sodium shikimate | 104975-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium shikimate
• 英文别名: (-)-shikimic acid ; sodium-salt；(-)-Shikimisaeure; Natrium-Salz
• CAS: 104975-34-0
• 化学式: C₇H₉O₅*Na
• 分子量: 196.135
• InChiKey: UJZKDGCURXHXOT-RWOHWRPJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  100.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium shikimate 在 BDMDAP 、 二甲基二氯化锡 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双（二甲氨基）磷酸二氨基甲酸酯：顺式二醇区域选择性环磷酸化的试剂，可一步一步获得高价值的目标环磷酸酯。

  摘要：

  双（二甲基氨基）磷酸二氨基甲酸酯（BDMDAP）能够有效且一锅式地对具有生物学重要性的多元醇有机物的邻位顺式-二醇部分进行环磷酸化，而无需保护基团化学，并且适合大规模反应。通过合成高价值目标（例如肌醇的环状磷酸酯，核苷，代谢物和药物分子）证明了该试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02694
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 sodium shikimate
  参考文献：
  名称：

  同位素对分支酸酶促和非酶促反应的影响

  摘要：

  重要的生物合成中间体分支酸通过两种竞争性途径进行热反应，一种通过消除烯醇丙酮酸侧链产生 4-羟基苯甲酸酯，另一种通过简单的克莱森重排进行预苯甲酸酯化。用同位素标记的分支酸衍生物进行的测量表明，两者都是由烯醇丙酮酸基团的方向控制的协调的 sigmatropic 过程。在 [4-2H] 分支酸的消除反应中，在 60 摄氏度 3 小时后发现大约 60% 的标记存在于丙酮酸中。此外，1.846 +/- 0.057 2H 同位素效应对转移的氢原子和 1.0374 + /- 0.0005 醚氧的 18O 同位素效应表明该过程的过渡态是高度不对称的，氢原子从 C4 到 C9 的转移明显不如 CO 键断裂。在竞争的克莱森重排中，确定了在键断裂位置 (1.0482 +/- 0.0005) 的非常大的 18O 同位素效应和在键合位置 (1.0118 +/- 0.0004) 的较小的 13C 同位素效应。类似量

  DOI：

  10.1021/ja052929v