(Z)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulose oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulose oxime
• 英文别名: 2,3:5,6-O-diisopropylidene-D-gulose oxime；(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R,5S)-5-[(Z)-hydroxyiminomethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: GCYSHDWLKNPSBV-JMZXSEAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulose oxime 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[(3aR,4R,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-N-[(1R)-1-(1-benzothiophen-2-yl)ethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 5-LO inhibitors using a gulofuranose auxiliary

  摘要：

  The pure R-(+)-enantiomer of 5-lipoxygenase inhibitor Zileuton was prepared by diastereoselective methyl Grignard addition to an aldonitrone bearing a D-gulofuranose-derived chiral auxiliary. Addition of the Lewis acid trimethylaluminum leads to a reversal of the alkylation stereochemistry and the potent pyrido analogue, R-(+)-RS-27871 was prepared in this way from an L-gulofuranose-derived nitrone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79952-7
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulose oxime
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 5-LO inhibitors using a gulofuranose auxiliary

  摘要：

  The pure R-(+)-enantiomer of 5-lipoxygenase inhibitor Zileuton was prepared by diastereoselective methyl Grignard addition to an aldonitrone bearing a D-gulofuranose-derived chiral auxiliary. Addition of the Lewis acid trimethylaluminum leads to a reversal of the alkylation stereochemistry and the potent pyrido analogue, R-(+)-RS-27871 was prepared in this way from an L-gulofuranose-derived nitrone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79952-7

文献信息

• Reversal of Stereoselectivity in Cycloadditions of Five-Membered Cyclic Nitrones Derived from Hexoses
  作者：Tomáš Malatinský、Mária Spišáková、Matej Babjak、Jana Doháňošová、Jaromír Marek、Ján Moncol、Róbert Fischer

  DOI：10.1002/ejoc.201601488

  日期：2017.2.10

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• Enantioselective, Chromatography-Free Synthesis of β³-Amino Acids with Natural and Unnatural Side Chains
  作者：Thibaud Gerfaud、Ying-Ling Chiang、Imants Kreituss、Justin A. Russak、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/op300069n

  日期：2012.4.20

  β3-Amino acids are key components of some pharmaceuticals, excellent surrogates for metabolically labile α-amino acids, and building blocks for chiral heterocycles. Unfortunately they are not easily accessible in enantiomerically pure form, especially when possessing unnatural side chains. A flexible, chromatography-free process for the synthesis of enantiopure β3-amino acids possessing natural and

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