N-carbobenzyloxy-L-alanyl-N-(benzyl)glycine ethyl ester | 84827-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-carbobenzyloxy-L-alanyl-N-(benzyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl N-Carbobenzyloxy-L-Alanyl-N-Benzyl-Glycinate；ethyl 2-[benzyl-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 84827-54-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: DZLFHTVAFXRWSU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbobenzyloxy-L-alanyl-N-(benzyl)glycine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-L-alanyl-N-(benzyl)glycine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Suh; Regan; Skiles, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 6, p. 563 - 570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 N-苄基甘氨酸乙酯 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-carbobenzyloxy-L-alanyl-N-(benzyl)glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及源自甘氨酸模板的N-酰基亚胺离子的分子内Friedel-Crafts型反应。

  摘要：

  对映体纯的4-取代的2-芳烷基-2,4-二氢-1H-吡嗪并[2,1-b]喹唑啉-3,6-二酮（1b-m），其中烷基链为（CH（2））（ n），n = 1-3，表现为甘氨酸模板，通过在乙酸乙酯的cis-1-tosyloxy衍生物中用[羟基（tosyloxy）碘]苯处理得到。当这些化合物包含n = 2的富电子芳基取代基时，它们通过分子内Friedel-Crafts型非对映选择性反应自发环化，生成五环或六环化合物。否则，它们通过溶剂分解得到顺式-1-烷氧基衍生物，如果n = 2、3，则可以在第二步中在酸中环化。所有这些反应必须通过类似于S（N）1机理的N-酰氨基发生。 。1-烷氧基-2-芳基甲基衍生物不愿环化，使反式-1-羟基化合物成为唯一的分离反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo010166y

文献信息

• N-substituted-amido-amino acids
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04820729A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R and R.sub.9 are independently hydroxy or lower alkoxy, R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or lower alkyl, aryl-lower alkyl having from 7 to 12 carbon atoms, or heterocyclic-lower alkyl having from 6 to 12 carbon atoms, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.7 and R.sub.8 are hygrogen or lower alkyl, R.sub.6 is cycloalkly having from 3 to 20 carbon atoms, aryl or aryl-lower alkyl, and the aryl group contains from 6 to 10 carbon atoms, and their pharmaceutically acceptable, nontoxic acid addition salts and where R or R.sub.9 or both are hydroxy, their pharmaceutically acceptable, nontoxic basic salts possess antihypertensive activity.

  化学式为##STR1##的化合物，其中R和R.sub.9独立地为羟基或较低的烷氧基，R.sub.1和R.sub.2为氢或较低的烷基，芳基-较低的烷基具有7至12个碳原子，或杂环-较低的烷基具有6至12个碳原子，R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.7和R.sub.8为氢或较低的烷基，R.sub.6为具有3至20个碳原子的环烷基、芳基或芳基-较低的烷基，芳基含有6至10个碳原子，以及它们的药学上可接受的、无毒的酸加成盐，如果R或R.sub.9或两者都是羟基，则它们的药学上可接受的、无毒的碱性盐具有降压活性。
• YOUSSEFYEH, RAYMOND D.;SKILES, JERRY W.;SUH, JOHN T.;JONES, HOWARD
  作者：YOUSSEFYEH, RAYMOND D.、SKILES, JERRY W.、SUH, JOHN T.、JONES, HOWARD

  DOI：——

  日期：——
• US4820729A
  申请人：——

  公开号：US4820729A

  公开（公告）日：1989-04-11