(2S)-1-(benzyloxy)-8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-4-yn-2-ol | 853929-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-1-(benzyloxy)-8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-8-(oxan-2-yloxy)-1-phenylmethoxyoct-4-yn-2-ol
• CAS: 853929-20-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: NSWCOYGBKADVIG-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(benzyloxy)-8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-4-yn-2-ol 在 吡啶 、 甲醇 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver perchlorate 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 163.5h， 生成 (2R,8S,Z)-8-((benzyloxy)methyl)-2-vinyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxocine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的分子内脱水烷氧基化反应形式的（+）-劳伦霉素

  摘要：

  8-元环醚存在于多种天然产物中。然而，由于焓和熵的屏障，它们对合成目标具有挑战性。探索了金（I）催化的ω-羟基烯丙醇的分子内脱水烷氧基化反应以立体选择性地构建α，α'-顺式茂新烯烃，并进一步用于（+）-月桂素的形式合成中。金（I）催化的分子内脱水烷氧基化反应可能是合成包含高功能化8元环醚的分子构件和天然产物的另一种方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201700499
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 (R,R)-(salen)Co(III)(OAc) 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-1-(benzyloxy)-8-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)oct-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of 7(S),17(S)-Resolvin D5, a potent anti-inflammatory docosanoid

  摘要：

  The first total synthesis of 7(S),17(S)-Resolvin D5, a lipid mediator derived from docosahexacnoic acid, has been achieved. The chiral centers were generated via a Co-salen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide with > 99% ee. Key steps include Takai olefination, Pd-0/Cu-I coupling and simultaneous deprotection and ester cleavage with lipase from Candida rugosa. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.175