2-fluoro-1-(2-methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyloxy)-1-hexen-3-one | 1032131-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-1-(2-methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyloxy)-1-hexen-3-one
• 英文别名: (E)-2-fluoro-1-(2-methoxyphenyl)-1-trimethylsilyloxyhex-1-en-3-one
• CAS: 1032131-24-0
• 化学式: C₁₆H₂₃FO₃Si
• 分子量: 310.441
• InChiKey: DKGNHHYDVFNOSN-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-(2-methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyloxy)-1-hexen-3-one 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到methyl 6-fluoro-3-hydroxy-2'-methoxy-5-propylbiphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的形式化 [3+3] 环化反应区域选择性合成氟化酚、联芳基、6H-苯并[c]色烯-6-酮和芴酮

  摘要：

  基于1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与2-氟-3-的区域选择性[3+3]环化，制备了多种氟化酚、联芳基、6H-苯并[c]色烯-6-酮和芴酮甲硅烷氧基-2-en-1-ones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700887
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-氟-1-(2-甲氧基苯基)-1,3-己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到2-fluoro-1-(2-methoxyphenyl)-1-(trimethylsilyloxy)-1-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的形式化 [3+3] 环化反应区域选择性合成氟化酚、联芳基、6H-苯并[c]色烯-6-酮和芴酮

  摘要：

  基于1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与2-氟-3-的区域选择性[3+3]环化，制备了多种氟化酚、联芳基、6H-苯并[c]色烯-6-酮和芴酮甲硅烷氧基-2-en-1-ones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700887

文献信息

• Regioselective Synthesis of Fluorinated Phenols, Biaryls, 6H-Benzo[c]chromen-6-ones and Fluorenones Based on Formal [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(silyl enol ethers)
  作者：Ibrar Hussain、Mirza Arfan Yawer、Matthias Lau、Thomas Pundt、Christine Fischer、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200700887

  日期：2008.1

  A variety of fluorinated phenols, biaryls, 6H-benzo[c]chromen-6-ones and fluorenones were prepared based on regioselective [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 2-fluoro-3-silyloxy-2-en-1-ones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  基于1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与2-氟-3-的区域选择性[3+3]环化，制备了多种氟化酚、联芳基、6H-苯并[c]色烯-6-酮和芴酮甲硅烷氧基-2-en-1-ones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)