3-(4-Hydroxyphenyl)-2-isopropoxypropanoic acid methyl ester | 156335-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(4-Hydroxyphenyl)-2-isopropoxypropanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-propan-2-yloxypropanoate
• CAS: 156335-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: MBKFYFOJILTJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Hydroxyphenyl)-2-isopropoxypropanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 羟胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Isopropoxy-3-(4-((5-p-tolyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methoxy)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of a series of oxadiazole-substituted α-isopropoxy phenylpropanoic acids with activity on PPARα, PPARγ, and PPARδ

  摘要：

  A series of oxadiazole-substituted alpha -isopropoxy phenylpropanoic acids with dual agonist activity on PPAR alpha and PPAR gamma is described. Several of these compounds also showed partial agonist activity on PPAR delta. Resolution of one analogue showed that PPAR alpha and PPAR gamma activity resided in mainly one enantiomer, whereas PPAR delta activity was retained in both enantiomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00458-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-diazapropionic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal dirhodium tetraacetate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Hydroxyphenyl)-2-isopropoxypropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Identification of a series of oxadiazole-substituted α-isopropoxy phenylpropanoic acids with activity on PPARα, PPARγ, and PPARδ

  摘要：

  A series of oxadiazole-substituted alpha -isopropoxy phenylpropanoic acids with dual agonist activity on PPAR alpha and PPAR gamma is described. Several of these compounds also showed partial agonist activity on PPAR delta. Resolution of one analogue showed that PPAR alpha and PPAR gamma activity resided in mainly one enantiomer, whereas PPAR delta activity was retained in both enantiomers. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00458-9

文献信息

• Competing OH insertion and β-elimination in rhodium carbenoid reactions; synthesis of 2-alkoxy-3-arylpropanoates
  作者：Geoffrey G. Cox、David Haigh、Richard M. Hindley、David J. Miller、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76851-1

  日期：1994.5

  Rhodium(II) carboxylate catalysed decomposition of diazo esters 3 and 4 in the presence of alcohols or water results in formation of 2-alkoxy- or 2-hydroxy-3-arylpropanoates respectively by OH insertion in competition with cinnamates by elimination; the ratio of insertion to elimination is dramatically affected by the carboxylate ligand on rhodium. Use of methanol-d as the alcohol confirms that the

  在醇或水存在下，羧酸铑（II）催化重氮酯3和4分解，分别通过OH插入形成2-烷氧基-或2-羟基-3-芳基丙酸酯，并与肉桂酸酯竞争消除。铑上的羧酸盐配体极大地影响了插入与消除的比率。甲醇-d作为醇的使用证实了通过从初始烷氧基酯产物中消除而不会产生烯烃。
• [EN] NEW 3-ARYL PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE 3-ARYL PROPIONIQUE ET ANALOGUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO1999062871A1

  公开（公告）日：1999-12-09

  (EN) Novel 3-aryl proprionic acid derivatives and analogs, having general formula (I) and stereo- and optical isomers and racemates thereof as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and crystalline forms thereof, process for their manufacture, pharmaceutical preparations containing them and the use of the compounds in clinical conditions associated with insulin resistance.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'acide 3-aryl-propionique et leurs analogues, ayant la formule générale (I). L'invention concerne également leurs stéréo-isomères, leurs isomères optiques, leurs racémates ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs solvates et leurs formes cristallines. L'invention concerne enfin leur procédé de production, les préparations pharmaceutiques les contenant et l'utilisation de ces composés dans des états cliniques associés une insulinorésistance.

  (中) 新型3-芳基丙酸衍生物及其类似物，具有通式（I）和其立体和光学异构体以及它们的盐，溶剂化合物和晶体形式，其制造方法，包含它们的制药制剂以及在与胰岛素抵抗有关的临床情况下使用这些化合物的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHARMACEUTICAL<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994001420A1

  公开（公告）日：1994-01-20

  (EN) A compound of formula (I): A1-X-(CH2)n-O-A2-A3-Y.R2 or a tautomeric form thereof and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and/or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: A1 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl group; A2 represents a benzene ring having three optional substituents; A3 represents a moiety of formula -(CH2)m-CH(OR1)-wherein R1 represents substituted or unsubstituted alkyl, aryl, aralkyl or alkylcarbonyl and m represents an integer in the range of from 1 to 5, or A3 represents a moiety of formula -(CH2)m-1-CH=C(OR1)- wherein R1 and m are as defined above; R2 represents OR3 wherein R3 represents hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl or R2 represents an aromatic heterocyclyl group or -NR4R5 wherein R4 and R5 each independently represent hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring, providing that R2 represents an aromatic heterocyclyl group only when Y as defined below represents a bond; X represents NR wherein R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an aralkyl group wherein the aryl moiety may be substituted or unsubstituted, or a substituted or unsubstituted aryl group; Y represents CO or CS or a bond providing that Y represents a bond only when R2 represents the above-mentioned aromatic heterocyclyl group; and n represents an integer in the range of from 2 to 6; a process for preparing such a compound, a composition comprising such a compound and the use of such a compound and composition in medicine.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I): A1-X-(CH2)n-O-A2-A3-Y.R2 ou une forme tautomère de celui-ci, et/ou un sel de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique et/ou unsolvate de celui-ci acceptable sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule: A1 représente un groupe hétérocyclique aromatique substitué ou non substitué; A2 représente un noyau benzénique ayant le cas échéant trois substituants; A3 représente un groupe de formule -(CH2)m-CH(OR1)-, où R1 représente un alkyle, un aryle, un aralkyle ou un alkylcarbonyle (substitués ou non) et m représente un nombre entier entre 1 à 5, ou A3 représente un groupe de la formule -(CH2)m-1-CH=C(OR1)- où R1 et m sont comme définis ci-dessus; R2 représente OR3 où R3 représente un hydrogène, un alkyle, un aryle ou un aralkyle ou R2 représente un groupe hétérocyclique aromatique ou un -NR4R5 où R4 et R5 représentent chacun d'une manière indépendante un hydrogène, un alkyle ou un alkylcarbonyle ou R4 et R5 forment avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un noyau hétérocyclique, une condition à satisfaire étant que R2 forme un groupe aromatique hétérocyclique uniquement lorsque Y comme défini ci-dessous représente une liaison; X est NR où R représente un atome d'hydrogèn, un groupe alkyle, un groupe acyle, un groupe aralkyle où le groupe aryle peut être substitué ou non substitué, ou un groupe aryle substitué ou non substitué; Y représente un CO ou un CS ou une liaison, à condition que Y représente une liaison uniquement lorsque R2 représente le groupe aromatique hétérocyclique susmentionné; et n représente un nombre entier dans la gamme de 2 à 6. L'invention concerne également un procédé pour préparer un tel composé, une composition contenant un tel composé et l'utilisation d'un tel composé et d'une telle composition en médecine.

