5-formyl-5′-methyl-1,2-bis(o-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-formyl-5′-methyl-1,2-bis(o-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]-5-formylphenoxy]ethoxy]-N-(carboxymethyl)-4-methylanilino]acetic acid
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₁₁
• 分子量: 518.477
• InChiKey: FDSJNBJYDVUDIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-5′-methyl-1,2-bis(o-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid ethyl ester 在 sodium chlorate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CELL-PERMEABLE IMAGING SENSORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及某些方面的成像剂，特别是用于检测钙信号传递的成像剂。根据本公开的一些实施例，提供了用于磁共振成像和相关技术的对比剂，以及制造和使用这些对比剂的方法。

  公开号：

  US20190184036A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2'硝基-5'-甲基苯氧基)乙烷 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-formyl-5′-methyl-1,2-bis(o-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CELL-PERMEABLE IMAGING SENSORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及某些方面的成像剂，特别是用于检测钙信号传递的成像剂。根据本公开的一些实施例，提供了用于磁共振成像和相关技术的对比剂，以及制造和使用这些对比剂的方法。

  公开号：

  US20190184036A1

文献信息

• Fluorescent indicator dyes for calcium ions
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0178775A2

  公开（公告）日：1986-04-23

  Fluorescent indicator dyes for calcium ions of the formulae: or wherein R' is -H, -CH3, -F, -Cl or -Br; R2 is -H, -CH3, -F, -Cl, -Br, or C1-C4 alkoxy; R3 and R3 are independently H or -CO2H, -CO2R4, -CONR5R6, -SO2H, -SO2NR5R6, -SO2CF3, -COCH3, or -CN, or R3 and R3a together are -(CO)NR6(CO)-; R4 is alpha-acyloxyalkyl or a physiologically acceptable esterifying group; R5 and R6 are independently -H, methyl, or ethyl; Z is an aromatic or heteroaromatic system coupled to the 5 position of one 2-aminophenoxy ring through a trans ethylenic linkage, wherein the ethylenic linkage may itself be part of an aromatic or heteroaromatic ring system; W ia H and X is H; or W and X together are O, or NR6; Y is H; Y' is H (unless A is NR5, 0, or S); or Y and Y' together are NR5 and A is C; A and A' are independently C, N, O, or S; D is 0, N, NH, or N alkyl; Q is a double bond when D is N and a single bond otherwise; and R' is H and R8 is H or R7 and R8, together with heteroatom D, the carbon adjacent R7, and the phenyl ring adjacent to R8, form a quinoline ring system (D=N, Q=double bond).

  式中钙离子的荧光指示染料： 或 其中 R'是-H、-CH3、-F、-Cl或-Br； R2 是-H、- 、-F、-Cl、-Br 或 C1-C4 烷氧基； R3 和 R3 独立地为 H 或 -CO2H、-CO2R4、-CONR5R6、-SO2H、-SO2NR5R6、-SO2CF3、-CO 或 -CN，或 R3 和 R3a 合在一起是-(CO)NR6(CO)-； R4 是α-乙酰氧基烷基或生理上可接受的酯化基团； R5 和 R6 独立地为-H、甲基或乙基； Z 是通过反式乙烯基连接与一个 2-氨基苯氧基环的 5 位相连的芳香族或杂芳香族系统，其中乙烯基连接本身可以是芳香族或杂芳香族环系统的一部分； W ia H，X 是 H；或 W 和 X 同为 O 或 NR6； Y 是 H；Y' 是 H（除非 A 是 NR5、0 或 S）；或 Y 和 Y'同为 NR5，A 为 C； A 和 A' 独立地为 C、N、O 或 S； D 是 0、N、NH 或 N 烷基； 当 D 为 N 时，Q 为双键，否则为单键；以及 R' 是 H，R8 是 H 或 R7 和 R8 与杂原子 D、与 R7 相邻的碳以及与 R8 相邻的苯环一起构成一个喹啉环系统（D=N，Q=双键）。
• Highly efficient and selective red-emitting Ca 2+ probe based on a BODIPY fluorophore
  作者：Rui Liu、Xiao Cai、Yang Li、Senqiang Zhu、Jinyang Hu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.065

  日期：2017.8

  A red-emitting Ca2+ probe based on difluoro-boron-dipyrromethene (BODIPY) fluorophore and 1,2-bis(o-aminophenoxy)ethane-N,N,-N',N'-tetra acetic acid (BAPTA) moiety was designed and synthesized. Four electron-donating 4-methoxyphenyl groups were introduced on BODIPY to make the emission of probe more bathochromic-shifted. Upon Ca2+ binding, the probe exhibits a significant increase of red fluorescence intensity (lambda(max) = 631 nm, Phi(F) = 0.18), an excellent luminescence ON/OFF ratio (43-fold) and a detection limit of 39 mu M. Furthermore, this probe shows desirable sensitivity and selectivity for Ca2+ over other metal ions, which could be potentially applied for Ca2+ detection. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.