(6S,3S,1'R)-N-1-(4-methoxybenzyl)-N-4-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-6-isopropyl-piperazine-2,5-dione | 852994-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S,3S,1'R)-N-1-(4-methoxybenzyl)-N-4-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-6-isopropyl-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-2-[(1R)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,6-dioxo-5-propan-2-ylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 852994-85-5
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₆
• 分子量: 448.56
• InChiKey: KSOCYNACTUXYNM-SLFFLAALSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  629.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,3S,1'R)-N-1-(4-methoxybenzyl)-N-4-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-6-isopropyl-piperazine-2,5-dione 在 盐酸 、 samarium diiodide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 L-缬氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa的不对称共轭还原：（2S，3R）-和（2S，3S）-[2-2H，3-2H]-亮氨酸-（S）-苯丙氨酸二肽和（2S，3R）-[2的不对称合成-（2）H，3-2H]-苯丙氨酸甲酯。

  摘要：

  已经证明了高度非对映选择性的二碘化and和D（2）O促进的同手性（E）-和（Z）-亚苄基和异丁烯二酮哌嗪（E）-5,7和（Z）-6,8的共轭还原。这种方法学允许不对称合成95％de和98％ee或以下的（2S，3R）-或（2S，3S）-二氘代亮氨酸-（S）-苯丙氨酸的甲基（2S，3R）-二氘代苯丙氨酸二肽37和38分别处于中等水平，分别为66％和74％。提出了一种机制来说明此过程。

  DOI：

  10.1039/b500566c
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-isopropyl-1-p-methoxybenzylpiperazine-2,5-dione 在 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (6S,3S,1'R)-N-1-(4-methoxybenzyl)-N-4-(tert-butoxycarbonyl)-3-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-6-isopropyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa的不对称共轭还原：（2S，3R）-和（2S，3S）-[2-2H，3-2H]-亮氨酸-（S）-苯丙氨酸二肽和（2S，3R）-[2的不对称合成-（2）H，3-2H]-苯丙氨酸甲酯。

  摘要：

  已经证明了高度非对映选择性的二碘化and和D（2）O促进的同手性（E）-和（Z）-亚苄基和异丁烯二酮哌嗪（E）-5,7和（Z）-6,8的共轭还原。这种方法学允许不对称合成95％de和98％ee或以下的（2S，3R）-或（2S，3S）-二氘代亮氨酸-（S）-苯丙氨酸的甲基（2S，3R）-二氘代苯丙氨酸二肽37和38分别处于中等水平，分别为66％和74％。提出了一种机制来说明此过程。

  DOI：

  10.1039/b500566c