5-溴-2-甲氧基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 84568-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-2-甲氧基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 5-Bromo-2-methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 5-bromo-2-methoxy-3-methyl-；5-bromo-2-methoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 84568-08-1
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: FDFNJXMLPGGDSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 sodium dithionite 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤吲哚醌：合成和抗人胰腺癌细胞活性†

  摘要：

  吲哚醌对胰腺癌细胞的生长抑制活性的一个重要决定因素是在 2-位上被 2-未取代的衍生物取代，其效力明显更强。通过铜（II）介导的溴醌和烯胺的反应，然后进行官能团互变，制备了一系列在氮上和吲哚基羰基位置带有一系列取代基的吲哚醌。然后测定化合物抑制胰腺癌细胞生长的能力。p K a3-位离去基团的改变显示出影响生长抑制活性，这与所提出的还原作用机制、离去基团损失和反应性亚胺类物质的形成一致。吲哚氮上的取代具有良好的耐受性，对生长抑制活性几乎没有影响，而在大于甲氧基的 5 位和 6 位取代导致活性降低。提出的研究定义了最佳生长抑制活性所需的 2-未取代吲哚醌的取代范围。

  DOI：

  10.1039/c4ob00711e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-溴-2-甲氧基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific and highly stereoselective formation of benzisochroman-6,9-quinones. Synthesis of (.+-.)-ventilagone and (.+-.)-ventiloquinone H

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a016

文献信息

• SYNTHETIC APPROACH TOWARD MITOMYCINS. EFFICIENT SYNTHESIS OF MITOSANE PRECURSORS FROM (2,4-PENTADIENYL)-<i>p</i>-QUINONES
  作者：Yoshinori Naruta、Yoshihiro Arita、Naoshi Nagai、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1982.1859

  日期：1982.11.5

  Introduction of 2,4-pentadienyl side chain to halogenated p-quinones is performed with (2,4-pentadienyl)trimethylstannane to afford 2-halo-3-(2,4-pentadienyl)-1,4-quinones. Pyrolytic decomposition of the corresponding azidoquinones derived from the obtained haloquinones affords 3H-pyrrolo[1,2-a]indol-5,8-dione derivatives in good yields.

  用（2,4-戊二烯基）三甲基锡烷将 2,4-戊二烯基侧链引入卤化对醌，得到 2-卤代-3-（2,4-戊二烯基）-1,4-醌。从获得的卤醌衍生的相应叠氮醌的热解分解以良好的产率提供3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-5,8-二酮衍生物。
• Rust disease control by Aphanocladium album and/or Beauveria brongniartii
  申请人：Subbiah Ven

  公开号：US20070110726A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  There is disclosed a method and composition for controlling rust disease in plants. Metabolites produced by Aphanocladium album mycoparasites are recovered and applied in an effective amount to plants at risk for acquiring rust disease More specifically, the application of the metabolite converts infective urediniospores that cause rust disease into non-infective teliospores. In a more specific aspect, the metabolite is reacted with another substance or under a specific reaction to result in a different compound which is also effective against rust disease.

  本发明揭示了一种用于控制植物锈病的方法和组合物。通过Aphanocladium album真菌寄生体产生的代谢物被提取并以有效量施用于有患锈病风险的植物上。更具体地，代谢物的施用将导致引起锈病的传染性锈子孢子转变为非传染性的子囊孢子。在更具体的方面，这种代谢物与另一种物质或在特定反应条件下反应，形成对锈病也有效的不同化合物。
• A Versatile Synthesis of Fumaquinone
  作者：Miguel Peña-López、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1021/jo100779z

  日期：2010.8.6

  novel prenylated naphthoquinone antibiotic, was synthetized from ethyl acetoacetate in three steps (58% overall yield). The key step of the synthesis is the construction of the naphthoquinone skeleton by a regioselective Diels−Alder reaction between a 2-alkyl 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-diene derivative and a bromoquinone. This short and versatile approach confirms the structure of fumaquinone and

  分三步从乙酰乙酸乙酯中合成富马醌，一种新型的烯丙基化萘醌抗生素（总收率58％）。合成的关键步骤是通过2-烷基1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯衍生物与溴醌之间的区域选择性Diels-Alder反应构建萘醌骨架。这种短而通用的方法证实了富马醌的结构，并允许在C-6位合成衍生物。
• Total Syntheses of Furaquinocin A, B, and E
  作者：Barry M. Trost、Oliver R. Thiel、Hon-Chung Tsui

  DOI：10.1021/ja0364118

  日期：2003.10.1

  A modular approach to the total synthesis of furaquinocins culminated in the total syntheses of furaquinocin A, B, and E. A Pd-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) on carbonates derived from Baylis-Hillman adducts, followed by a reductive Heck cyclization allows the enantio- and diastereoselective construction of dihydrobenzofuran 32. Introduction of a double unsatured side chain

  使用交叉复分解或闭环复分解可以实现侧链的立体选择性延伸。获得的后期中间体成功转化为呋喃喹啉A和B。
• A convenient synthesis of 7-methoxymitosene by the photolysis of aminobenzoquinones
  作者：Mitsuo Akiba、Satoshi Ikuta、Toyozo Takada

  DOI：10.1039/c39830000817

  日期：——

  A simple method for the preparation of pyrrolo[1,2-a]indoloquinone derivatives using the photolysis of amino-quinones has led to a formal synthesis of 7-methoxymitosene.

  利用氨基醌的光解法制备吡咯并[1,2- a ]吲哚醌衍生物的简单方法导致了正式合成7-甲氧基米托烯。