(1SR,5RS,8RS)-8-Hydroxy-3,3,5-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one | 87802-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1SR,5RS,8RS)-8-Hydroxy-3,3,5-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: (1RS,5SR,8SR)-8-hydroxy-3,3,5-trimethylbicyclo[3.3.0]octan-2-one；3,3,5-trimethyl-8-hydroxybicyclo<3.3.0>octan-2-one；(3aR,6R,6aS)-6-hydroxy-2,2,3a-trimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3H-pentalen-1-one
• CAS: 87802-35-5；87802-36-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: GARJDKVIPQIGFK-VHSKPIJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-三甲基-2-环戊烯-1-酮 在 盐酸 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (1SR,5RS,8RS)-8-Hydroxy-3,3,5-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三喹烷倍半萜。(.+-.)-silphinene 的迭代、高度立体控制的合成

  摘要：

  合成这些 en 15 etapes a partir de la dimethyl-4,4 cyclopentene-2one。La Formation des noyaux cyclopentanes est obtenue par une double added d'un reactif Organiccuivrique fonctionnalise suivie d'une cyclisation aldol

  DOI：

  10.1021/ja00363a024

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cameroonan-7α-ol and Biomimetic Rearrangements to Related Nopsane Sesquiterpenes
  作者：Chad E. Davis、Bryan C. Duffy、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo0343580

  日期：2003.9.1

  were obtained by similar means. Solvolysis of 6-OMs and 18-OMs effected skeletal rearrangements to (+/-)-silphiperfol-6-ene (5), (+/-)-prenopsanol (7) and (+/-)-nopsanol (8), and (+/-)-silphiperfolan-7beta-ol (9) in parallel with biogenetic schemes proposed for these naturally occurring sesquiterpenes. The nor analogues 21-OMs and 22-OMs underwent solvolytic rearrangments to a similar set of nor products

  通过共轭添加巴豆基硅烷，光化学加氢溴化，分子内烷基化和氢化物还原，由双环烯酮10完全合成了新型硅亚砜倍半萜醇（+/-）-喀麦隆醇（6-OH）。从异构体混合物中分离出立体异构体喀麦隆7β-ol（18-OH）和9-表氨铜烷醇（19和20），并通过类似方法获得9-去甲基喀麦隆醇（21-OH和22-OH）。6-OM和18-OM的溶剂分解作用使骨架重新排列为（+/-）-silphiperfol-6-ene（5），（+/-）-prenopsanol（7）和（+/-）-nopsanol（8），和（+/-）-silphiperfolan-7beta-ol（9）与针对这些天然存在的倍半萜的生物遗传学方案平行。nor类似物21-OM和22-OM经历了溶剂溶剂重排，形成了一组相似的nor产品。与7α差向异构体相比，7β-甲磺酸酯18-OM和22-OM的溶剂分解速率增加归因于前戊基和正戊基前碳正离子的一致的反平面
• Weyerstahl, Peter; Marschall, Helga; Schulze, Matthias, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 799 - 807
  作者：Weyerstahl, Peter、Marschall, Helga、Schulze, Matthias、Schwope, Ina

  DOI：——

  日期：——