1-benzyl-4-bromo-5-phenyl-1H-[1,2,3]triazole | 1130489-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-bromo-5-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-benzyl-4-bromo-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-Benzyl-4-bromo-5-phenyltriazole；1-benzyl-4-bromo-5-phenyltriazole
• CAS: 1130489-30-3
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN₃
• 分子量: 314.184
• InChiKey: JZQKGMKLWFNBPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  466.6±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-bromo-5-phenyl-1H-[1,2,3]triazole 、 4-(N,N-二甲氨基)苯硼酸频那醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以72%的产率得到4-(1-benzyl-5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型三唑硼酸酯的环加成途径。

  摘要：

  炔基硼酸酯和叠氮化物的[3 + 2]环加成反应提供了通往新型三唑硼酸酯的直接途径，描述了该方法的区域选择性和杂环产物的功能化。

  DOI：

  10.1039/b817052e
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 morpholinium para-toluenesulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 1-benzyl-4-bromo-5-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  无金属三组分反应用于区域选择性合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  本文描述了一种无金属的三组分反应，该反应可从容易获得的结构单元（如醛，硝基烷和有机叠氮化物）中合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。该过程是通过甲酰基与硝基化合物的有机催化的Knoevenagel缩合实现的，然后将叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应生成活化的烯烃。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和区域选择性获得产物。该方法可用于合成稠合的三唑杂环和具有几个三唑部分的材料。

  DOI：

  10.1002/anie.201403453

文献信息

• Discovery of Chemoselective and Biocompatible Reactions Using a High-Throughput Immunoassay Screening
  作者：Sergii Kolodych、Evelia Rasolofonjatovo、Manon Chaumontet、Marie-Claire Nevers、Christophe Créminon、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201305645

  日期：2013.11.11

  An immunoassay‐based method was used to screen numerous combinations of dipoles and dipolarophiles for their ability to undergo chemoselective and biocompatible [3+2] cycloaddition reactions. The approach fulfills most of the requirements of the click concept and led to the discovery of a copper‐catalyzed reaction that generates pyrazoles from sydnone and alkyne reagents.

  一种基于免疫分析的方法被用来筛选偶极子和亲偶极子的多种组合，使其具有化学选择性和生物相容性[3 + 2]环加成反应的能力。该方法满足了点击概念的大多数要求，并导致了铜催化反应的发现，该反应由亚砜和炔烃试剂生成吡唑。
• A Metal-Free Three-Component Reaction for the Regioselective Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Joice Thomas、Jubi John、Nikita Parekh、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/anie.201403453

  日期：2014.9.15

  three‐component reaction to synthesize 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles from readily available building blocks, such as aldehydes, nitroalkanes, and organic azides, is described. The process is enabled by an organocatalyzed Knoevenagel condensation of the formyl group with the nitro compound, which is followed by the 1,3‐dipolar cycloaddition of the azide to the activated alkene. The reaction features an excellent

  本文描述了一种无金属的三组分反应，该反应可从容易获得的结构单元（如醛，硝基烷和有机叠氮化物）中合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。该过程是通过甲酰基与硝基化合物的有机催化的Knoevenagel缩合实现的，然后将叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应生成活化的烯烃。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和区域选择性获得产物。该方法可用于合成稠合的三唑杂环和具有几个三唑部分的材料。
• A cycloaddition route to novel triazole boronic esters
  作者：Jianhui Huang、Simon J. F. Macdonald、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/b817052e

  日期：——

  The [3 + 2] cycloaddition of alkynylboronates and azides provides a direct route to novel triazole boronic esters, the regioselectivity of this process and functionalisation of the heterocycle products is described.

  炔基硼酸酯和叠氮化物的[3 + 2]环加成反应提供了通往新型三唑硼酸酯的直接途径，描述了该方法的区域选择性和杂环产物的功能化。