2-碘-1-茚 | 24329-96-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-碘-1-茚
• 英文名称: 2-iodo-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 2-iodoindane
• CAS: 24329-96-2
• 化学式: C₉H₉I
• 分子量: 244.075
• InChiKey: YNZOPWLGUDGAGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1-茚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 茚
  参考文献：
  名称：

  Directionality of proton transfer in solution. Three systems of known angularity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a024
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到2-碘-1-茚
  参考文献：
  名称：

  中离子卡宾催化醛的甲酰基烷基化

  摘要：

  以中离子卡宾 (MIC) 为催化剂，成功开发了一种用于醛和烷基卤化物偶联反应的无金属方案。这种多功能的策略通过后期功能化提供了多种多样的简单酮和生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202303478

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• Ligand‐Controlled Regiodivergent Hydroalkylation of Pyrrolines
  作者：Deyun Qian、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201912629

  日期：2019.12.16

  Nickel hydride (NiH) catalyzed hydrocarbonation has emerged as an efficient approach to construct new C-C bonds containing at least one C(sp3 ) center. However, the regioselectivity of this reaction is by far dictated by substrates. Described here is a strategy to achieve two different regioselectivites of hydroalkylation of the same substrates by using ligand control. This strategy enables the first

  氢化镍（NiH）催化的碳氢化合物已成为一种有效的构建含有至少一个C（sp3）中心的新CC键的方法。但是，该反应的区域选择性到目前为止受底物支配。这里描述的是通过使用配体控制来实现相同底物的两种不同的区域选择性加氢烷基化烷基化的策略。这种策略使3-吡咯啉能够进行第一次区域发散性加氢烷基化，从而在许多生物活性分子中产生2-和3-烷基化的吡咯烷，有价值的合成中间体和常见基序。该方法显示了广泛的范围和较高的官能团耐受性，可用于后期功能化。
• Nickel-Catalyzed <i>C</i>-Alkylation of Nitroalkanes with Unactivated Alkyl Iodides
  作者：Sina Rezazadeh、Vijayarajan Devannah、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b04312

  日期：2017.6.21

  Enabled by nickel catalysis, a mild and general catalytic method for C-alkylation of nitroalkanes with unactivated alkyl iodides is described. Compatible with primary, secondary, and tertiary alkyl iodides; and tolerant of a wide range of functional groups, this method allows rapid access to diverse nitroalkanes.

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。
• Iron-Catalyzed C(sp2)–C(sp3) Cross-Coupling Reactions of Di(hetero)arylmanganese Reagents and Primary and Secondary Alkyl Halides
  作者：Paul Knochel、Maximilian Hofmayer、Jeffrey Hammann、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-0036-1590891

  日期：2018.1

  An iron-catalyzed cross-coupling between di(hetero)arylmanganese reagents and primary and secondary alkyl halides is reported. No rearrangement of secondary alkyl halides to unbranched products was observed in these C–C bond-forming reactions.

  报道了二（杂）芳基锰试剂与伯和仲烷基卤化物之间的铁催化交叉偶联。在这些 C-C 键形成反应中没有观察到仲烷基卤化物重排为未支化的产物。
• Catalyst-controlled doubly enantioconvergent coupling of racemic alkyl nucleophiles and electrophiles
  作者：Haohua Huo、Bradley J. Gorsline、Gregory C. Fu

  DOI：10.1126/science.aaz3855

  日期：2020.1.31

  stereochemistry when beginning with readily available racemic starting materials (racemic products). Here, we report a chiral nickel catalyst that couples racemic electrophiles (propargylic halides) with racemic nucleophiles (β-zincated amides) to form carbon-carbon bonds in doubly stereoconvergent processes, affording a single stereoisomer of the product from two stereochemical mixtures of reactants.

  收敛偶联 两个扁平芳环的金属催化偶联是用途最广、应用最广泛的化学反应之一。由于在每个碳中心形成两种不同的三维构型，对应于四种可能的产品，因此将这一协议扩展到烷基-烷基偶联的努力变得复杂。霍等人。现在报告说，手性镍催化剂可以将两对镜像的烷基反应物聚合成一个产物（参见 Xu 和 Watson 的观点）。该特定反应将炔丙基卤化物与锌活化的脂肪族酰胺偶联。科学，这个问题 p。559; 另见第 509 手性镍催化剂由两种不同的烷基反应物镜像对形成单一产物。在烷基亲电试剂和烷基亲核试剂之间构建碳-碳键的立体化学控制是有机合成中的一个持久挑战。通过 SN1 和 SN2 途径进行的经典取代反应在生成碳-碳键的能力方面受到限制（由于重排和消除等副反应，范围不足）以及在以容易获得的外消旋原料（外消旋产物）开始时控制立体化学的能力受到限制。在这里，我们报告了一种手性镍催化剂，该催化剂将外消旋亲电试剂（炔丙基卤化