2-碘-1-茚酮 | 113021-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-碘-1-茚酮
• 英文名称: 2-iodo-1-indanone
• 英文别名: 2-iodoindanone；2-iodo-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 113021-30-0
• 化学式: C₉H₇IO
• 分子量: 258.058
• InChiKey: YYCUBXRVXPVFPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  309.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 、 2-碘-1-茚酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以229 mg的产率得到3-(2-oxopropyl)-3H-spiro[benzofuran-2,2'-inden]-1'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅反应可简化合成螺[苯并呋喃-2,2'-萘] -1'-一衍生物

  摘要：

  已开发出一种新颖的一锅两步方案，以从四氢萘酮，2-羟基苯基官能化的α，β-不饱和基团的三组分反应合成各种螺[苯并呋喃-2,2'-萘] -1'-一衍生物酮和碘。在此过程中形成了一个C–C键和一个C–O键。该方案的显着特点是反应条件简单温和，适用于各种现成的起始原料，良好的收率（高达91％）和出色的立体选择性（高达97：3）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.023
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-碘-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Clean Method for Direct α-Iodination of Aromatic Ketones

  摘要：

  在中性反应条件下，芳香酮通过铜(II)氧化物和碘的组合高效转化为相应的α-碘酮。反应机理表明，铜(II)氧化物通过随机自分类发挥多重作用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983880

文献信息

• α-Iodination of Ketones and Enol Acetates with Poly[styrene-<i>co</i>-(4-vinylpyridinium dichloroiodate(1–))]
  作者：Boris \u{S}ket、Pavel Zupet、Marko Zupan、Darko Dolenc

  DOI：10.1246/bcsj.62.3406

  日期：1989.10

  Crosslinked poly[styrene-co(4-vinylpyridinium dichloroiodate(1–))] can be used as a very efficient polymeric reagent for α-iodination of ketones, diketones, and corresponding enol acetates.

  交联的聚[苯乙烯-共-(4-乙烯基吡啶二氯碘化物(1–))]可用作非常高效的聚合物试剂，用于酮、二酮及其相应烯醇乙酸酯的α-碘化。
• m-Iodosylbenzoic Acid as a Convenient Recyclable Hypervalent Iodine Oxidant for the Synthesis of α-Iodo Ketones by Oxidative Iodination of Ketones
  作者：Mehman Yusubov、Viktor Zhdankin、Rosa Yusubova、Tatyana Funk、Ki-Whan Chi、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-0030-1258223

  日期：2010.11

  A convenient procedure for the preparation of α-iodo ketones by oxidative iodination of ketones using iodine and m-iodosylbenzoic acid as a recyclable hypervalent iodine oxidant is reported. Various ketones and β-dicarbonyl compounds can be iodinated by this reagent system under mild conditions affording the respective α-iodo-substituted carbonyl compounds in excellent yields. The final products of

  使用用于通过酮的氧化碘化制备α碘酮的方便方法碘和中号作为可回收高价碘氧化剂报道-iodosylbenzoic酸。该试剂体系可以在温和的条件下碘化各种酮和β-二羰基化合物，从而以优异的产率提供各自的α-碘取代的羰基化合物。碘化的最终产物可方便地从由副产物简单处理分离与阴离子交换树脂的Amberlite IRA 900 HCO 3 -和蒸发溶剂后以良好的纯度分离出来。高价碘氧化剂的还原形式m通过用盐酸水溶液处理，然后用乙酸乙酯萃取，可以以91-95％的收率从Amberlite树脂中回收-碘苯甲酸。 卤化-碘-酮-亚碘酰苯-米-iodosylbenzoic酸-高价碘
• Efficient microwave induced direct α-halogenation of carbonyl compounds
  作者：Jong Chan Lee、Jin Young Park、So Young Yoon、Yong Hun Bae、Seung Jun Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.133

  日期：2004.1

  A novel and direct method for the synthesis of α-halocarbonyl compounds using sequential treatment of carbonyl compounds with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene followed by magnesium halides under solvent-free microwave irradiation conditions is described.

