2-chlorohydroquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-chlorohydroquinone
• 化学式: C₆H₇ClO₂
• 分子量: 146.573
• InChiKey: JTIVCBNXEHQPIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorohydroquinone 、 硫酸二甲酯 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-chloro-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  36-二甲氧基苯并环丁烯酮：醌合成试剂

  摘要：

  3,6-二甲氧基苯并环丁烯酮4由2,5-二甲氧基苯甲酸8在四个有效步骤中制得。衍生的苯并环丁烯13在110–115°C处经历电环开环，生成羟基邻二甲基苯醌21，该化合物与亲二烯体反应立体选择得到5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚衍生物。由于酮4可以使用亲电试剂在C-5处和在C-2处通过均质溴化，开环和环加成序列为线性稠合对苯二酚和醌衍生物提供了灵活的途径。在模型研究中，对苯并环丁烯醇衍生物48进行热电环开环和分子内环加成，得到49，而与52的类似反应由于在环加成步骤中不利的空间效应而失败。在光化学实验中，尝试通过二烯醇55的原位甲硅烷基化产生甲硅烷基醚57和通过邻苯二甲醛单缩醛60的辐射制备苯并环丁烯醇62的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81452-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-苯醌 在 9,10-dihydro-10-methylacridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-甲基吖啶 、 2-chlorohydroquinone
  参考文献：
  名称：

  nadh模型化合物酸催化还原芳香醛和对苯醌衍生物的机理

  摘要：

  在高氯酸（HClO 4）和乙腈和乙酸的混合物（MeCN / MeCOOH，4：1 ）下，在323 K下，N-甲基ac啶AcH 2已成功还原了一系列芳香醛。4以及镁（CLO 4）2上从AcH的氢化物转移反应2至一系列在MeCN对苯醌衍生物（Q）也已经被研究。高氯酸对氢化物转移反应既有促进作用，也有阻滞作用，具体取决于对苯醌衍生物。结果表明，AcH 2与HClO 4和质子化的AcH 3 +形成1：1的络合物。对还原对苯醌衍生物没有活性。因此，对于具有弱氧化性的对苯醌衍生物（例如对苯醌），其氧化还原电势E°（）<0，HClO 4表现出对还原的总体促进作用，该过程是通过游离酸AcH 2与酸的酸催化反应而进行的。 Q，对于那些较强的氧化剂，例如E°（）> 0的2，3-二氯-5,6-二氰基对苯醌，HClO 4表现出总体的阻滞作用，而HClO 4几乎没有被催化游离AcH 2与Q的反应。拟议的反应机理涉及电子从AcH

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87507-4