5,15-dimesityl-20,21-dithio-1-norbilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,15-dimesityl-20,21-dithio-1-norbilane
• 英文别名: 5,5’-bis(mesityl(1H-pyrrol-2-yl)methyl)-2,2’-bithiophene；2-[[5-[5-[1H-pyrrol-2-yl-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrole
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂S₂
• 分子量: 560.827
• InChiKey: YFBLIFVIQMCWDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 5,15-dimesityl-20,21-dithio-1-norbilane 在 对甲苯磺酸 、 air 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有大三阶非线性光学响应的​​核修饰扩展卟啉

  摘要：

  报道了通过飞秒开孔 Z 扫描方法测量芳香核修饰的膨胀卟啉类似物的双光子吸收截面 (TPACS) 的三阶非线性光学响应。此处报告的值是迄今为止所有有机分子文献中已知的最大值之一。

  DOI：

  10.1021/ja0537575
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5,15-dimesityl-20,21-dithio-1-norbilane
  参考文献：
  名称：

  通过一锅中的[5 + 2]缩合反应合成基于咪唑的[30]庚卟啉和稳定的八位[60]四氢卟啉。

  摘要：

  由Pd催化的C–H / C–H氧化偶联反应衍生而来，通过[5 + 2]麦当劳缩合反应，得到了两种具有稳定的八字形几何结构的巨型咪唑基[60]十四碳素和一个[30]七卟啉。一锅。定向咪唑被认为对于多种环化和构象稳定化起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01156

文献信息

• Near IR absorbing planar aromatic [34]octaphyrins(1.1.0.1.1.0.0.0) containing a quaterthiophene subunit
  作者：Rajeev Kumar、Rajneesh Misra、Tavarekere K. Chandrashekar、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/b614290g

  日期：——

  The synthesis and structural characterization of the first examples of planar aromatic core modified [34]octaphyrins(1.1.0.1.1.0.0.0) with three different heteroatoms containing a quaterthiophene subunit are reported.

  报道了第一例具有平面芳香性核心的改性[34]八咕啉（1.1.0.1.1.0.0.0），其中包含带有四硫烯亚单位的三种不同杂原子。
• Fused core-modified meso-aryl expanded porphyrins
  作者：T. K. Chandrashekar、V. Prabhuraja、S. Gokulnath、R. Sabarinathan、A. Srinivasan

  DOI：10.1039/c000387e

  日期：——

  The synthesis and characterization of the first examples of singly and doubly fused expanded porphyrins containing dithienothiophene (DTT) cores are reported.

  报道了含有二噻吩并噻吩（DTT）核的单和双融合的膨胀卟啉的第一个实例的合成和表征。
• 30π Aromatic Meso-Substituted Heptaphyrin Isomers:  Syntheses, Characterization, and Spectroscopic Studies
  作者：Venkataramanarao G. Anand、Simi K. Pushpan、S. Venkatraman、Seenichamy Jeyaprakash Narayanan、Abhishek Dey、Tavarekere K. Chandrashekar、Raja Roy、Bhavani S. Joshi、S. Deepa、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1021/jo025788d

  日期：2002.9.1

  bithiophene unit or in the tripyrrane unit. Theoretical calculations performed on three different heptaphyrins, 4, 5, and 17, also reveal that the inverted structures are approximately 35-40 kJ lower in energy relative to the corresponding noninverted structures. Furthermore, one of the heptaphyrins 10c shows the presence of two conformers in solution in the ratio 1:2 and no interconversion between the conformers

  报道了通过[5 + 2]或[4 + 3]酸催化的缩合反应和容易获得的和空气稳定的前体的氧化偶联反应合成新的芳香30pi七氢卟啉的方法。遵循的方法学不仅简单有效，而且可以合成一系列在核心中带有不同杂原子的七卟啉。发现修饰的三吡喃11和四吡喃12的氧化偶联反应取决于所用的酸浓度以及内消旋位置上存在的取代基。将11和12中的内消旋芳基取代基更改为内消旋异戊基取代基可得到新的七卟啉18。结构表征已通过广泛的1H和2D NMR研究完成。当杂环的连接改变时，此处报道的七卟啉显示出丰富的结构多样性，因此，已经观察到一个环和两个环倒置。通过明智地选择前体，可以控制联噻吩单元或三吡喃单元中的环反转位点。对三种不同的七卟啉4、5和17进行的理论计算也表明，相对于相应的非反向结构，反向结构的能量降低了约35-40 kJ。此外，一种七卟啉10c在溶液中以1：2的比例显示了两个构象异构体的存在，并且在343-228
• Meso Aryl Heptaphyrins:  The First 30π Aromatic Expanded Porphyrins with an Inverted Structure
  作者：Venkataramana Rao. G. Anand、Simi K. Pushpan、Alagar Srinivasan、Seenichamy Jeyaprakash Narayanan、Bashyam Sridevi、Tavarekere K. Chandrashekar、Raja Roy、Bhavani S. Joshi

  DOI：10.1021/ol000251c

  日期：2000.11.1

  [reaction: see text] Synthesis of new meso aryl 30pi heptaphyrins 2, 3, and 4 is achieved. Spectroscopic studies reveal that 2, 3, and 4 are aromatic and possess an inverted structure.

  [反应：见正文]实现了新的内消旋芳基30pi七卟啉2、3和4的合成。光谱研究表明2、3和4是芳族的并且具有倒置的结构。
• [40]π Fused and Nonfused Core-Modified Nonaphyrins: Syntheses and Structural Diversity
  作者：Arindam Ghosh、A. Srinivasan、Cherumuttathu H. Suresh、Tavarekere K. Chandrashekar

  DOI：10.1002/chem.201602245

  日期：2016.8.1

  figure‐eight conformation in the freebase form that is nonaromatic. Structural changes occur, from figure‐eight to open extended conformation, upon protonation, thereby adopting 4nπ Hückel antiaromatic character, which is reflected in spectroscopic and theoretical studies. Such a structural change also induces ring inversions of specific heterocyclic rings by 180°.

  据报道有融合的和非融合的核心修饰的40π壬基卟啉的合成。光谱和X射线结构研究显示，呈非芳香族形式的游离碱形式的八字形扭曲构象。质子化后，结构会发生变化，从数字8到开放的扩展构象，从而采用4nπHückel抗芳烃特性，这在光谱学和理论研究中得到了反映。这种结构变化也引起特定杂环的环反转180°。