N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-亮氨酰-L-蛋氨酸甲酯 | 2280-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-亮氨酰-L-蛋氨酸甲酯
• 英文名称: Boc-Leu-Met-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 2280-69-5
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₅S
• 分子量: 376.517
• InChiKey: ZMMCFGPDEGIVMK-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-亮氨酰-L-蛋氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-亮氨酰-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Neubert; Bergmann; Mansfeld, Pharmazie, 1985, vol. 40, # 7, p. 456 - 459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-亮氨酰-L-蛋氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Optimum Cross-linking Spacer Length of Dimeric Neurokinin B Analogs for Interaction with NK-1 Tachykinin Receptors.

  摘要：

  为寻找与速激肽受体二价相互作用的最佳连接间隔长度，合成了一系列神经激肽B（NKB）羧基端七肽的二聚体类似物。通过琥珀酰双[甘氨酸（n）—OH]在七肽的氨基端进行二聚化，其中甘氨酸的数目从0到4变化。二聚体D–（甘氨酸）n–NKB4—10，即琥珀酰双[甘氨酸（n）–天冬氨酸–丝氨酸–苯丙氨酸–缬氨酸–甘氨酸–亮氨酸–蛋氨酸–NH2]（n = 0—4），在利用大鼠输精管进行的实验中几乎无活性，表明它们与NK-2受体亚型无相互作用。相比之下，这些二聚体在含有所有NK-1、NK-2和NK-3受体的大鼠回肠（GPI）中非常活跃。当连接间隔为n = 2的寡甘氨酸时，相对活性最高，而链长更短和更长的二聚体（n = 0和1；3和4）活性显著降低。为了明确二聚体在GPI中结合的受体亚型（NK-1或NK-3），在NK-1受体被甲酯化的P物质脱敏的条件下检测了二聚体。所有二聚体的收缩活性都急剧降低，表明二聚体专门与NK-1受体相互作用。进一步通过利用阿托品阻断NK-3受体的反应，证实了这一点，阿托品对二聚体的收缩活性没有影响。结果表明，二聚体通过桥接相邻的两个结合位点与NK-1受体发生二价相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.196

文献信息

• Approaches to the synthesis of endothiopeptides: Synthesis of a thioamide-containing C-terminal bombesin nonapeptide
  作者：Jurjus Jurayj、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89436-9

  日期：——

  Several approaches have been investigated for the synthesis of a bombesin C-terminal nonapeptide analogue AsnGlnTrpAlaVAlGlyHisLeu-ψCSNHMet-NH2. A new activated dithioester 16 has been synthesized. Thioacylation of methionine methyl ester with 16 was always accompanied by racemization, resulting in the formation of diastereomeric mixtures of reaction products.

  几种方法已被研究用于铃蟾肽C-末端九肽类似物AsnGlnTrpAlaVAlGlyHisLeu-ψCSNHMet-NH的合成2。已经合成了新的活化的二硫酯16。甲硫氨酸甲酯与16的硫酰化总是伴随着消旋作用，导致反应产物的非对映异构体混合物的形成。
• Design, synthesis, and evaluation of substance P analogue with potential anti-pseudoallergic activity
  作者：Xiangjun Wang、Jiayu Lu、Ting Zhang、Shuai Ge、Yuexin Lv、Yajing Hou、Xinyue Yang、Cheng Wang、Huaizhen He

  DOI：10.1039/d1nj02751d

  日期：——

  endogenous agonist of the receptor as a competitive inhibitor through structural modifications. Substance P induces mast cell activation through the MRGPRX2. Therefore, we designed and synthesized a new substance P analogue, and a β-hexaminosidase assay and Ca2+ mobilization assay were performed to evaluate the anti-allergic effect of the substance P analogue, while its binding characteristic to MRGPRX2

  肥大细胞 (MC) 是可引起过敏反应的先天免疫细胞。假性过敏反应是一种具有过敏临床症状的反应，不涉及免疫 MC 的 IgE 途径。一些研究发现 MRGPRX2 对介导此类过敏反应至关重要，因为一些拮抗剂和激动剂具有相同的结合位点。一个有希望的方向是通过结构修饰使用受体的内源性激动剂作为竞争性抑制剂。物质 P 通过 MRGPRX2 诱导肥大细胞活化。因此，我们设计并合成了一种新的物质P类似物，以及β-己氨基苷酶测定和Ca 2+进行动员试验以评估物质P类似物的抗过敏作用，同时通过分子对接和细胞膜层析分析其与MRGPRX2的结合特性。结果表明，P 物质类似物可能是治疗假性过敏反应的潜在治疗剂。
• Retro-inverso analogues of C-terminal penta and hexapeptides of substance P.
  申请人：ANIC S.p.A.

  公开号：EP0082568A2

  公开（公告）日：1983-06-29

  This invention relates to new retro-inverso peptides and peptide derivatives in the form of analogues of the C-terminal penta and hexapeptide fragments of Substance P, which are pharmacologically active, possess prolonged action with time and are useful as vasodilators, their general formula being:

  本发明涉及以物质 P 的 C 端五肽和六肽片段类似物为形式的新型逆转肽和肽衍生物，它们具有药理活性，作用时间延长，可用作血管扩张剂，其通式为
• Retro - inverso C-Terminal hexapeptide analogues of substance P
  申请人：ENI-Ente Nazionale Idrocarburi

  公开号：EP0161007A2

  公开（公告）日：1985-11-13

  New retro-inverso peptides and peptide derivatives in the form of analogues of C-terminal hexapeptide fragments of Substance P, which are pharmacologically active, possess prolonged action with time, and are of general formula (I): they being useful as vasodilators.

  物质 P 的 C 端六肽片段类似物形式的新型逆转肽和肽衍生物，具有药理活性，作用时间长，通式为 (I)： 它们可用作血管扩张剂。
• Lipkowski, Andrzej W.; Misicka, Aleksandra; Drabarek, Stefania, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 4, p. 813 - 818
  作者：Lipkowski, Andrzej W.、Misicka, Aleksandra、Drabarek, Stefania

  DOI：——

  日期：——