活性。

  摘要：

  报道了一系列6-（取代的苯基）-1，2，4-三唑并[4，3-b]哒嗪（VIII）的合成。这些衍生物中的一些在预测抗焦虑活性的试验中显示出活性[（a）防止戊四唑诱发的惊厥；（b）口渴的老鼠冲突程序]。它们也代表了抑制[3H]地西p结合的一类新化合物。讨论了结构-活性的相关性，以及结构VIII抑制[3H]地西ze结合的能力（体外）。

  DOI：

  10.1021/jm00137a020
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-硝基苯甲酰基)丙酸 在 氢氧化钾 、 盐酸肼 、 溴 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-氯-6-(3-硝基苯基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  从NMR光谱数据中定量测定氨基和苯基哒嗪异构体中3-和4-哒嗪基的电子效应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00522738

文献信息

• Substituted diazabicycloalkane derivatives
  申请人：Basha Anwer

  公开号：US20050101602A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物 Z-Ar 1 —Ar 2 (I) 其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar 1 是一个5-或6-成员芳香环，Ar 2 选自未取代或取代的5-或6-成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-(亚甲二氧基)苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的病症或紊乱中有用。还公开了包含式(I)的化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• N-substituted-N[3-(1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl]a
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04654343A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  Novel organic compounds which are N-substituted-N-[3-(1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)phenyl]alkanamides , carbamates and ureas which are useful as anxiolytic or antiepileptic agents, methods of using the compounds, compositions of matter containing them as the active ingredient and processes for their production.

  新型有机化合物，它们是N-取代-N-[3-(1,2,4-三唑并[4,3-b]吡啶并[6-yl]苯基)烷酰胺，碳酸酯和脲，可用作抗焦虑或抗癫痫药物，使用这些化合物的方法，含有它们作为活性成分的物质组合物以及它们的生产过程。
• Amide compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06770667B1

  公开（公告）日：2004-08-03

  The present invention is a compound and pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I): wherein R1 is a 4-(lower) alkyl-imidazol-1-yl or a 4,5-di(lower) alkyl-imidazol-1-yl group, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R3 is a fluorenyl group. The compound of formula (I) includes pharmaceutically acceptable salts: The compound of formula (I) and salts thereof have 5-HT antagonism activity.

  本发明是一种化合物和药物组合物，包括式(I)的化合物：其中R1是4-(较低)烷基-咪唑-1-基或4,5-二(较低)烷基-咪唑-1-基基团，R2是氢原子或较低烷基基团，R3是芴基团。式(I)的化合物包括药用可接受的盐：式(I)的化合物及其盐具有5-HT拮抗活性。
• Synthesis and activity of 6-aryl-3-(hydroxypolymethyleneamino)pyridazines in animal models of epilepsy
  作者：Andre Hallot、Roger Brodin、Josiane Merlier、Joelle Brochard、Jean Pierre Chambon、Kathleen Biziere

  DOI：10.1021/jm00153a011

  日期：1986.3

  the compounds with a phenyl ring in the 6-position of the pyridazine ring exhibited appreciable anticonvulsant activity. Furthermore, a 4-hydroxypiperidine side chain in the 3-position of the pyridazine ring appeared essential for anticonvulsant activity. Substituting the phenyl ring with a Cl in the 2-position led to a substantial increase of activity; disubstituting the phenyl ring with a Cl in the

  合成了一系列6-芳基-3-（羟基聚亚甲基氨基）哒嗪衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠中筛选了这些化合物拮抗最大的电击和双小分子诱发的癫痫发作的能力。在转子试验中评估神经毒性。该系列中最有效化合物的抗惊厥活性也已在点燃的杏仁核大鼠和光癫痫性狒狒狒狒中进行了检查。苯巴比妥，二苯乙内酰脲，卡马西平和丙戊酸钠用作标准的抗癫痫药。通过改变哒嗪环6-位的芳基环或修饰3-氨基侧链来检查该系列中的结构活性关系。仅在哒嗪环的6-位具有苯环的化合物显示出明显的抗惊厥活性。此外，哒嗪环的3-位上的4-羟基哌啶侧链似乎对于抗惊厥活性是必不可少的。用2-位的Cl取代苯环导致活性大大增加；在2位和4位上用Cl取代苯环会产生该系列中最有效的化合物，其中一些化合物的功效比苯巴比妥更强。选择了两种化合物6-（2-氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（2）和6-（2,4-二氯苯基）-3-（4-羟基哌啶子基）哒嗪（3） 。
• Synthesis and Bioevaluation of 3,6-Diaryl-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>] Pyridazines as Antitubulin Agents
  作者：Qile Xu、Yueting Wang、Jingwen Xu、Maolin Sun、Haiqiu Tian、Daiying Zuo、Qi Guan、Kai Bao、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00252

  日期：2016.12.8

  A series of 3,6-diaryl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines were designed as a class of vinylogous CA-4 analogues. The easily isomerized (Z,E)-butadiene linker of vinylogous CA-4 was replaced by a rigid [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine scaffold. Twenty-one target compounds were synthesized and exhibited moderate to potent antiproliferative activity. The compound 4q with a 3-amino-4-methoxyphenyl moiety

  一系列3,6-二芳基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪被设计为一类乙烯基CA-4类似物。乙烯基CA-4的易于异构化的（Z，E）-丁二烯连接基被刚性的[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪支架取代。合成了二十一种目标化合物，它们具有中等至有效的抗增殖活性。与CA-4（IC 50 = 0.009–0.012μM）相比，具有3-氨基-4-甲氧基苯基部分作为B环的化合物4q显示出对SGC-7901，A549和HT-的高活性抗增殖活性具有IC 50的1080个细胞系值分别为0.014、0.008和0.012μM。微管蛋白聚合实验表明，4q有效抑制微管蛋白聚合，免疫染色测定表明4q显着破坏微管蛋白微管动力学。此外，细胞周期研究表明，化合物4q在A549细胞的G2 / M期显着阻止了细胞周期进程。分子模型研究表明4q可以与微管上的秋水仙碱结合位点结合。