2-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-indole | 113963-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-indole
• CAS: 113963-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: HMRSIOUTLVCCNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-indole 、 足球烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N / H / C-H顺序继电氧化自由基碳环化反应：多元取代的[60]富勒烯-四氢环戊[ b ]吲哚的构建

  摘要：

  本文报道了一种新的铜催化的[60]富勒烯与C2官能化的吲哚的铜催化N–H / C–H顺序中继氧化自由基碳环化反应，用于直接构建新颖的[60]富勒烯稠合的四氢环戊[ b ]吲哚。该转化显示出高的区域选择性和原子经济性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，提供了一种有效且实用的方法来从简单的烃类中获得各种取代的富勒烯稠合的多环衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02354
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-azidophenyl)prop-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 2-(thiophen-2-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 2-arylmethylindoles and 2-vinylic indoles through palladium-catalyzed heteroannulations of 2-(2-propynyl)aniline and 2-(2-propynyl)tosylanilide

  摘要：

  通过2-(2-丙炔基)苯胺或2-(2-丙炔基)对甲苯磺酰苯胺与芳基碘化物在Pd(OAc)2、PPh3和DBU存在下的反应，开发了一种简便的2-芳甲基吲哚通用合成方法。在Pd(OAc)2和碘化钠存在下，2-(2-丙炔基)对甲苯磺酰苯胺在氧气氛围中也能与缺电子烯烃反应，为具有侧链双键专属E-立体化学的2-乙烯基吲哚提供了简便的合成途径。操作简便性、各种官能团的兼容性以及产物形成的便捷性是这些方法的特点。我们提出了一种机理来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41961d

文献信息

• 一种[60]富勒烯并四氢环戊[2,3-b]吲哚衍生物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110343064B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明公开了一种[60]富勒烯并四氢环戊[2,3‑b]吲哚衍生物的合成方法，属于富勒烯衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种[60]富勒烯并四氢环戊[2,3‑b]吲哚衍生物的合成方法，具体合成过程为：以碘化铜为催化剂，以无水氯苯为溶剂，[60]富勒烯与C2‑取代的吲哚类化合物在4‑二甲氨基吡啶和过氧化二叔丁基的作用下，通过在氮气保护下于40~85℃直接氧化脱氢发生自由基加成反应实现C‑C键构建合成目标产物[60]富勒烯并四氢环戊[2,3‑b]吲哚衍生物。本发明具有较高的原子经济性，底物范围广，通过直接氧化脱氢的方法一锅法合成目标产物，与PCBM具有相近的还原电势，可成为有机太阳能电池潜在的受体材料。
• Facile synthesis of 2-arylmethylindoles and 2-vinylic indoles through palladium-catalyzed heteroannulations of 2-(2-propynyl)aniline and 2-(2-propynyl)tosylanilide
  作者：Bimolendu Das、Priyanka Kundu、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1039/c3ob41961d

  日期：——

  A facile method for the general synthesis of 2-arylmethylindoles has been developed through the reaction of 2-(2-propynyl)aniline or 2-(2-propynyl)tosylanilide with aryl iodides in the presence of Pd(OAc)2, PPh3, and DBU. 2-(2-Propynyl)tosylanilide is found to be reactive also towards electron deficient alkenes in the presence of Pd(OAc)2 and sodium iodide under an oxygen atmosphere, providing easy access to 2-vinylic indoles which possess exclusive E-stereochemistry in the side chain double bond. Operational simplicity, compatibility of the various functional groups, and ease of product formation are the hallmarks of these methods. A mechanism has been proposed to explain the product formation.

  通过2-(2-丙炔基)苯胺或2-(2-丙炔基)对甲苯磺酰苯胺与芳基碘化物在Pd(OAc)2、PPh3和DBU存在下的反应，开发了一种简便的2-芳甲基吲哚通用合成方法。在Pd(OAc)2和碘化钠存在下，2-(2-丙炔基)对甲苯磺酰苯胺在氧气氛围中也能与缺电子烯烃反应，为具有侧链双键专属E-立体化学的2-乙烯基吲哚提供了简便的合成途径。操作简便性、各种官能团的兼容性以及产物形成的便捷性是这些方法的特点。我们提出了一种机理来解释产物的形成。
• Copper-Catalyzed N–H/C–H Sequential Relay Oxidative Radical Carboannulation: Construction of Diversely Substituted [60]Fullerene-Fused Tetrahydrocyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Tong-Xin Liu、Juan Wei、Pengling Zhang、Yifei Ru、Jinliang Ma、Xingjie Zhang、Nana Ma、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02354

  日期：2019.8.16

  carboannulation of [60]fullerene with C2-functionalized free indoles for the direct construction of novel [60]fullerene-fused tetrahydrocyclopenta[b]indoles. The transformation shows high regioselectivity and atom economy, broad substrate scope, and good functional group tolerance, providing an efficient and practical approach to access diversely substituted fullerene-fused polycyclic derivatives from simple

  本文报道了一种新的铜催化的[60]富勒烯与C2官能化的吲哚的铜催化N–H / C–H顺序中继氧化自由基碳环化反应，用于直接构建新颖的[60]富勒烯稠合的四氢环戊[ b ]吲哚。该转化显示出高的区域选择性和原子经济性，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，提供了一种有效且实用的方法来从简单的烃类中获得各种取代的富勒烯稠合的多环衍生物。