bicyclo[15.2.2]heneicosa-17,19,20-trien-2-one | 109318-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo[15.2.2]heneicosa-17,19,20-trien-2-one
• 英文别名: bicyclo[15.2.2]henicosa-1(19),17,20-trien-2-one
• CAS: 109318-86-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: INEZMQCCKPCBOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[15.2.2]heneicosa-17,19,20-trien-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以85%的产率得到[15]Paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Exomethylene Paracyclophanes and Their Structural Properties

  摘要：

  A series of novel exomethylene paracyclophanes was synthesized by the intramolecular benzannulation of conjugated enynes in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) Detailed spectral studies revealed that the conformation of the exomethylene paracyclophanes depends on the size of the ring; the alkene moiety does not conjugate with the adjacent phenyl group in the smaller exomethylene paracyclophanes.

  DOI：

  10.1021/jo970727e
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo[15.2.2]henicosa-16,18,20-trien-2-one 生成 bicyclo[15.2.2]heneicosa-17,19,20-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环酮的光化学。通过瓶中船和爬行策略形成环芳烃和封装

  摘要：

  五元和六元气旋酮的光化学在机械有机化学的发展和我们对双自由基的了解中发挥了重要作用。这些烷酮的主要主要光化学过程是 T/sub 1/ (n,..pi..*) 状态的均裂 ..cap α..-裂解（I 型过程），产生三重双自由基。后者通过歧化反应（生成烯酮和/或烯醛）和组合反应（生成起始结构或异构体）在系统间交叉为单线态双自由基后稳定。例如，2-苯基环戊酮和2-苯基环己酮的光解以良好的产率产生链烯醛。我们报告说较大环旋风酮 (10, 11, 12, 和 15 名成员）通过以前未曾预料和史无前例的双自由基稳定组合过程产生对环烷。我们还报告说，光化学旋风酮到环烷烃的转化过程中发生的尺寸/形状变化可以用作瓶中船和爬行策略的基础，以不可逆地将有机分子封装在沸石的超级笼状空隙中。

  DOI：

  10.1021/ja00269a051

文献信息

• Photochemistry of large-ring 2-phenylcycloalkanones in various environments. Intramolecular para-coupling products of acyl benzyl biradicals
  作者：Nianhe Han、Xuegong Lei、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/jo00008a065

  日期：1991.4
• Photochemistry of large ring 2-phenylcycloalkanones and 2,n-diphenylcycloalkanones
  作者：Xuegong Lei、Charles Doubleday、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85035-2

  日期：1986.1
• LEI XUEGONG; DOUBLEDAY CH. , JR.; TURRO N. J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4675-4678
  作者：LEI XUEGONG、 DOUBLEDAY CH. , JR.、 TURRO N. J.

  DOI：——

  日期：——