all-cis-bicyclo<4.4.0>decan-2-ol | 14759-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: all-cis-bicyclo<4.4.0>decan-2-ol
• 英文别名: 1β-hydroxy-cis-decalin；decahydro-1-naphthalenol；(4ar,8ac)-decahydro-naphthalen-1c-ol；(+/-)-(4ar,8ac)-Decahydro-[1c]naphthol；(+/-)-1c-Hydroxy-(4arH.8acH)-decalin；(1α,4aα,8aα)-decahydro-1-naphthalenol；(1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 14759-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: NDZOISQLWLWLEW-GUBZILKMSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  238.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-cis-bicyclo<4.4.0>decan-2-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到cis-1-decalone
  参考文献：
  名称：

  3-三乙基甲硅烷氧基戊二烯基锂，一种通用的1,3-二烯或乙烯基酮构件

  摘要：

  3-三烷基甲硅烷氧基-1，4-二烯3a的去质子化和随后非分离的3-三烷基甲硅烷氧基戊二烯基锂4的亲电取代以良好的产率得到α-和γ-产物8和/或6。而4的烷基化以可变的区域选择性进行（表1），醛和酮优先攻击4的γ-位置（表2）。如反应5a（6d）7和6h 19所示，所需的γ产物6可以直接进行分子间和分子内[4 + 2]加成。 （方案4和12）。或者，平滑的氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 11 （方案8）为取代的乙烯基酮（例如天然产物11f ）提供了便利的方法（表3）。立体选择性转化6k 23 （方案13）表示分子内选择性的Diels-Alder加成反应（26 23），并举例说明了使用4作为假设阴离子IV的等价物。此外，已研究了己二烯基锂15的一些亲电取代基（方案10）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640705
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-triethylsilyloxy-1,3,7,9-decatetrene 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 all-cis-bicyclo<4.4.0>decan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-三乙基甲硅烷氧基戊二烯基锂，一种通用的1,3-二烯或乙烯基酮构件

  摘要：

  3-三烷基甲硅烷氧基-1，4-二烯3a的去质子化和随后非分离的3-三烷基甲硅烷氧基戊二烯基锂4的亲电取代以良好的产率得到α-和γ-产物8和/或6。而4的烷基化以可变的区域选择性进行（表1），醛和酮优先攻击4的γ-位置（表2）。如反应5a（6d）7和6h 19所示，所需的γ产物6可以直接进行分子间和分子内[4 + 2]加成。 （方案4和12）。或者，平滑的氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 11 （方案8）为取代的乙烯基酮（例如天然产物11f ）提供了便利的方法（表3）。立体选择性转化6k 23 （方案13）表示分子内选择性的Diels-Alder加成反应（26 23），并举例说明了使用4作为假设阴离子IV的等价物。此外，已研究了己二烯基锂15的一些亲电取代基（方案10）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640705

文献信息

• Stereoselective migration of sterically hindered organoboranes in cyclic and acyclic systems. A stereoselective allylic C–H activation reaction
  作者：Eike Hupe、Dmitri Denisenko、Paul Knochel

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.043

  日期：2003.11

  The thermal migration of cyclic and acyclic organoboranes were studied. In most cases, a stereoselective 1,2-dyotropic migration was observed, allowing the stereocontrol of three contiguous chiral centers. Scope and limitations of this thermal migration are presented.

  研究了环状和非环状有机硼烷的热迁移。在大多数情况下，可以观察到立体选择性的1,2-二向同性迁移，从而可以立体控制三个连续的手性中心。介绍了这种热迁移的范围和局限性。
• Hueckel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 502, p. 99,108
  作者：Hueckel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rationally designed ‘dipeptoid’ analogues of cholecystokinin (CCK): N-terminal structure-affinity relationships of α-methyl-tryptophan derivatives
  作者：JM Eden、M Higginbottom、DR Hill、DC Horwell、JC Hunter、K Martin、MC Pritchard、SS Rahman、RS Richardson、E Roberts

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90077-r

  日期：1993.1

  The structure-affinity relationships (SAR) between the N-terminii of a series of alpha-methyl-tryptophanylphenethylamide derivatives and the cholecystokinin (CCK) B receptor are discussed. A series of compounds with the general formula R-X-alpha-methyl-tryptophanylphenethylamide was prepared, where R is a cycloalkyl, a bicycloalkyl or a tricycloalkyl group and X is a urethane, thiourethane, amide, urea or a sulphinamide linking group. The CCK-B receptor binding affinities of these are discussed. The SAR form part of a systematic program for the rational design of 'dipeptoid' analogues of the neuropeptide CCK. Beginning with 1,1-dimethylpropyl (+/-)-[1-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-2-oxo-2-[(2-phenylethyl)amino]ethyl]carbamate (IC50 = 4720 nM on CCK-B binding affinity) the N-terminal moiety was systematically changed for groups of varying size, shape and lipophilicity until the optimal N-terminal group was obtained and the favoured linking group chosen, resulting in the compound tricyclo[3.3.1.1(3,7)]dec-2-yl(R)-[(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-2-oxo-2-[(2-phenylethyl)amino]ethyl]carbamate with an IC50 = 32 nM on CCK-B receptor binding affinity.
• Hueckel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 533, p. 1,26
  作者：Hueckel

  DOI：——

  日期：——
• Hueckel,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 645, p. 115 - 162
  作者：Hueckel,W. et al.

  DOI：——

  日期：——