(2R,3R,4R,5R)-7-phenyl-1,3,4,5-tetrabenzyloxyhept-6-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-7-phenyl-1,3,4,5-tetrabenzyloxyhept-6-en-2-ol
• 化学式: C₄₁H₄₂O₅
• 分子量: 614.781
• InChiKey: LWMHDFKCBHKUHP-GAKQXGIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-7-phenyl-1,3,4,5-tetrabenzyloxyhept-6-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-5-benzyloxycarbonylamino-7-phenyl-1,3,4-tribenzyloxyhept-6-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯的立体选择性胺化合成（2R，5S）-二羟甲基-（3R，4R）-二羟基吡咯烷（DGDP）

  摘要：

  立体选择性合成（2R，5S）-二羟甲基-（3R，4R）-二羟基吡咯烷1（2,5-dideoxy-2,5-imino-d-glucitol，DGDP）的方法从七步开始2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖（7）。制备标题化合物1的关键步骤涉及使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）对肉桂基抗1,2-聚苄基醚5和6进行区域选择性和非对映选择性胺化，以及环环化形成吡咯烷环。抗1,2-聚苄基醚5和CSI在甲苯中于0℃下反应，得到相应的抗1,2-氨基醇4为主要产物，非对映选择性为16：1，收率为76％。这些反应的潜在机制可能由导致立体化学保留的邻近基团效应解释。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.04.021
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6R)-2-(allyloxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-2H-pyran 在 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-7-phenyl-1,3,4,5-tetrabenzyloxyhept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯的立体选择性胺化合成（2R，5S）-二羟甲基-（3R，4R）-二羟基吡咯烷（DGDP）

  摘要：

  立体选择性合成（2R，5S）-二羟甲基-（3R，4R）-二羟基吡咯烷1（2,5-dideoxy-2,5-imino-d-glucitol，DGDP）的方法从七步开始2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖（7）。制备标题化合物1的关键步骤涉及使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）对肉桂基抗1,2-聚苄基醚5和6进行区域选择性和非对映选择性胺化，以及环环化形成吡咯烷环。抗1,2-聚苄基醚5和CSI在甲苯中于0℃下反应，得到相应的抗1,2-氨基醇4为主要产物，非对映选择性为16：1，收率为76％。这些反应的潜在机制可能由导致立体化学保留的邻近基团效应解释。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.04.021

文献信息

• Synthesis of (2R,5S)-dihydroxymethyl-(3R,4R)-dihydroxypyrrolidine (DGDP) via stereoselective amination using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：In Su Kim、Sin Jung Kim、Jae Koo Lee、Qing Ri Li、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/j.carres.2007.04.021

  日期：2007.8

  cinnamyl anti-1,2-polybenzyl ethers 5 and 6 using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) and ring cyclization to form the pyrrolidine ring. The reaction between anti-1,2-polybenzyl ether 5 and CSI in toluene at 0 degrees C afforded the corresponding anti-1,2-amino alcohol 4 as a major product with a diastereoselectivity of 16:1 in 76% yield. The mechanism underlying these reactions may be explained by the neighboring-group

  立体选择性合成（2R，5S）-二羟甲基-（3R，4R）-二羟基吡咯烷1（2,5-dideoxy-2,5-imino-d-glucitol，DGDP）的方法从七步开始2,3,4,6-四-O-苄基-d-甘露糖（7）。制备标题化合物1的关键步骤涉及使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）对肉桂基抗1,2-聚苄基醚5和6进行区域选择性和非对映选择性胺化，以及环环化形成吡咯烷环。抗1,2-聚苄基醚5和CSI在甲苯中于0℃下反应，得到相应的抗1,2-氨基醇4为主要产物，非对映选择性为16：1，收率为76％。这些反应的潜在机制可能由导致立体化学保留的邻近基团效应解释。