3'-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>aniline | 103544-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>aniline
• 英文别名: 3-(2-N,N-di-n-propylaminoethyl)aniline；3'-[2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl]aniline；3-[2-(Dipropylamino)ethyl]aniline
• CAS: 103544-23-6
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂
• 分子量: 220.358
• InChiKey: MBKXYXSOMKNXQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3'-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>aniline 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-<3-<2-(dipropylamino)ethyl>phenyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺能激动剂N，N-二-正丙基四氢苯并[f]吲哚-7-胺及相关同类物的合成和评价。

  摘要：

  对6- [2-（二-正丙基氨基）乙基]吲哚（4），其刚性类似物N，N-二正丙基-5,6,7,8-四氢苯并[f]吲哚-7的评估在抑制多巴胺能活性的体内模型中，β-胺（5）和一些相关的同源物具有抑制血清中催乳素的能力，从而显示出适度的生物学活性。尽管可以认为这些化合物中的吲哚NH相对于乙胺侧链是“元”取向的，但吲哚NH位于另一个“元”位置的化合物（即4- [2-（二-正丙基氨基） ）乙基]吲哚（2）或其刚性苯并[e]吲哚类似物3）是更有效的多巴胺激动剂。结果证明了吲哚NH载体的特定取向。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00129a017
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3'-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>aniline
  参考文献：
  名称：

  多巴胺能激动剂N，N-二-正丙基四氢苯并[f]吲哚-7-胺及相关同类物的合成和评价。

  摘要：

  对6- [2-（二-正丙基氨基）乙基]吲哚（4），其刚性类似物N，N-二正丙基-5,6,7,8-四氢苯并[f]吲哚-7的评估在抑制多巴胺能活性的体内模型中，β-胺（5）和一些相关的同源物具有抑制血清中催乳素的能力，从而显示出适度的生物学活性。尽管可以认为这些化合物中的吲哚NH相对于乙胺侧链是“元”取向的，但吲哚NH位于另一个“元”位置的化合物（即4- [2-（二-正丙基氨基） ）乙基]吲哚（2）或其刚性苯并[e]吲哚类似物3）是更有效的多巴胺激动剂。结果证明了吲哚NH载体的特定取向。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00129a017

文献信息

• 4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-2(3H)-indolone: a prejunctional dopamine receptor agonist
  作者：Gregory Gallagher、Patricia G. Lavanchy、James W. Wilson、J. Paul Hieble、Robert M. DeMarinis

  DOI：10.1021/jm00148a028

  日期：1985.10

  4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-2(3H)-indolone (1c) (SK&F 101468) is a potent and selective prejunctional dopamine receptor agonist. It caused a dose-related inhibition of the constrictor response to electrical stimulation in the isolated perfused rabbit ear artery (EC50 = 100 nM), and this response was antagonized by (S)-sulpiride (KB = 7 nM). Compound 1c did not stimulate or block dopamine-sensitive

  4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -2（3H）-吲哚酮（1c）（SK＆F 101468）是一种有效且选择性的结前多巴胺受体激动剂。它在离体的灌注兔耳动脉中对电刺激的收缩反应产生剂量相关的抑制作用（EC50 = 100 nM），并且该反应被（S）-舒必利（KB = 7 nM）拮抗。化合物1c不会刺激或阻断多巴胺敏感的腺苷酸环化酶，并且不会对大鼠的中枢神经系统产生刺激。它是由（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸根据Reissert吲哚合成法分多个步骤制备的。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of N,N-di-n-Propyldopamine Congeners Containing Phenolic Bioisosteres
  作者：Robin D. Clark、Joan M. Caroon、Nancy E. Isaac、Deborah L. McClelland、Anton D. Michel、Toni A. Petty、Roberto P. Rosenkranz、L. David Waterbury

  DOI：10.1002/jps.2600760515

  日期：1987.5

  A series of analogues of N,N-di-n-propyldopamine (DPDA) in which the 3-hydroxyl group was replaced by bioisosteric groups was prepared and evaluated for D1- and D2-receptor affinity. The 3-methane-sulfonamide analogue (18) had a higher affinity for the D2 receptor than DPDA and was more selective for the D2 receptor. The 3-formamide derivative (15) also retained significant D2 affinity. Both of these

  制备了一系列N，N-二-正丙基多巴胺（DPDA）的类似物，其中3-羟基被生物等位基团取代，并评估了D1-和D2-受体亲和力。3-甲烷-磺酰胺类似物（18）对D2受体的亲和力高于DPDA，对D2受体的选择性更高。3-甲酰胺衍生物（15）也保留了显着的D2亲和力。这两种化合物在麻醉的大鼠模型中均表现出体内心血管和肾脏特征，与选择性D2受体激动作用相一致。
• Method for treating intraocular hypertension
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04629730A1

  公开（公告）日：1986-12-16

  Elevated intraocular pressure diseases such as glaucoma are treated with compounds represented by formula I ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, wherein R.sub.1 is alkyl of two to four carbon atoms; and R.sub.2 is alkyl of three or four carbon atoms; or R.sub.1 and R.sub.2 taken together with N form ##STR2## wherein n is 0, 1, or 2 and R.sub.5 and R.sub.6 are each independently lower alkyl or hydro; R.sub.3 is hydro or hydroxy; R.sub.4 is hydro, lower alkyl, amino, or lower alkylamino.

  高眼压疾病如青光眼可用由以下式表示的化合物治疗：##STR1## 或其药学上可接受的酸盐，其中 R.sub.1 是碳原子数为二至四的烷基；R.sub.2 是碳原子数为三或四的烷基；或者 R.sub.1 和 R.sub.2 与 N 一起形成 ##STR2##，其中 n 为0、1或2，R.sub.5 和 R.sub.6 各自独立为较低的烷基或羟基；R.sub.3 为羟基或羟基基；R.sub.4 为羟基、较低的烷基、氨基或较低的烷基氨基。
• Antihypertensive dialkyl aminoethylaniline derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0180994A2

  公开（公告）日：1986-05-14

  Compounds useful in the treatment of cardiovascular diseases, such as hypertension, congestive heart failure, arrhythmia, migraine, and vasospastic disorders, and intraocular hypertensive diseases such as glaucoma are represented by the formula or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, wherein R, is alkyl of two to four carbon atoms; and R2 is alkyl of three or four carbon atoms; or R, and R2 taken together with N form wherein n is 0, or 2 and R5 and R6 are each independently lower alkyl or hydrogen; R3 is hydrogen or hydroxy; R4 is hydrogen, lower alkyl, amino, or lower alkylamino.

  可用于治疗心血管疾病（如高血压、充血性心力衰竭、心律失常、偏头痛和血管痉挛性疾病）和眼内高血压疾病（如青光眼）的化合物由式或其药学上可接受的酸加成盐表示，其中 R 为 2 至 4 个碳原子的烷基；R2 为 3 或 4 个碳原子的烷基；或 R 和 R2 与 N 共同形成，其中 n 为 0 或 2，R5 和 R6 各自独立地为低级烷基或氢；R3 为氢或羟基；R4 为氢、低级烷基、氨基或低级烷基氨基。
• NICHOLS, DAVID E.;CASSADY, JOHN M.;PERSONS, PAUL E.;YEUNG, MING C.;CLEMEN+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 2128-2134
  作者：NICHOLS, DAVID E.、CASSADY, JOHN M.、PERSONS, PAUL E.、YEUNG, MING C.、CLEMEN+

  DOI：——

  日期：——