4-dichloromethyl-4-methyl-cyclohexanone | 24463-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-dichloromethyl-4-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: 4-Dichlormethyl-4-methyl-cyclohexanon；1¹.1¹-Dichlor-1.1-dimethyl-cyclohexanon-(4)；4-Diclormethyl-4-methyl-cyclohexanon；1-Methyl-1-dichlormethylcyclohexan-4-on；4-Methyl-4-dichlormethyl-cyclohexanon；4-Dichlormethyl-4-methylcyclohexanon；4-(Dichloromethyl)-4-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 24463-33-0
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂O
• 分子量: 195.089
• InChiKey: AXQZMUXBGIIVJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  148.5-149.5 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.258 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dichloromethyl-4-methyl-cyclohexanone 在 chromium(III) oxide 、 乙醚 、 硫酸 、 sodium 作用下， 生成 4,4-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Lange, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 401, p. 313

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-二氯甲基-4-甲基-2,5-环己烷二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-dichloromethyl-4-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Transformations of 1-methyl-1-(dichloromethyl)cyclohexane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00831a112

文献信息

• NMR-experiments on acetals—IVL
  作者：H. de Beule、D. Tavernier、M. Anteunis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97037-1

  日期：1974.1

  Nine 4,4-disubstituted-1,1-dimethoxycyclohexanes have been synthesized. The 4-geminal substituents are: methyl-neopentyl, methyl-cyclohexyl, methyl-benzyl, methyl-vinyl, methyl-phenyl, methyl-chloromethyl, methyl-dichloromethyl, methyl-trichloromethyl, and isopropyl-phenyl.

  已经合成了九种4,4-二取代-1,1-二甲氧基环己烷。4个基团的取代基是：甲基-新戊基，甲基-环己基，甲基-苄基，甲基-乙烯基，甲基-苯基，甲基-氯甲基，甲基-二氯甲基，甲基-三氯甲基和异丙基-苯基。
• Enantioselective Conversion of Achiral Cyclohexadienones to Chiral Cyclohexenones by Desymmetrization
  作者：Yixin Han、Simon Breitler、Shao-Liang Zheng、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03186

  日期：2016.12.2

  The enantioselective reduction of prochiral 4,4-disubstituted 2,5-cyclohexadienones to chiral 2-cyclohexenones has been accomplished by the use of a carefully selected chiral bisphosphine–CuI complex and diisobutylaluminum hydride–hexamethylphosphoric triamide complex. This reagent has provided access to a key bicyclic intermediate for the total synthesis of the natural enantiomer of the pentacyclic

  通过使用精心选择的手性双膦-CuI复合物和氢化二异丁基铝-六甲基磷酸三酰胺复合物，可以实现将手性4,4-二取代的2,5-环己二酮对映体选择性还原为手性2-环己烯酮。该试剂提供了关键的双环中间体的途径，用于全合成五环酯基戊二烯-维生素A酸的天然对映异构体，其中涉及CH 3和CH 2 CH 2 R取代基之间的空间区分，该操作以前是难以捉摸的。另外，描述了第二种去对称化方法，该方法使用环戊二烯催化手性对映体选择性[4 + 2]-环加成至前手性4,4-二取代的2,5-环己二酮。
• v. Auwers; Lange, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 409, p. 167
  作者：v. Auwers、Lange

  DOI：——

  日期：——
• Beeby,P.J.; Sternhell,S., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 1005 - 1014
  作者：Beeby,P.J.、Sternhell,S.

  DOI：——

  日期：——
• Ravina; Montanes; Cobreros, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 3, p. 290 - 296
  作者：Ravina、Montanes、Cobreros、Tato

  DOI：——

  日期：——