5-aldehyde-5'-methyl-BAPTA tetraethyl ester | 153276-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-aldehyde-5'-methyl-BAPTA tetraethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[2-[2-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-5-formylphenoxy]ethoxy]-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-methylanilino]acetate
• CAS: 153276-26-7
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂O₁₁
• 分子量: 630.692
• InChiKey: WQBPWHIBUJBYIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aldehyde-5'-methyl-BAPTA tetraethyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CELL-PERMEABLE IMAGING SENSORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及某些方面的成像剂，特别是用于检测钙信号传递的成像剂。根据本公开的一些实施例，提供了用于磁共振成像和相关技术的对比剂，以及制造和使用这些对比剂的方法。

  公开号：

  US20190184036A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2'硝基-5'-甲基苯氧基)乙烷 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-aldehyde-5'-methyl-BAPTA tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钙离子纳米螯合剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种钙离子纳米螯合剂及其制备方法和应用，该钙离子纳米螯合剂为核壳结构，内核为包含巯基结构且经1,2‑双（2‑氨基苯氧基）乙烷‑N,N,N′,N′‑四乙酸基聚乙二醇修饰的金颗粒，外壳为由丙烯酰胺、2‑甲基丙烯酰氧乙基磷酸胆碱、双丙烯酸化基质金属蛋白酶响应性的多肽及引发剂原位自由基聚合形成的凝胶。本发明通过先制备钙离子螯合剂聚合物然后再在内核表面聚合形成凝胶外壳而制得钙离子纳米螯合剂，该制备方法简单温和，原料易得，适于大规模生产，制得的钙离子纳米螯合剂对Ca2+的选择性比Mg2+高100倍以上，用于制备抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN114515277B

文献信息

• [EN] FLUORESCENT CALCIUM INDICATORS THAT ARE RATIOMETRIC AND EMIT IN THE RED SPECTRUM<br/>[FR] INDICATEURS DE CALCIUM FLUORESCENTS QUI SONT RATIOMÉTRIQUES ET ÉMETTENT DANS LE SPECTRE ROUGE
  申请人：ASANTE RES LLC

  公开号：WO2011047391A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  A new generation of fluorescent ion indicators for measuring cytosolic concentrations of calcium. These new indicators emit in the red portion of the visible spectrum and are ratiometric. The ratiometry consists of shifting in the emission upon binding calcium when exciting with an argon laser at 488 nm. These indicators also show marked increases in red fluorescence when excited with visible light at longer wavelengths. Like all calcium indicators, they comprise the usual chelating portion based on BAPTA (Bis Amino Phenyl Tetraacetic Acid) and a fluorophore portion, either a seminaphthofluorescein/seminaphthorhodamine or dinaphthofluorescein, which enable ratiometry. Unlike other naphthofluoresceins, the pKa has been adjusted on the naphtho moiety to make it suitable for biological calcium measurements. The invention relates to the structures of the indicators and to the method of synthesizing these indicators.

  新一代的荧光离子指示剂用于测量细胞质中钙的浓度。这些新型指示剂在可见光谱的红光部分发光，并且是比率计的。这种比率计测量是通过在488纳米的氩激光激发下，结合钙时发射光的移位来实现的。这些指示剂在使用较长波长的可见光激发时，也会显示出红色荧光的显著增加。与所有钙指示剂一样，它们包含基于BAPTA（双氨基酸苯基四乙酸）的常规螯合部分和一个荧光团部分，这个荧光团部分可以是半萘酚荧光素/半萘酚罗丹明或二萘酚荧光素，这使得能够进行比率计测量。与其他萘酚荧光素不同，pKa值已对萘基团进行了调整，使其适合于生物钙测量。本发明涉及这些指示剂的结构以及合成这些指示剂的方法。
• A membrane permeable fluorescent Ca²⁺probe based on bis-BODIPY with branched PEG
  作者：Wenfeng Duan、Huimin Wei、Tengbo Cui、Baoxiang Gao

  DOI：10.1039/c4tb01457j

  日期：——

  The cellular uptake ofMPFCP-2is improved by the PEG encapsulation method, and thenMPFCP-2could pass through the cell membrane by itself, and monitor the changes of the intracellular Ca²⁺signal.

  细胞摄取MPFCP-2通过PEG封装方法得到改善，然后MPFCP-2可以自行穿过细胞膜，并监测细胞内Ca²⁺信号的变化。
• Two-photon excited fluorescent probes for calcium based on internal charge transfer
  作者：Xiaohu Dong、Yiyao Yang、Jian Sun、Zhihong Liu、Bi-Feng Liu

  DOI：10.1039/b905571a

  日期：——

  Two-photon excited (TPE) calcium fluorescent probes are designed and synthesized based on internal charge transfer (ICT) with high Ca2+ affinity and large two-photon action cross section, which can be used in living cells and detected with two-photon microscopy (TPM).

  基于内部电荷转移（ICT）的双光子激发（TPE）钙荧光探针被设计和合成，具有高钙离子（Ca2+）亲和力和大的双光子作用截面，可以在活细胞中使用，并通过双光子显微镜（TPM）进行检测。
• Fluorescent hydrogels for studying Ca²⁺-dependent reaction–diffusion processes
  作者：Sergey N. Semenov、Sjoerd G. J. Postma、Ilia N. Vialshin、Wilhelm T. S. Huck

  DOI：10.1039/c3cc49639b

  日期：——

  Here, we report a convenient experimental platform to study the diffusion of Ca²⁺in the presence of a Ca²⁺-binding protein (Calbindin D28k). This work opens up new possibilities to elucidate the physical chemistry of complex Ca²⁺-dependent reaction–diffusion networks that are abundant in living cells.

  我们报道了一个方便的实验平台，用于研究存在Ca²⁺-结合蛋白（Calbindin D28k）时Ca²⁺的扩散。这项工作开辟了新的可能性，以阐明存在于生物细胞中丰富的复杂Ca²⁺-依赖反应扩散网络的物理化学。
• New conjugate of bis(o-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetate with naphthalimide as a fluorescent sensor for calcium cations
  作者：Marina A. Zakharko、Pavel A. Panchenko、Pavel A. Ignatov、Yurii V. Fedorov、Olga A. Fedorova

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.05.024

  日期：2020.5

  New 4-methoxy-1,8-naphthalimide derivative equipped with bis(o-aminophenoxy)ethane-N,N,N',N'-tetraacetate receptor moiety at the imide nitrogen atom showed a fluorescent response to Ca2+ cations due to the formation of complexes of 1:1 ligand-metal composition.