trans-tert-butyl (1-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-tert-butyl (1-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)carbamate
• 英文别名: (+/-)trans-1-Chloro-2-tert-butoxycarbonylaminoindane；tert-butyl N-[(1R,2R)-1-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 267.755
• InChiKey: KXDRMFWFGIALRB-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-tert-butyl (1-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)carbamate 在 sodium azide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 tert-butyl (1S,2R)-1-((S)-1-((S)-2-amino-2-cyclohexylacetyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的二聚体Smac模拟物作为有效的IAP拮抗剂，可导致临床候选癌症的治疗（AZD5582）

  摘要：

  设计并制备了一系列基于Smac的AVPI基序的二聚体化合物，作为凋亡蛋白抑制剂（IAPs）的拮抗剂。细胞效能，物理性质和药代动力学参数的优化导致化合物14（AZD5582）的鉴定，该化合物与cIAP1，cIAP2和XIAP的BIR3域有效结合（IC 50分别为15、21和15 nM）。 。该化合物在体外以亚纳摩尔浓度引起cIAP1降解并诱导MDA-MB-231乳腺癌细胞系凋亡。当对带有MDA-MB-231异种移植的小鼠静脉内给药时，14导致在肿瘤细胞内cIAP1降解和caspase-3裂解，并在每周两次服用3.0 mg / kg的剂量后引起实质性的肿瘤消退。在所检查的200多种癌细胞系中，只有一小部分具有14种抗增殖作用，这与其他已发表的IAP抑制剂一致。由于其体外和体内特性，有14种药物被提名为临床开发的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm401075x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 trans-tert-butyl (1-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Thrombin inhibitors based on [5,5] trans-fused indane lactams

  摘要：

  A series of trans-fused lactams containing the indane nucleus has been prepared. Compound 19 has much enhanced plasma stability compared with its lactone counterpart and shows appreciable in vitro anticoagulant activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00244-9

文献信息

• Indane and tetrahydronaphthalene derivatives as calcium channel
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05773463A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  This invention describes the use of aminoindane and amino-tetrahydronaphthalene derivatives of general formula (I) ##STR1## in which Ar, X, R.sub.1, R.sub.2 and n are defined in claim 1, for the manufacture of a medicament for the treatment of disorders in which a calcium channel antagonist is indicated. Novel compounds falling within formula (I) are also claimed.

  本发明描述了使用一般式（I）的氨基茚和氨基四氢萘衍生物，其中Ar，X，R1，R2和n在权利要求1中定义，用于制造用于治疗需要钙通道拮抗剂的紊乱的药物。还声明了符合公式（I）的新化合物。
• AMINOINDANES AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS CALCIUM-CHANNEL ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0711271B1

  公开（公告）日：1998-10-07
• US5773463A
  申请人：——

  公开号：US5773463A

  公开（公告）日：1998-06-30