  化合物的化学式为(I)：A1-X-(CH2)n-O-A2-A3-Y.R2或其互变异构体和/或其在药学上可接受的盐和/或其在药学上可接受的溶剂，其中：A1代表取代或未取代的芳香杂环基团；A2代表具有三个可选取的取代基的苯环；A3代表式为-(CH2)m-CH(OR1)-的基团，其中R1代表取代或未取代的烷基、芳基、芳基烷基或烷基羰基，m代表1到5之间的整数，或A3代表式为-(CH2)m-1-CH=C(OR1)-的基团，其中R1和m如上所述；R2代表OR3，其中R3代表氢、烷基、芳基或芳基烷基，或R2代表芳香杂环基团或-NR4R5，其中R4和R5各自独立地代表氢、烷基或烷基羰基，或R4和R5与它们所连接的氮原子形成杂环环，但前提是当Y如下所述代表键时，R2仅代表芳香杂环基团；X代表NR，其中R代表氢原子、烷基、酰基、芳基烷基，其中芳基部分可以是取代或未取代的，或取代或未取代的芳基基团；Y代表CO或CS或键，但前提是当R2代表上述芳香杂环基团时，Y仅代表键；n代表2到6之间的整数；一种制备这种化合物的方法，一种包含这种化合物的组合物以及这种化合物和组合物在医学上的用途。
• New 3-aryl propionic acid derivatives and analogs
  申请人：——

  公开号：US20040229949A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Novel 3-aryl propionic acid derivatives and analogs, process and intermediate for their manufacture, pharmaceutical preparations containing them and the use of the compounds in clinical conditions associated with insulin resistance.

  小说3-芳基丙酸衍生物和类似物，其制造过程和中间体，含有它们的制药制剂以及在与胰岛素抵抗相关的临床病症中使用这些化合物的用途。
• Peroxisome proliferator activated receptor agonists
  申请人：Gibson Ann Tracey

  公开号：US20050020652A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention is directed to compounds represented by the following structural Formula (I), (a) R1 is selected from the group consisting of hydrogen, substituted or unsubstituted group selected from C 1 -C 8 alkyl, aryl-C 0-4 -alkyl, heteroaryl-C 0-4 -alkyl, C 6 cycloalkylaryl-C 0-2 -alkyl, and —CH 2 —C(O)—R17-R18, wherein R17 is O or NH and R18 is optionally substituted benzyl; (b) R2 is selected from the group consisting of C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 alkenyl, aryl-C 0-4 -alkyl, heteroaryl-C 0-4 -alkyl, C 1 -C 4 alkyl sulfonamide, C 1 -C 4 alkyl amide, OR10 and C 3 -C 6 cycloalkyl; (c) W is O or S; (d) X is an optionally substituted C 1 -C 5 alkylene linker wherein one carbon atom of the linker may optionally be replaced with O, NH, S, and optionally two carbons together may form a double bond; (e) Y is selected from the group consisting of C, O, S, NH and a single bond; and (f) E is selected from the group consisting of C(R3) (R4)A, A, and a substituted or unsubstituted group selected from the group consisting of (CH 2 )n COOR19.

  本发明涉及以下结构式(I)所表示的化合物，其中：(a) R1选自氢、C1-C8烷基、芳基-C0-4-烷基、杂芳基-C0-4-烷基、C6环烷基芳基-C0-2-烷基和—CH2—C(O)—R17-R18的取代或未取代基团，其中R17为O或NH，R18为可选的取代苯基；(b) R2选自C1-C6烷基、C1-C6烯基、芳基-C0-4-烷基、杂芳基-C0-4-烷基、C1-C4烷基磺酰胺、C1-C4烷基酰胺、OR10和C3-C6环烷基；(c) W为O或S；(d) X为可选取代的C1-C5烷基链，其中链的一个碳原子可选地被O、NH、S替换，可选地两个碳原子可以形成双键；(e) Y选自C、O、S、NH和单键；(f) E选自C(R3)(R4)A、A和取代或未取代的(CH2)nCOOR19基团。