methyl (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(mesyloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 208720-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(mesyloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: (3R,4R,5R)-methyl 5-O-methanesulfonylshikimate；methyl (3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methylsulfonyloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 208720-47-2
• 化学式: C₉H₁₄O₇S
• 分子量: 266.272
• InChiKey: CNBVTMASQYMBFA-BWZBUEFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(mesyloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-azido-shikimate
  参考文献：
  名称：

  Targeting the Motion of Shikimate Kinase: Development of Competitive Inhibitors that Stabilize an Inactive Open Conformation of the Enzyme

  摘要：

  The large conformational changes observed by Molecular Dynamics simulation studies on the product release in the LID and shikimic acid binding (SB) domains of the shikimate kinase (SK) enzyme have been exploited in the development of reversible competitive inhibitors against SK from Mycobacterium tuberculosis and Helicobacter pylori. This enzyme is a recognized target for antibiotic drug discovery. The reported C5-substituted shikimic acid analogues interact with the dynamic apolar pocket that surrounds the C4 and C5 hydroxyl groups of the natural substrate, cause the opening of the LID and SB domains, and capture the essential arginine far from the ATP binding site as required for catalysis. The 3-nitrobenzyl 3e and 5-benzothiophenyl derivatives 3i proved to be the most potent inhibitors. An ester prodrug of 3i was the most efficient derivative in achieving good in vitro activity against H. pylori, having a MIC value of 4 mu g/mL.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00483
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylideneshikimate 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(mesyloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新颖化合物，其合成方法及治疗用途

  摘要：

  公开了新颖化合物。这些化合物一般包含有酸性基团，碱性基团，取代的氨基或N-酰基和具有选择性羟基化的烷基部分的基团。还公开了包含本发明的抑制剂的医药组合物。还公开了在可能含有神经氨酸苷酶的试样中抑制神经氨酸苷酶的方法。还公开了带标记的本发明化合物的抗原材料、聚合物、抗体、共轭物及检测神经氨酸苷酶活性的测定方法。

  公开号：

  CN103772231B

文献信息

• INTERMEDIATE COMPOUNDS OF TAMIFLU, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Ma Dawei

  公开号：US20140221662A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Chiral amino compounds, methods of preparation and uses thereof. Tamiflu can be obtained from the said compounds. Multi-substituted chiral tetrahydropyrrolyl amine which can be used as intermediate compounds of medicament can also be produced by the said compounds.

  手性氨基化合物，其制备方法及用途。 好病毒药物达菌素可以从这些化合物中获得。 这些化合物还可以制备用作药物中间体的多取代手性四氢吡咯基胺。
• Novel and Efficient Syntheses of Four Useful Shikimate-derived Epoxy Chiral Building Blocks via Cyclic Sulfite Intermediates
  作者：Na Quan、Liangdeng Nie、Xiaoxin Shi、Ruiheng Zhu、Xia Lü

  DOI：10.1002/cjoc.201201000

  日期：2012.12

  All of the four stereoisomers of methyl 4,5‐epoxy‐3‐hydroxy‐cyclohex‐1‐ene‐carboxylate (1a–1d) are useful chiral building blocks. Novel and efficient syntheses of these four epoxy chiral building blocks from naturally abundant (−)‐shikimic acid (2) via cyclic sulfite intermediates are described in this article. The targeted compound (3R,4R,5S)‐1a was synthesized via four steps from (−)‐shikimic acid

  4,5-环氧-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸甲酯（1a - 1d）的所有四个立体异构体都是有用的手性结构单元。本文介绍了通过环状亚硫酸盐中间体从自然丰富的（-）-草酸（2）合成这四种环氧手性结构单元的新颖有效的方法。目标化合物（3 R，4 R，5 S）-1a是由（-）-ki草酸分四步合成的，总收率为79％。其他三种目标化合物（3 S，4 R，5 S）-1b，（3 S，4 S，5 R） - 1C和（3 - [R，4小号，5 - [R ）- 1D） - -莽草酸，56％分别为64％和65％总产率，分别通过从（七个步骤合成。
• US9040738B2
  申请人：——

  公开号：US9040738B2

  公开（公告）日：2015-05-26