3,5-dimethyl-1,8-diaza-9,10-anthraquinone | 193070-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1,8-diaza-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,8-diazaanthraquinone；3,7-Dimethylpyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 193070-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: FXAOAVSIVLWYOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1,8-diaza-9,10-anthraquinone 在 UHP 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,7-Dimethyl-1,9-dioxy-pyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazaanthracene-2,7,9,10-Tetraones的简便制备。天然抗叶酸Diazaquinomycin A的两种替代合成方法

  摘要：

  用脲-过氧化氢配合物（UHP）处理带有一个或两个1-二甲氨基-1，4-二氢吡啶部分的化合物导致其有效的芳构化。双Ñ这样得到1,8- diazaanthraquinones氧化作用是双重的第一个例子Ñ在三氟乙酸中二氮杂环的氧化作用由UHP。用甲苯磺酰氯在乙腈-水中处理粗制的双N-氧化物，可提供1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮（包括二氮杂喹诺霉素A），总收率为25-40％。还设计了二氮杂喹诺霉素A的另一种合成方法，其关键步骤是2-甲基-2-己二甲基hydr与3-甲基-4-丙基-2 H之间的杂狄尔斯-阿尔德反应-喹啉-2,5,8-三酮和1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物的氧化官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00371-9
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 2.02h， 生成 3,5-dimethyl-1,8-diaza-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of 1,5-diazaanthraquinones as antitumour compounds

  摘要：

  1,5-Diazaanthraquinone derivatives were synthesized employing single and double hetero Diels-Alder strategies. Their in vitro antitumour activity was assayed using three cell lines. Some of these compounds, specially those bearing methyl or ethyl groups at the C-3,7 positions or chloro at C-4 and methyl at C-7, showed IC50 values in the 10(-8) M range for human lung carcinoma and human melanoma, which makes them attractive candidates for further development as anticancer agents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.055

文献信息

• Hetero Diels–Alder Reactions of 1-Acetylamino- and 1-Dimethylamino-1-azadienes with Benzoquinones
  作者：José Marı́a Pérez、Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00058-2

  日期：2000.3

  Treatment of bromobenzoquinone with 2 equiv. of a 1-dimethylamino-1-azadiene afforded mixtures of the corresponding 1,8-diaza-9,10-anthraquinone and 1,5-diaza-9,10-anthraquinone. Double hetero Diels–Alder reactions between 1-dimethylamino-1-azadienes and 2,6-dibromobenzoquinone afford symmetrically substituted 1,8-diaza-9,10-anthraquinone derivatives in excellent yields. 3-Substituted 1-azadienes afford

  2当量的溴苯醌处理。制备1-二甲基氨基-1-氮杂二烯，得到相应的1，8-二氮杂-9，10-蒽醌和1，5-二氮杂-9，10-蒽醌的混合物。双杂Diels – 1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与2,6-二溴苯醌之间的Alder反应以极好的收率得到对称取代的1,8-二氮杂-9,10-蒽醌衍生物。3-取代的1-azadienes提供芳族衍生物，而4-取代的或3,4-二取代的1-azadienes导致1,8-双-（二甲基氨基）-1,4,5,8-四氢-1,8-二氮杂-9,10-蒽醌，在热条件下被芳香化。还可以控制杂Diels-Alder反应，得​​到孤立的7-溴5,8-喹啉醌，将其与第二氮杂二烯处理可以制备不对称的1,8-二氮杂9,10-蒽醌。
• A very efficient synthesis of 1,8-diazaanthraquinones
  作者：JoséMaría Pérez、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01006-x

  日期：1997.6

  The reaction between 1-dimethylamino-1-azadienes and 2,6-dibromobenzoquinone gave excellent yields of the corresponding double hetero Diels-Alder cycloadducts. 3-Substituted azadienes directly gave aromatic 1,8-diazaanthraquinone derivatives, while 4-substituted azadienes led to 1,8-dimethylamino-1,4,5,8-tetrahydro-1,8-diazaanthraquinones, which were aromatized under thermal conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and structure–activity relationships of 1,5-diazaanthraquinones as antitumour compounds
  作者：Carmen Avendaño、José Marı́a Pérez、Ma̱ del Mar Blanco、Jesús Ángel de la Fuente、Sonia Manzanaro、Marı́a Jesús Vicent、Marı́a Jesús Martı́n、Nélida Salvador-Tormo、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.055

  日期：2004.8

  1,5-Diazaanthraquinone derivatives were synthesized employing single and double hetero Diels-Alder strategies. Their in vitro antitumour activity was assayed using three cell lines. Some of these compounds, specially those bearing methyl or ethyl groups at the C-3,7 positions or chloro at C-4 and methyl at C-7, showed IC50 values in the 10(-8) M range for human lung carcinoma and human melanoma, which makes them attractive candidates for further development as anticancer agents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise Preparation of 1,8-Diazaanthracene-2,7,9,10-Tetraones. Two Alternative Syntheses of the Natural Antifolate Diazaquinomycin A
  作者：José Marı́a Pérez、Pilar López- Alvarado、Eva Pascual-Alfonso、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00371-9

  日期：2000.6

  aromatization. Double N-oxidation of 1,8-diazaanthraquinones thus obtained is the first example of a double N-oxidation of a diaza heterocycle by UHP in trifluoroacetic acid. Treatment of the crude double N-oxides with tosyl chloride in acetonitrile–water afforded 1,8-diazaanthracene-2,7,9,10-tetraones (including diazaquinomycin A) in 25–40% overall yields. An alternative synthesis of diazaquinomycin A was

  用脲-过氧化氢配合物（UHP）处理带有一个或两个1-二甲氨基-1，4-二氢吡啶部分的化合物导致其有效的芳构化。双Ñ这样得到1,8- diazaanthraquinones氧化作用是双重的第一个例子Ñ在三氟乙酸中二氮杂环的氧化作用由UHP。用甲苯磺酰氯在乙腈-水中处理粗制的双N-氧化物，可提供1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮（包括二氮杂喹诺霉素A），总收率为25-40％。还设计了二氮杂喹诺霉素A的另一种合成方法，其关键步骤是2-甲基-2-己二甲基hydr与3-甲基-4-丙基-2 H之间的杂狄尔斯-阿尔德反应-喹啉-2,5,8-三酮和1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物的氧化官能化。