(3R,4S,5R)-methyl 5-methanesulfonyloxy-3,4-O-thionylshikimate | 1422466-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-methyl 5-methanesulfonyloxy-3,4-O-thionylshikimate
• CAS: 1422466-67-8
• 化学式: C₉H₁₂O₈S₂
• 分子量: 312.321
• InChiKey: INZORUBXJHLDQL-GCGUKAPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-methyl 5-methanesulfonyloxy-3,4-O-thionylshikimate 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3S,4R,5R)-methyl 3-benzoyloxy-4-hydroxy-5-methanesulfonyloxycyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐中间体新颖有效地合成四个有用的ki草酸衍生的环氧手性构建基

  摘要：

  4,5-环氧-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸甲酯（1a - 1d）的所有四个立体异构体都是有用的手性结构单元。本文介绍了通过环状亚硫酸盐中间体从自然丰富的（-）-草酸（2）合成这四种环氧手性结构单元的新颖有效的方法。目标化合物（3 R，4 R，5 S）-1a是由（-）-ki草酸分四步合成的，总收率为79％。其他三种目标化合物（3 S，4 R，5 S）-1b，（3 S，4 S，5 R） - 1C和（3 - [R，4小号，5 - [R ）- 1D） - -莽草酸，56％分别为64％和65％总产率，分别通过从（七个步骤合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201000
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (3R,4S,5R)-methyl 5-methanesulfonyloxy-3,4-O-thionylshikimate
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐中间体新颖有效地合成四个有用的ki草酸衍生的环氧手性构建基

  摘要：

  4,5-环氧-3-羟基-环己基-1-烯-羧酸甲酯（1a - 1d）的所有四个立体异构体都是有用的手性结构单元。本文介绍了通过环状亚硫酸盐中间体从自然丰富的（-）-草酸（2）合成这四种环氧手性结构单元的新颖有效的方法。目标化合物（3 R，4 R，5 S）-1a是由（-）-ki草酸分四步合成的，总收率为79％。其他三种目标化合物（3 S，4 R，5 S）-1b，（3 S，4 S，5 R） - 1C和（3 - [R，4小号，5 - [R ）- 1D） - -莽草酸，56％分别为64％和65％总产率，分别通过从（七个步骤合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201000