(1R,2S,4R,5R,6R)-2-amino-4-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester | 635317-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4R,5R,6R)-2-amino-4-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (1R,2S,4R,5R,6R)-2-amino-4-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 635317-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₈FNO₄
• 分子量: 259.278
• InChiKey: VCRIUDSSEYVEAG-FJVRFIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5R,6R)-2-amino-4-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2α-amino-4α-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A method for the synthesis of 2-amino-4-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid-[3H2]

  摘要：

  开发了一种醇的双氘标记工艺。通过使用三溴化硼钠还原相应的酮，该工艺被用于随后对具有高比活度（24 Ci/mmol）的仲醇进行氚标记。首先用三溴化吡啶鎓对起始酮进行溴化；然后在四氢呋喃/酒精中，在 Ni(OAc)2 的存在下还原得到α-溴酮。然后酒精被转化为 2-氨基-4-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸-[3H2]，这是一种 mGluR 激动剂。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.843
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[((1R)-1-phenylethyl)amino](2S,4S,6R)-2-(ethoxycarbonyl)-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 nickel diacetate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 二乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 (1R,2S,4R,5R,6R)-2-amino-4-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A method for the synthesis of 2-amino-4-fluoro-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid-[3H2]

  摘要：

  开发了一种醇的双氘标记工艺。通过使用三溴化硼钠还原相应的酮，该工艺被用于随后对具有高比活度（24 Ci/mmol）的仲醇进行氚标记。首先用三溴化吡啶鎓对起始酮进行溴化；然后在四氢呋喃/酒精中，在 Ni(OAc)2 的存在下还原得到α-溴酮。然后酒精被转化为 2-氨基-4-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸-[3H2]，这是一种 mGluR 激动剂。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.843

文献信息

• Prodrugs of excitatory amino acids
  申请人：Moher David Eric

  公开号：US20050222231A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  这项发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。该发明还涉及使用方法和包含该化合物的药物组合物，用于治疗神经系统疾病和精神疾病。
• PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  申请人：Moher Eric David

  公开号：US20080182889A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法和包含该化合物的药物组合物。
• Methods of Treatment Using a Prodrug of an Excitatory Amino Acid
  申请人：Moher Eric David

  公开号：US20120172422A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法，以及包含该化合物的制药组合物。
• METHODS OF TREATMENT USING A PRODRUG OF AN EXCITATORY AMINO ACID
  申请人：Moher Eric David

  公开号：US20110207672A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法和制药组合物。
• Prodrugs of Excitatory Amino Acids
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP1897550A2

  公开（公告）日：2008-03-12

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸原药及其制备工艺。本发明还涉及治疗神经系统疾病和精神疾病的化合物的使用方法和药物组合物。