(2S,3S,6R)-6-benzyloxymethyl-2-{(1R,3R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-3-methyl-2-methylenepentyl}-5-methylenetetrahydropyran-3-yl acetate | 1416356-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6R)-6-benzyloxymethyl-2-{(1R,3R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-3-methyl-2-methylenepentyl}-5-methylenetetrahydropyran-3-yl acetate
• 英文别名: [(2S,3S,6R)-2-[(1R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-3-methyl-2-methylidenepentyl]-5-methylidene-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1416356-20-1
• 化学式: C₂₉H₄₆O₆Si
• 分子量: 518.766
• InChiKey: OWBMIPSRWSNYTQ-GMBFNMLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-6-benzyloxymethyl-2-{(1R,3R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-3-methyl-2-methylenepentyl}-5-methylenetetrahydropyran-3-yl acetate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C1–C16 Fragment of Goniodomin A

  摘要：

  描述了一种抗真菌海洋聚醚大环化合物Goniodomin A的C1–C16片段的立体选择性合成。利用Stille型偶联反应，将有机锡化合物与硫酯结合，作为关键的碳-碳键形成过程，尤其用于C7–C8和C11–C12键的形成。通过三醇-酮30的酸催化醚化构建螺烯醚区域，意外地得到了天然11S螺烯醚2、不天然11R螺烯醚32和构型异构体33的混合物。幸运的是，最终发现将C5羟基保护为其醋酸酯促进了通过酸催化的平衡反应将不天然11R异构体48转化为天然11S异构体47的分离，并且避免了构型异构体的形成，从而提高了螺烯醚化过程的效率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120152
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-6-benzyloxymethyl-2-[(1R,3R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-2-methylene-5-(p-methoxybenzyloxy)pentyl]-5-methylenetetrahydropyran-3-yl acetate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2S,3S,6R)-6-benzyloxymethyl-2-{(1R,3R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-3-methyl-2-methylenepentyl}-5-methylenetetrahydropyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C1–C16 Fragment of Goniodomin A

  摘要：

  描述了一种抗真菌海洋聚醚大环化合物Goniodomin A的C1–C16片段的立体选择性合成。利用Stille型偶联反应，将有机锡化合物与硫酯结合，作为关键的碳-碳键形成过程，尤其用于C7–C8和C11–C12键的形成。通过三醇-酮30的酸催化醚化构建螺烯醚区域，意外地得到了天然11S螺烯醚2、不天然11R螺烯醚32和构型异构体33的混合物。幸运的是，最终发现将C5羟基保护为其醋酸酯促进了通过酸催化的平衡反应将不天然11R异构体48转化为天然11S异构体47的分离，并且避免了构型异构体的形成，从而提高了螺烯醚化过程的效率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120152