N-Benzyloxy-D-Alanin | 54837-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxy-D-Alanin
• 英文别名: (2R)-2-(phenylmethoxyamino)propanoic acid
• CAS: 54837-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: YMYLGVIBUGDMLT-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxy-D-Alanin 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-(-)-N-[1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl]-N-benzyloxy-urea
  参考文献：
  名称：

  手性齐留通的合成，一种有效且选择性的5-脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  N-苄氧基-D-丙氨酸酐（13）和（2-巯基苯基）甲基三苯基溴化（（3）的偶联和分子内Wittig反应被用作制备齐留通（1）的（+）-对映体的关键步骤，齐留通（1）是一种有效且选择性的5-脂氧合酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79043-5
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 N-Benzyloxy-D-Alanin
  参考文献：
  名称：

  手性齐留通的合成，一种有效且选择性的5-脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  N-苄氧基-D-丙氨酸酐（13）和（2-巯基苯基）甲基三苯基溴化（（3）的偶联和分子内Wittig反应被用作制备齐留通（1）的（+）-对映体的关键步骤，齐留通（1）是一种有效且选择性的5-脂氧合酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79043-5

文献信息

• O-protected derivatives of N-hydroxyamino acids
  作者：T. Kolasa、A. Chimiak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97040-1

  日期：1974.1

  Various N-alkoxyamino acids were studied, and N-benzyloxyamino acids were chosen as the most suitable substrates for unambiguous synthesis of N-hydroxy peptides.

  研究了各种N-烷氧基氨基酸，并且选择N-苄氧基氨基酸作为最合适的底物，用于N-羟基肽的明确合成。
• Total synthesis of 1-156,602, a novel cyclic hexadepsipeptide antibiotic
  作者：Philippe L. Durette、Florence Baker、Peter L. Barker、Joshua Boger、Steven S. Bondy、Milton L. Hammond、Thomas J. Lanza、Arsenio A. Pessolano、Charles G. Caldwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88774-2

  日期：1990.1

  The total synthesis of the naturally occurring cyclic hexadepsipeptide antibiotic L-156,602 (1) is described.

  描述了天然存在的环状六肽肽抗生素L-156,602（1）的总合成。
• Nouveaux dérivés peptidiques à structure polycyclique azotée, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR

  公开号：EP0190058A1

  公开（公告）日：1986-08-06

  L'invention concerne des dérivés tétrapeptides de formule générale: dans laquell R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle comportant de l'à 5 atomes de carbone en chaîne droite ou ramifiée, éventuellement substituté par un groupement hydroxy, amino, mercapto, méthylthio, carboxy ou guanidino, ou un radical benzyle ou (indolyl-3) méthyle éventuellement substitué par un groupement hydroxyle, RI représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone; représente une structure polycyclique azotée, leurs énantiomères, épimères et diastéréoisomères, ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  本发明涉及通式如下的四肽衍生物：其中R代表氢原子、具有1至5个碳原子的直链或支链烷基，可选择被羟基、氨基、巯基、甲硫基、羧基或胍基取代，或可选择被羟基取代的苄基或（3-吲哚基）甲基，RI代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基；代表含氮多环结构、它们的对映体、外比体和非对映异构体，以及它们与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药物。
• Kolasa,T. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 252 - 256
  作者：Kolasa,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NATRAJAN, ANAND;HECHT, SIDNEY M.;MAREL, GIJS A. VAN DER;BOOM, JACQUES H. +, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 3997-4002
  作者：NATRAJAN, ANAND、HECHT, SIDNEY M.、MAREL, GIJS A. VAN DER、BOOM, JACQUES H. +

  DOI：——

  日期：——