  描述了一种新颖的直接合成α-卤代羰基化合物的方法，该方法是在无溶剂微波辐射条件下依次用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯和卤化镁依次处理羰基化合物。
• Highly Efficient and Clean Method for Direct α-Iodination of Aromatic Ketones
  作者：Anxin Wu、Yuanjiang Pan、Guodong Yin、Meng Gao、Nengfang She、Shengli Hu

  DOI：10.1055/s-2007-983880

  日期：2007.10

  Under neutral reaction conditions, aromatic ketones were transformed into the corresponding α-iodo ketones in high yields by the combination of copper(II) oxide and iodine. The reaction mechanism showed that copper(II) oxide played multiple roles through random self-sorting.

  在中性反应条件下，芳香酮通过铜(II)氧化物和碘的组合高效转化为相应的α-碘酮。反应机理表明，铜(II)氧化物通过随机自分类发挥多重作用。
• Solvent-free iodination of organic molecules using the I₂/urea–H₂O₂reagent system
  作者：Jasminka Pavlinac、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1039/b614819k

  日期：——

  Introduction of iodine under solvent-free conditions into several aromatic compounds activated toward electrophilic functionalisation was found to proceed efficiently using elemental iodine in the presence of a solid oxidiser, the urea–H2O2 (UHP) adduct. Two types of iodo-functionalisation through an electrophilic process were observed: iodination of an aromatic ring, and side-chain iodo-functionalisation in the case of arylalkyl ketones. Two reaction routes were established based on the required substrate : iodine : oxidiser ratio for the most efficient iodo-transformation, and the role of UHP was elucidated in each route. The first, requiring a 1 : 0.5 : 0.6 stoichiometric ratio of substrate to iodine to UHP, followed the atom economy concept in regard to iodine and was valid in the case of aniline (1a), 4-t-Bu-phenol (3), 1,2-dimethoxy benzene (5a), 1,3-dimethoxy benzene (5b), 1,2,3-trimethoxy benzene (7a), 1,2,4-trimethoxy benzene (7b), 1,3,5-trimethoxy benzene (7c), 1-indanone (11a) and 1-tetralone (11b). The second reaction route, where a 1 : 1 : 1 stoichiometric ratio of substrate : I2 : UHP was needed for efficient iodination, was suitable for side-chain iodo-functionalisations of acetophenone (1c) and methoxy-substituted acetophenones. Moreover, addition of iodine to 1-octene (13a) and some phenylacetylenic derivatives (15a, 15b) was found to proceed efficiently without the presence of any oxidiser and solvent at room temperature.

  在无溶剂条件下，使用固态氧化剂尿素-过氧化氢（UHP）络合物，元素碘能够高效地将碘引入多个活化芳香化合物中，这些化合物可进行亲电功能化。观察到两种通过亲电过程的碘功能化类型：芳香环的碘化反应，以及在芳基烷基酮情况下的侧链碘功能化。根据所需的底物与碘与氧化剂的比例，建立了两条反应路线，并在每条路线中阐明了UHP的作用。第一条路线需要底物与碘与UHP的摩尔比为1 : 0.5 : 0.6，遵循碘原子经济概念，适用于苯胺（1a）、4-叔丁基苯酚（3）、1,2-二甲氧基苯（5a）、1,3-二甲氧基苯（5b）、1,2,3-三甲氧基苯（7a）、1,2,4-三甲氧基苯（7b）、1,3,5-三甲氧基苯（7c）、1-茚酮（11a）和1-四氢萘酮（11b）。第二条反应路线需要底物、碘和UHP的摩尔比为1 : 1 : 1才能有效进行碘化反应，适用于苯乙酮（1c）和甲氧基取代的苯乙酮的侧链碘功能化。此外，在室温下，碘与1-辛烯（13a）以及一些苯乙炔衍生物（15a, 15b）的加成反应能在无任何氧化剂和溶剂的存在下高效进行。