tert-butyl N-[(1S)-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-hydroxy-1-methylethyl]carbamate | 223678-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-hydroxy-1-methylethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-1-hydroxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 223678-95-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₇
• 分子量: 315.323
• InChiKey: WLJXXNQDJBPOGF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-hydroxy-1-methylethyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-5-methylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过O-到C-酰基重排合成3-酰基四甲基酸的合成方法及其在青霉素系列的全合成中的应用。

  摘要：

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo300527f
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(1S)-2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-2-hydroxy-1-methylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过O-到C-酰基重排合成3-酰基四甲基酸的合成方法及其在青霉素系列的全合成中的应用。

  摘要：

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo300527f

文献信息

• [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018011160A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, enantiomer or diastereomer thereof, wherein R1 to R4 are as described above. The compounds may be useful for the treatment or prophylaxis of hepatitis B virus infection.

  本发明涉及式(I)化合物或药用可接受的盐、对映异构体或非对映异构体，其中R1至R4如上所述。这些化合物可能用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。
• Expanding the Scope of Oligo-pyrrolinone–Pyrrolidines as Protein–Protein Interface Mimics
  作者：Arjun Raghuraman、Dongyue Xin、Lisa M. Perez、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo400323k

  日期：2013.5.17

  Oligo-pyrrolinone-pyrrolidines (generic structure 1) have the potential to interfere with protein-protein interactions (PPIs), but to reduce this to practice it is necessary to be able to synthesize these structures with a variety of different side chains corresponding to genetically encoded proteins. This paper describes expansion of the synthetic scope of 1, the difficulties encountered in this process, particularly issues with epimerization and slow coupling rates, and methods to overcome them. Finally, spectroscopic and physicochemical properties as well as proteolytic stabilities of molecules in this series were measured; these data highlight the suitability of oligo-pyrrolinone-pyrrolidines for the development of pharmacological probes or pharmaceutical leads.
• Peptide deformylase inhibitors with non-peptide scaffold: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Seung Kyu Lee、Kwang Hyun Choi、Sang Jae Lee、Jong Sun Lee、Ji Yun Park、B. Moon Kim、Bong Jin Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.056

  日期：2011.1

  Peptide deformylase (PDF), which removes the formyl group at the N-terminal methionine residue of nascent protein, has been recognized as a potent target for antibacterial therapy. We report herein the synthesis and structure-activity relationship studies of non-peptide PDF inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Determination of the Absolute Configuration of 3-Pyrrolin-2-ones
  作者：Agnes D. Cuiper、Malgorzata Brzostowska、Jacek K. Gawronski、Wilberth J. J. Smeets、Anthony L. Spek、Henk Hiemstra、Richard M. Kellogg、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo982151e

  日期：1999.4.1