(1R,3R,9S)-10-benzyloxy-1-{(2S,3S,6R)-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-5-methylenetetrahydropyran-2-yl}-9-hydroxy-3-methyl-2,6-dimethylene-5-oxodecyl acetate | 1416356-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1R,3R,9S)-10-benzyloxy-1-{(2S,3S,6R)-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-5-methylenetetrahydropyran-2-yl}-9-hydroxy-3-methyl-2,6-dimethylene-5-oxodecyl acetate
• CAS: 1416356-24-5
• 化学式: C₃₆H₄₆O₈
• 分子量: 606.756
• InChiKey: QBWVGSWNWCHKLD-GUNATADUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二苯基磷酸亚铜 、 三苯胂 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 copper(l) cyanide 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (2R,3S,6R)-{(1R,3R,9S)-10-benzyloxy-1,9-dihydroxy-3-methyl-2,6-dimethylene-5-oxodecyl}-6-benzyloxymethyl-5-methylenetetrahydropyran-3-yl acetate 、 (1R,3R,9S)-10-benzyloxy-1-{(2S,3S,6R)-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-5-methylenetetrahydropyran-2-yl}-9-hydroxy-3-methyl-2,6-dimethylene-5-oxodecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C1–C16 Fragment of Goniodomin A

  摘要：

  描述了一种抗真菌海洋聚醚大环化合物Goniodomin A的C1–C16片段的立体选择性合成。利用Stille型偶联反应，将有机锡化合物与硫酯结合，作为关键的碳-碳键形成过程，尤其用于C7–C8和C11–C12键的形成。通过三醇-酮30的酸催化醚化构建螺烯醚区域，意外地得到了天然11S螺烯醚2、不天然11R螺烯醚32和构型异构体33的混合物。幸运的是，最终发现将C5羟基保护为其醋酸酯促进了通过酸催化的平衡反应将不天然11R异构体48转化为天然11S异构体47的分离，并且避免了构型异构体的形成，从而提高了螺烯醚化过程的效率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120152