Boc-L-Leu-φ-Met-OMe | 145641-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Leu-φ-Met-OMe
• 英文别名: Boc-Leu-ΨCSNH-Met-OMe；Boc-thionoLeu-Met-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanethioyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 145641-46-9
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₄S₂
• 分子量: 392.584
• InChiKey: MSSFSNWKFZRUDF-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Leu-φ-Met-OMe 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.33h， 生成 AsnGlnTrpAlaValGlyHisLeu-Ψ-CSNH-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  合成内硫肽的方法：含硫酰胺的C端蛙皮素九肽的合成

  摘要：

  几种方法已被研究用于铃蟾肽C-末端九肽类似物AsnGlnTrpAlaVAlGlyHisLeu-ψCSNHMet-NH的合成2。已经合成了新的活化的二硫酯16。甲硫氨酸甲酯与16的硫酰化总是伴随着消旋作用，导致反应产物的非对映异构体混合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89436-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-methyl-1-oxo-1-(piperidin-1-yl)pentan-2-ylcarbamate 在 劳森试剂 、 triethylammonium hydroxybenzotriazolate 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 Boc-L-Leu-φ-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  合成内硫肽的方法：含硫酰胺的C端蛙皮素九肽的合成

  摘要：

  几种方法已被研究用于铃蟾肽C-末端九肽类似物AsnGlnTrpAlaVAlGlyHisLeu-ψCSNHMet-NH的合成2。已经合成了新的活化的二硫酯16。甲硫氨酸甲酯与16的硫酰化总是伴随着消旋作用，导致反应产物的非对映异构体混合物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89436-9

文献信息

• Peptide Thioacylation with High Stereochemical Preservation
  作者：Thomas Hoeg-Jensen、Arne Holm、Hilmer Sorensen

  DOI：10.1055/s-1996-4437

  日期：1996.3

  A dipeptide thioamide model system, Boc-Leu-ψ[CSNH]-MetOMe, was used for evaluating the preservation of amino acid stereochemistry during thioacylation utilizing amino monothio acids. The LL and DL peptide diastereomers were separated by use of high performance capillary electrophoresis (micellar electrokinetic capillary chromatography). The described thioacylation method combines monothio acids with coupling reagents of the PyBOP-family for generating active thiono esters with low-levels of enantiomerisation (<2%). The best results in terms of stereochemical preservation and yield were obtained with PyNOP, a 6-nitro analog of PyBOP. The successful activation of thiobenzoic acid with all four coupling reagents extended the scope of the method to include aryl monothio acids.

  利用二肽硫代酰胺模型体系 Boc-Leu-Ï[CSNH]-MetOMe 评估了利用氨基单硫酸进行硫代酰化时氨基酸立体化学的保留情况。利用高效毛细管电泳（胶束电动毛细管色谱法）对 LL 和 DL 肽非对映异构体进行了分离。所述硫代酰化方法将单硫代酸与 PyBOP 家族的偶联试剂结合在一起，可生成对映体化程度较低（<2%）的活性硫代酯。使用 PyBOP 的 6-硝基类似物 PyNOP 可获得最佳的立体化学保存效果和产率。用所有四种偶联试剂成功活化了硫代苯甲酸，从而将该方法的应用范围扩展到了芳基一硫代酸。
• Approaches to the synthesis of endothiopeptides: Synthesis of a thioamide-containing C-terminal bombesin nonapeptide
  作者：Jurjus Jurayj、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89436-9

  日期：——

  Several approaches have been investigated for the synthesis of a bombesin C-terminal nonapeptide analogue AsnGlnTrpAlaVAlGlyHisLeu-ψCSNHMet-NH2. A new activated dithioester 16 has been synthesized. Thioacylation of methionine methyl ester with 16 was always accompanied by racemization, resulting in the formation of diastereomeric mixtures of reaction products.

  几种方法已被研究用于铃蟾肽C-末端九肽类似物AsnGlnTrpAlaVAlGlyHisLeu-ψCSNHMet-NH的合成2。已经合成了新的活化的二硫酯16。甲硫氨酸甲酯与16的硫酰化总是伴随着消旋作用，导致反应产物的非对映异构体混合物的形成。