tert-butyl (2R)-2-(iodomethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 128811-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-(iodomethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(iodomethyl)-5-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester, (R)-
• CAS: 128811-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₆INO₃
• 分子量: 325.146
• InChiKey: LXAAMTVOPIKBKQ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  394.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-(iodomethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-甲基-2-丙基4-戊烯酰氨基甲酸酯 、 tert-butyl (5S)-2-oxo-5-pentylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成细胞松弛素的方法。第10部分。铜酸盐作为形成CC键的试剂†

  摘要：

  根据我们关于细胞松弛素全合成的新概念，模型内酰胺2–9用Bu 2 Cu（CN）Li 2处理。这些转化的结果与用Ph 2 Cu（CN）Li 2获得的转化结果相差很大，证明了铜酸盐化学预测的不确定性。以高收率制备了双环化合物20。然而，所有试图转换p甲苯磺酸盐20到PH-取代的衍生物21，中间为cyiochulusm的合成B（1） ，迄今未能。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740720
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 四溴化碳 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 tert-butyl (2R)-2-(iodomethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasans的合成方法Part9。导致细胞松弛素所有结构类型的通用概念†

  摘要：

  从D-谷氨酸（5）开始，通过17（方案1和2）合成了双环化合物4a和4b。用LiCuPh 2导致4g和4h的反应不成功。但治疗N-保护的模型的内酰胺19，21，和22与Li 2的Cu（CN）PH 2，得到氨基酮24，26，和27，分别为（方案3）。所需化合物23从得到20转换未受保护内酰胺的28，31，和32，得到苯基衍生物34以优良产率。酯35被转化为α-氨基-γ-氧代酸衍生物36。这种转化打开了对这类化合物的新颖途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730113

文献信息

• ACKERMANN, JEAN;MATTHES, MICHAEL;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 122-132
  作者：ACKERMANN, JEAN、MATTHES, MICHAEL、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——