2-isopropyl-4-oxo-4-phenylbutanal | 146430-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropyl-4-oxo-4-phenylbutanal
• 英文别名: 4-Oxo-4-phenyl-2-propan-2-ylbutanal
• CAS: 146430-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: XOIVTFRTGGAREW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-4-oxo-4-phenylbutanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 29.05h， 生成 (1RS,5SR,7RS)-3-acetoxy-7-isopropyl-2-(methoxycarbonyl)-5-phenyl-8-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  相邻基团参与路易斯酸促进的 [3 + 4] 和 [3 + 5] 环化。氧杂双环[3.n.1]烷-3-酮的合成

  摘要：

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性

  DOI：

  10.1021/ja00056a002
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 异戊醛 在 吡咯烷盐酸盐 、 manganese(IV) oxide 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-isopropyl-4-oxo-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  The cascade carbo-carbonylation of unactivated alkenes catalyzed by an organocatalyst and a transition metal catalyst: a facile approach to γ-diketones and γ-carbonyl aldehydes from arylalkenes under air

  摘要：

  一种新颖的级联碳羰基化反应，利用有机催化剂和过渡金属催化剂，在空气中通过SOMO-烯胺催化未活化芳基烯烃与酮或醛发生反应。

  DOI：

  10.1039/b921310d

文献信息

• A novel concept for regiochemical and stereochemical control in Lewis acid promoted [3 + 4] annulation reactions
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/jo00008a008

  日期：1991.4

  Studies on the regioselective and steroselective formation of a variety of 2-carbalkoxy-8-oxabicyclo-[3.2.1]octan-3-ones by means of a Lewis acid promoted [3 + 4] annulation process leads to a novel concept for selectivity in Lewis acid promoted carbonyl addition reactions.
• MOLANDER, GARY A.;CAMERON, KIMBERLY O., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2617-2619
  作者：MOLANDER, GARY A.、CAMERON, KIMBERLY O.

  DOI：——

  日期：——
• The cascade carbo-carbonylation of unactivated alkenes catalyzed by an organocatalyst and a transition metal catalyst: a facile approach to γ-diketones and γ-carbonyl aldehydes from arylalkenes under air
  作者：Jin Xie、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1039/b921310d

  日期：——

  A novel cascade carbon-carbonylation reaction of unactivated arylalkenes with ketones or aldehydes was catalyzed by an organocatalyst and a transition metal catalyst via a SOMO-enamine under air.

  一种新颖的级联碳羰基化反应，利用有机催化剂和过渡金属催化剂，在空气中通过SOMO-烯胺催化未活化芳基烯烃与酮或醛发生反应。
• Neighboring group participation in Lewis acid-promoted [3 + 4] and [3 + 5] annulations. The synthesis of oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/ja00056a002

  日期：1993.2

  2-(alkoxycarbon)-m-oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones can be constructed by this process in which two new carbon-carbon bonds are generated. Unusually high regioncontrol is observed, and good to excellent stereochemical control can be achieved at virtually every position on the new carbocycles. Intramolecular neighboring group participation is proposed to explain the unusually high selectivities attained in the annulation

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性