Z-L-alanyl-p-nitroanilide | 1168-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-alanyl-p-nitroanilide
• 英文别名: benzyl (S)-(1-((4-nitrophenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate；Z-Ala-pNA
• CAS: 1168-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₅
• 分子量: 343.339
• InChiKey: JCBHJEZXKMSCEY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-alanyl-p-nitroanilide 在 吡啶 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Suc-Ala-Val-Val-Ala-Ala-pNA
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XX. Inhibition of papain by succinyl-Gln-Val-Val-Ala-Ala-p-nitroanilide, a common sequence of endogenous thiol proteinase inhibitors.

  摘要：

  从各种组织中分离出的硫醇蛋白酶抑制剂具有相当保守的共同氨基酸序列，即 Gln-Val-Val-Ala-Gly。我们采用溶液法合成了多种 Gln-Val-Val-Ala-Gly 衍生物。Z-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA、Z-Gln-Val-Val-Ala-pNA和Z-Gln-Val-Val-pNA能微弱地抑制木瓜蛋白酶对Bz-Arg-βNA的酰胺分解活性，对硫醇蛋白酶抑制剂（如T-激肽原）诱导的木瓜蛋白酶抑制作用的保护活性强于相应的Z肽甲酯。Suc-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA 对木瓜蛋白酶的抑制活性比 Z-Gln-Val-Val-Ala-Ala-pNA 更强，但没有显示出任何保护作用。pNA 衍生物和木瓜蛋白酶的圆二色光谱表明，肽的 pNA 分子参与了与酶催化位点以外的某些部分的结合。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1982
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 4-硝基苯胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Z-L-alanyl-p-nitroanilide
  参考文献：
  名称：

  膦酸盐类似物印迹糜蛋白酶模拟物在 L-苯丙氨酸-对硝基苯胺的形状选择性、底物特异性和对映选择性酰胺分解中的酰胺酶活性

  摘要：

  摘要 以糜蛋白酶模拟物为研究对象，采用分子印迹技术合成了高度交联的酶模拟物，用于苯丙氨酸对硝基苯胺的酰胺分解，使用苯基-1-(N-苄氧基羰基氨基)-2-(苯基)乙基膦酸酯--苯丙氨酸的过渡态类似物。酰胺分解——作为模板，N-甲基丙烯酰-L-组氨酸、N-甲基丙烯酰-L-天冬氨酸和N-甲基丙烯酰-L-丝氨酸作为功能单体，EGDMA作为交联剂。酶模拟物的酰胺酶活性遵循伪一级动力学。过渡态类似物提供了与过渡态中间体互补的四面体几何形状，该中间体负责印迹酶模拟物的催化活性。该酶模拟物在苯丙氨酸对硝基苯胺的酰胺分解中显示出立体专一性和底物选择性。超交联大孔聚合物基质中反应性官能团的正确取向，用于通过 H 键选择性结合底物，是印迹聚合物催化剂的高印记效率和底物特异性的原因。低成本、易于制备、高热稳定性、可重复使用性和更长的保质期使聚合物催化剂更好地模拟糜蛋白酶。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.01.029

文献信息

• An Efficient Greener Approach for N-acylation of Amines in Water Using Benzotriazole Chemistry
  作者：Tarek S. Ibrahim、Israa A. Seliem、Siva S. Panda、Amany M. M. Al-Mahmoudy、Zakaria K. M. Abdel-Samii、Nabil A. Alhakamy、Hani Z. Asfour、Mohamed Elagawany

  DOI：10.3390/molecules25112501

  日期：——

  straightforward, mild and cost-efficient synthesis of various arylamides in water was accomplished using versatile benzotriazole chemistry. Acylation of various amines was achieved in water at room temperature as well as under microwave irradiation. The developed protocol unfolds the synthesis of amino acid aryl amides, drug conjugates and benzimidazoles. The environmentally friendly synthesis, short reaction

  使用通用的苯并三唑化学完成了在水中直接、温和且经济高效地合成各种芳基酰胺。在室温下以及在微波辐射下，在水中实现了各种胺的酰化。开发的协议展开了氨基酸芳基酰胺、药物偶联物和苯并咪唑的合成。环保合成、反应时间短、后处理简单、收率高、条件温和、无外消旋化是该协议的主要优点。
• Synthesis of chromogenic substrates specific for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE).
  作者：YOSHIO OKADA、YUKO TSUDA、AKIO HIRATA、YOKO NAGAMATSU、UTAKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.30.4060

  日期：——

  Various peptide anilides were synthesized by a conventional method with the object of obtaining specific substrates for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE) in order to compare the substrate specificity of SFP with that of LE. It was found that the P1 Val compound among succinyl tripeptide p-nitroanilides (Suc-Tyr-Leu-X-pNA) exhibited the highest kcat/Km values for hydrolysis by SFP and LE, however, the tetrapeptide Suc-Ala-Tyr-Leu-Val-pNA [kcat/Km values (M-1S-1) for hydrolysis by SFP and LE : 84000 and 48000, respectively] was the preferred chromogenic substrate for SFP and LE because of its high solubility in the buffer and its moderate kcat/Km values. The substrate specificity of SFP was found to be similar to that of LE.

  通过常规方法合成了多种肽苯胺，目的是获得人类脾纤维蛋白溶解酶（SFP）和人类白细胞弹性蛋白酶（LE）的特定底物，以便比较SFP和LE的底物特异性。研究发现，琥珀酰三肽对硝基苯胺（Suc-Tyr-Leu-X-pNA）中的P1 Val化合物在SFP和LE的水解反应中表现出最高的kcat/Km值，然而，四肽Suc-Ala-Tyr-Leu-Val-pNA（SFP和LE的水解反应的kcat/Km值（M-1S-1）：分别为84000和48000）是SFP和LE的首选显色底物，因为它具有在缓冲液中的高溶解性和适中的kcat/Km值。发现SFP的底物特异性与LE的相似。