2-propenyloxyallene | 118451-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propenyloxyallene
• 英文别名: (allyloxy)allene
• CAS: 118451-03-9
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: YJULGYAWYWRLCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propenyloxyallene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 2-(allyloxy)-N-isopropyl-2,3-butadienimidothioate
  参考文献：
  名称：

  通过t -BuOK金属化2-氮杂-1,3,5-三烯，同时合成带有烷氧基和烷基硫烷基取代基的4,5-二氢-3 H-氮杂和3 H-氮杂

  摘要：

  通过在温和的条件下用t -BuOK处理，同时从共轭2-氮杂-1,3,5-三烯中同时获得了一系列新的烷氧基和烷基硫烷基取代的4,5-二氢-3 H-氮杂环庚烷和3 H-氮杂环庚烷。反应条件（THF / DMSO，〜-30°C，30分钟）。由α-锂化的烷氧基丙二烯，异硫氰酸异丙酯和烷基碘化物一锅合成1-氮杂-1,3,4-三烯，然后热诱导σ[1,5] -H转变，很容易导致2-氮杂-1,3,5-三烯。该反应通过氮杂三烯基阴离子的产生和[1,7]-电环化而进行，并且代表了一种新颖的简单方法来同时处理氮杂环庚二烯和氮杂环庚烯。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.07.016

文献信息

• Synthesis of pyrrole-ferrocene ensembles and their rearrangement into 2-(ferrocenylmethyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ones
  作者：Ol'ga A. Tarasova、Nina A. Nedolya、Alexander I. Albanov、Irina Yu. Bagryanskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121651

  日期：2021.2

  4-triene), which in the presence of CuI or CuBr cyclizes into (ferrocenylmethoxy)/sulfanyl-substituted pyrrole ring. The process is carried out in one or two preparative steps depending on an alkylating agent. A novel unexpected rearrangement of the synthesized 3-(ferrocenylmethoxy)-2-sulfanyl-1H-pyrroles into 2-(ferrocenylmethyl)-2-sulfanyl-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ones, proceeding in CDCl3 at room temperature

  （二茂铁基甲氧基）丙二烯的锂化，然后与异硫氰酸酯顺序反应和加合物的S-烷基化，得到相应的烷基丁酸2,3-二亚氨基亚氨基硫酸酯（1-氮杂-1,3,4-三烯），在存在下CuI或CuBr环化成（二茂铁基甲氧基）/硫烷基取代的吡咯环。该方法根据烷基化剂在一个或两个制备步骤中进行。合成的3-（二茂铁基甲氧基）-2-硫烷基-1 H-吡咯的新的意想不到的重排为2-（二茂铁基甲基）-2-硫烷基-1，2-二氢-3 H-吡咯-3-酮，在CDCl中进行3在室温下或在甲苯中加热下，被发现。3-（二茂铁基甲氧基）-1 H-吡咯转化为1,2-二氢-3H-吡咯-3-酮很可能是正式的[1,3] -O-C重排的结果（分别是酸引起的或热引起的）。
• Cationic Gold(I)-Catalyzed Intermolecular [4+2] Cycloaddition between Dienes and Allenyl Ethers
  作者：Guan Wang、Yue Zou、Zhiming Li、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/adsc.201000597

  日期：2011.3.7

  Simple allenyl ethers have been shown to be efficiently activated by cationic gold(I) catalysts to form reactive dienophiles in intermolecular Diels–Alder reactions. A range of different dienes give the cycloaddition products in moderate to excellent yields and good selectivity.

  简单的烯基醚已被阳离子金（I）催化剂有效活化，在分子间Diels-Alder反应中形成反应性亲二烯体。一系列不同的二烯使环加成产物的产率中等至优异，并且具有良好的选择性。
• A one-pot synthesis and mild cleavage of 2-[2- or 5-(alkylsulfanyl)pyrrol-1-yl]ethyl vinyl ethers by t-BuOK/DMSO: a novel and facile approach to N-vinylpyrroles
  作者：Nina A. Nedolya、Ol’ga A. Tarasova、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.179

  日期：2010.10

  Substituted N-[2-(vinyloxy)ethyl]pyrroles, prepared in good yield through an allenic or acetylenic carbanion/isothiocyanate one-pot methodology from 2-(vinyloxy)ethyl isothiocyanate and allyloxyallene, methoxyallene, N,N-dimethyl-2-propyn-1-amine, and 3-methoxy-1-(methylsulfanyl)-1-propyne, are smoothly converted into the corresponding N-vinylpyrroles using t-BuOK/DMSO (room temperature). The reaction proceeds

  取代的N- [2-（乙烯基氧基）乙基]吡咯，是通过烯丙基或炔属碳负离子/异硫氰酸酯一锅法从2-（乙烯基氧基）乙基异硫氰酸酯和烯丙氧基烯丙烯，甲氧基烯丙烯，N，N-二甲基-2-酮以高收率制备的使用t -BuOK / DMSO（室温）将丙炔-1-胺和3-甲氧基-1-（甲基硫烷基）-1-丙炔平稳转化为相应的N-乙烯基吡咯。该反应通过从N- [2-（乙烯基氧基）乙基]取代基上消除乙烯醇而进行，并且代表了一种新的制备N-乙烯基吡咯的方法。
• Simultaneous synthesis of 4,5-dihydro-3H-azepines and 3H-azepines, bearing alkoxy and alkylsulfanyl substituents, through metallation of 2-aza-1,3,5-trienes by t-BuOK
  作者：Nina A. Nedolya、Ol’ga A. Tarasova、Ol’ga G. Volostnykh、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.07.016

  日期：2011.10

  and 3H-azepines have simultaneously been obtained from conjugated 2-aza-1,3,5-trienes by treatment with t-BuOK under mild reaction conditions (THF/DMSO, ∼−30 °C, 30 min). One-pot synthesis of 1-aza-1,3,4-trienes from α-lithiated alkoxyallenes, isopropyl isothiocyanate and alkyl iodides, followed by the thermally induced sigmatropic [1,5]-H shift, easily leads to starting 2-aza-1,3,5-trienes. The reaction

  通过在温和的条件下用t -BuOK处理，同时从共轭2-氮杂-1,3,5-三烯中同时获得了一系列新的烷氧基和烷基硫烷基取代的4,5-二氢-3 H-氮杂环庚烷和3 H-氮杂环庚烷。反应条件（THF / DMSO，〜-30°C，30分钟）。由α-锂化的烷氧基丙二烯，异硫氰酸异丙酯和烷基碘化物一锅合成1-氮杂-1,3,4-三烯，然后热诱导σ[1,5] -H转变，很容易导致2-氮杂-1,3,5-三烯。该反应通过氮杂三烯基阴离子的产生和[1,7]-电环化而进行，并且代表了一种新颖的简单方法来同时处理氮杂环庚二烯和氮杂环庚烯。