3-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexan-1-one | 71385-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexanone；4,4-dimethyl-3-hydroxycyclohexanone；3-Hydroxy-4,4-dimethyl-1-cyclohexanon
• CAS: 71385-27-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ANGDHMYJDGPYCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexan-1-one 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4-dimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2014153226A9
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 L-赖氨酸盐酸盐 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以9.8%的产率得到3-hydroxy-4,4-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸将水加成到 α,β-不饱和酮中

  摘要：

  使用水作为迈克尔加成的亲核试剂仍然是有机化学中的一个挑战。在本报告中，我们描述了使用氨基酸作为将水与 α,β-不饱和酮进行迈克尔加成反应的催化剂。筛选了所有 20 种蛋白氨基酸，L-赖氨酸被确定为最佳候选者。为了更好地了解并确定催化剂的最低要求，测试了几种结构相关的化合物。在条件和平衡方面表征反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301230

文献信息

• Lithium naphthalenide induced reductive cleavage of α,β-epoxy ketones: an efficient procedure for the preparation of β-hydroxy ketones
  作者：Renata Jankowska、Hsing-Jang Liu、George L. Mhehe

  DOI：10.1039/a904646a

  日期：——

  Lithium naphthalenide presents itself as a mild and efficient reagent for the cleavage of α,β-epoxy ketones to give the corresponding β-hydroxy ketones in good yields.

  萘基锂化合物作为一种温和且高效的试剂，能够有效地切割α,β-环氧酮，从而以良好的产率生成相应的β-羟基酮。
• Radical anion ring opening reactions via photochemically induced electron transfer
  作者：J. Cossy、P. Aclinou、V. Bellosta、N. Furet、J. Baranne-Lafont、D. Sparfel、C. Souchaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79654-7

  日期：1991.3

  Ketyl radical anions can induce the opening of adjacent strained ring such as cyclopropane, cyclobutane, epoxide and 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane.

  烷基自由基阴离子可以诱导相邻的应变环如环丙烷，环丁烷，环氧化物和7-氧杂双环[2.2.1]庚烷的打开。
• ARGININE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：EPIZYME, INC.

  公开号：US20160024016A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds described herein are useful for inhibiting arginine methyltransferase activity. Methods of using the compounds for treating arginine methyltransferase-mediated disorders are also described.

  本文描述了式(I)的化合物，其药学上可接受的盐以及其制药组合物。所述化合物可用于抑制精氨酸甲基转移酶活性。本文还描述了使用这些化合物治疗精氨酸甲基转移酶介导的疾病的方法。
• Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US10081603B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  Described herein are compounds of Formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds described herein are useful for inhibiting arginine methyltransferase activity. Methods of using the compounds for treating arginine methyltransferase-mediated disorders are also described.

  本文描述了式（I）化合物、其药学上可接受的盐及其药物组合物。本文所述化合物可用于抑制精氨酸甲基转移酶活性。还描述了使用这些化合物治疗精氨酸甲基转移酶介导的疾病的方法。
• NMR-based molecular ruler for determining the depth of intercalants within the lipid bilayer
  作者：Yael Cohen、Efrat Bodner、Michal Richman、Michal Afri、Aryeh A. Frimer

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2008.07.004

  日期：2008.10

  The development of "molecular rulers" would allow one to quantitatively locate intercalants within the liposomal bilayer. To this end, we have attempted to correlate the C-13 NMR chemical shift of a polarizable "reporter" carbon (e.g., carbonyl) of the intercalant-with the E-T(30) polarity it experiences, and with its Angstrom distance from the interface. This requires families of molecules with the same two "reporter carbons" separated by a fixed distance, residing at various depths/polarities within the bilayer. The families studied included 4,4-dialkylcyclohexa-2,5-dienones 1, benzenediacetic esters 15, benzenedipropionic esters 17, 4-alkoxybenzaldehydes 19 and methyl 4-alkoxybenzoates 22. These compounds possessed the following characteristics: (1) a planar backbone; (2) polar/hydrophilic "head" groups: (3) modular hydrophobic tails; (4) large changes in the C-13 NMR chemical shift (Delta delta) of the reporter atoms with sol- vent polarity. These studies revealed a fifth requirement, namely: (5) the reporter carbons must not be strongly conjugated, lest it reflect the charge build-up at another site within the conjugated system. (C) 2008 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.