methyl 2-((((4R,4aS,7S,7aR,12bS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl)oxy)methyl)acrylate | 124154-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((((4R,4aS,7S,7aR,12bS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl)oxy)methyl)acrylate
• CAS: 124154-52-5
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₆Si
• 分子量: 555.787
• InChiKey: UHKLCPZQKPOFLX-SMFNEFCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((((4R,4aS,7S,7aR,12bS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl)oxy)methyl)acrylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4,5α-epoxy-3,6β,14-trihydroxy-6-O-(2-carbomethoxyallyl)-17-(cyclopropylmethyl)morphinan
  参考文献：
  名称：

  结合阿片拮抗剂的加成配体。6α-和6β-纳曲醇的甲基丙烯酸酯和醚。

  摘要：

  将α-和β-纳曲醇衍生的酯9和10以及醚11和12分别包含α，β-不饱和酯官能度，制备为螺-α-亚甲基-γ-内酯5和6的构象更灵活的类似物。所有在对[3H]溴唑胺的阿片类药物受体结合试验中具有活性，对[3H] DAGO的活性更强，表明具有mu亚型选择性，但只有醚12表现出显着的不可逆活性。我们得出结论，在非常密切相关的亲电阿片类药物中进行的小结构变化会导致受体结合的变化。这四种化合物都是小鼠中吗啡的长效拮抗剂，酯10与纳曲酮大致等效。

  DOI：

  10.1021/jm00164a043
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 potassium diisopropylamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.87h， 生成 methyl 2-((((4R,4aS,7S,7aR,12bS)-9-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(cyclopropylmethyl)-4a-hydroxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl)oxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  结合阿片拮抗剂的加成配体。6α-和6β-纳曲醇的甲基丙烯酸酯和醚。

  摘要：

  将α-和β-纳曲醇衍生的酯9和10以及醚11和12分别包含α，β-不饱和酯官能度，制备为螺-α-亚甲基-γ-内酯5和6的构象更灵活的类似物。所有在对[3H]溴唑胺的阿片类药物受体结合试验中具有活性，对[3H] DAGO的活性更强，表明具有mu亚型选择性，但只有醚12表现出显着的不可逆活性。我们得出结论，在非常密切相关的亲电阿片类药物中进行的小结构变化会导致受体结合的变化。这四种化合物都是小鼠中吗啡的长效拮抗剂，酯10与纳曲酮大致等效。

  DOI：

  10.1021/jm00164a043