(6S)-6-isopropyl-1-p-methoxybenzylpiperazine-2,5-dione | 437768-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6S)-6-isopropyl-1-p-methoxybenzylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (S)-N(1)-(p-methoxybenzyl)-6-isopropylpiperazine-2,5-dione；(S)-6-isopropyl-1-(4-methoxybenzyl)piperazine-2,5-dione；(6S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 437768-95-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: LXSMXKOQLRTXMQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  530.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-isopropyl-1-p-methoxybenzylpiperazine-2,5-dione 在 盐酸 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 138.25h， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  正交保护的Schöllkopf's Bis-lactim醚用于α-氨基酸衍生物和二肽酯的不对称合成

  摘要：

  摘要 的氮杂-烯醇化物的烷基化正交保护的手性双内酰亚胺醚与diastereocontrol，得到良好水平电体进行反式烷基化的加合物，可以通过水解/氢化方法有效地脱保护，得到非蛋白原α氨基酸或二肽酯衍生品。 的氮杂-烯醇化物的烷基化正交保护的手性双内酰亚胺醚与diastereocontrol，得到良好水平电体进行反式烷基化的加合物，可以通过水解/氢化方法有效地脱保护，得到非蛋白原α氨基酸或二肽酯衍生品。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561943
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 吡啶 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 (6S)-6-isopropyl-1-p-methoxybenzylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  杆菌肽类似物的合成和生物学测试

  摘要：

  合成了一系列基于杆菌素的结构的化合物，并测试了其抗菌活性。合成中的关键步骤分别是将碘化物偶联到二酮哌嗪（DKP）和单内酰胺醚支架上。偶联反应的非对映选择性取决于支架，对DKP的选择性约为4：1，单内酯醚超过98：2。随后描述了该化合物的精制，以得到模拟芽胞溶素的结构但将环氧酮替代为饱和或不饱和酮的开链二肽和DKP。从偶联到最终产物的总产率在5％至21％之间，其中饱和产物的产率显着更高。开链二肽显示中等的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00726-013-1571-4

文献信息

• Asymmetric conjugate reductions with samarium diiodide: asymmetric synthesis of (2S,3R)- and (2S,3S)-[2-²H,3-²H]-leucine-(S)-phenylalanine dipeptides and (2S,3R)-[2-²H,3-²H]-phenylalanine methyl ester
  作者：Stephen G. Davies、Humberto Rodríguez-Solla、Juan A. Tamayo、Andrew R. Cowley、Carmen Concellón、A. Christopher Garner、Alastair L. Parkes、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b500566c

  日期：——

  diastereoselective samarium diiodide and D(2)O-promoted conjugate reduction of homochiral (E)- and (Z)-benzylidene and isobutylidene diketopiperazines (E)-5,7 and (Z)-6,8 has been demonstrated. This methodology allows the asymmetric synthesis of methyl (2S,3R)-dideuteriophenylalanine 27 in > or = 95% de and >98% ee, and (2S,3R)- or (2S,3S)-dideuterioleucine-(S)-phenylalanine dipeptides 37 and 38 in moderate de,

  已经证明了高度非对映选择性的二碘化and和D（2）O促进的同手性（E）-和（Z）-亚苄基和异丁烯二酮哌嗪（E）-5,7和（Z）-6,8的共轭还原。这种方法学允许不对称合成95％de和98％ee或以下的（2S，3R）-或（2S，3S）-二氘代亮氨酸-（S）-苯丙氨酸的甲基（2S，3R）-二氘代苯丙氨酸二肽37和38分别处于中等水平，分别为66％和74％。提出了一种机制来说明此过程。
• On the origins of diastereoselectivity in the alkylation of diketopiperazine enolates
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Alastair L. Parkes、Paul M. Roberts、Thomas G. R. Sellers、Andrew D. Smith、Juan A. Tamayo、James E. Thomson、Richard J. Vickers

  DOI：10.1039/b701628j

  日期：——

  levels of diastereoselectivity are observed for benzylation of the lithium enolates of (S)-N,N′-bis-para-methoxybenzyl-3-iso-propyl-piperazine-2,5-dione, (S)-N(1)-para-methoxybenzyl-N(4)-methyl-3-iso-propyl-piperazine-2,5-dione and (S)-N(1)-methyl-N(4)-para-methoxybenzyl-3-iso-propyl-piperazine-2,5-dione. These data suggest that the high diastereofacial selectivity observed for alkylation of these diketopiperazine

  高水平 非对映选择性 观察到烯醇锂的苄基化 （小号） - ñ，Ñ ' -双-对甲氧基苄基-3-异丙基-哌嗪-2,5-二酮， （小号） - Ñ（1） -对-methoxybenzyl- Ñ（4） -甲基-3-异丙基-哌嗪-2,5-二酮 和 （小号） - Ñ（1） -甲基- Ñ（4） -对甲氧基苄基-3-异丙基-哌嗪-2,5-二酮。这些数据表明，对于这些二酮哌嗪的烷基化模板观察到的高选择性diastereofacial主要的立体化学信息从C（3）到C（6）中继的结果经由1,2-扭转应变的由引入的影响Ñ -烷基取代基，而不是仅通过最小化空间相互作用来实现。
• Diastereoselective synthesis of quaternary α-amino acids from diketopiperazine templates
  作者：Stephen G. Davies、A. Christopher Garner、Jaqueline V. A. Ouzman、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、Emma J. Snow、James E. Thomson、Juan A. Tamayo、Richard J. Vickers

  DOI：10.1039/b704475e

  日期：——

  Sequential enolate alkylations of (S)-N(1)-methyl-5-methoxy-6-isopropyl-3,6-dihydropyrazin-2-one and (S)-N(1)-p-methoxybenzyl-5-methoxy-6-isopropyl-3,6-dihydropyrazin-2-one proceed with excellent levels of diastereoselectivity (>90% de) affording quaternary α-amino acids in high enantiomeric excess (>98% ee) after deprotection and hydrolysis.

  (S)-N(1)-甲基-5-甲氧基-6-异丙基-3,6-二氢吡嗪-2-酮和(S)-N(1)-对甲氧基苄基-5-甲氧基-6-异丙基-3,6-二氢吡嗪-2-酮的顺序对映体烷基化反应以极好的非对映选择性（>90% de）进行，以高对映体过量（>90% de）得到季δ-氨基酸、6- 二氢嗪-2-酮的非对映选择性极佳（de>90%），在脱保护和水解后可得到对映体过量（ee>98%）的季δ-氨基酸。
• 1-Alkyl-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones as glycine templates. Synthesis of Fiscalin B
  作者：Fernando Hernández、Félix L. Buenadicha、Carmen Avendaño、Mónica Söllhuber

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00027-7

  日期：2002.1

  An excess of base allows the regio- and diastereoselective alkylation at C(4) of the glycine templates 1-methyl(isopropyl)-2,4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones 9a and 9b without the need for N(2)-protecting groups. While the alkylation of 9a gave exclusively the 1,4-anti-isomers, the isopropyl derivative 9b required much longer reaction times and occurred with lower diastereoselectivity. Fiscalin B 3 was obtained by alkylation of 9b with N-Boc-3-indolylmethyl bromide followed by indole deprotection. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.