2-tert-butylphthalazin-1(2H)-one | 1167442-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-tert-butylphthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-1(2H)-phthalazinone；2-(tert-Butyl)phthalazin-1(2H)-one；2-tert-butylphthalazin-1-one
• CAS: 1167442-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: YEOCCXFWJOYEMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-tert-butylphthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二氮酮类抗结核药的合成与研究

  摘要：

  合成了一系列2和7位取代的邻苯二氮酮，并通过结核分枝杆菌（mc 2 6230）生长抑制试验评估了它们作为抗结核药的潜力。所有测试的phthalazinones显示生长抑制活性（MIC <100μ米），以及包含亲脂性和吸电子基团的那些化合物通常具有更好的抗结核活性。几个先导化合物进行了鉴定，其中包括7 - （（2-氨基-6-（4-氟苯基）嘧啶-4-基）氨基）-2- heptylphthalazin-1（2 ħ） -酮（MIC = 1.6μ米）， 4- tertbutylphthalazin-2（1 ħ） -酮（MIC = 3μ米），和7-硝基酞嗪-1（2 ħ） -酮（MIC = 3μ米）。作用方式研究表明，选定的嘧啶基-酞菁酮可能会干扰NADH氧化，但是，铅化合物的作用方式与该酶无关。MIC ＝最小抑制浓度。

  DOI：

  10.1002/asia.201801805

文献信息

• Microwave-Promoted Solid-Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Phthalazinones
  作者：Béla Török、Verona Outerbridge、Shainaz Landge、Hiroko Tamaki

  DOI：10.1055/s-0028-1088074

  日期：2009.6

  K-10 effectively catalyzed the condensation and substitution reactions. The approach was based on the direct cyclization of phthalaldehydic acid and opianic acid with substituted hydrazines. The reactions provided excellent yields and high selectivities in very short time (5-35 minutes). phthalazinones - phthalaldehydic acid - opianic acid - hydrazines - montmorillonite K-10 - microwave heating

  描述了一种一锅的固体酸催化的微波辅助的邻苯二氮酮合成。市售蒙脱土K-10有效催化了缩合和取代反应。该方法基于邻苯二酸和阿片酸与取代的肼的直接环化。反应在极短的时间内（5-35分钟）即可提供出色的收率和高选择性。 邻苯二酮-邻苯二酸-阿片酸-肼-蒙脱石K-10-微波加热
• 一种取代2,3-二氮杂萘酮类化合物的制备方法
  申请人：天津瑞岭化工有限公司

  公开号：CN108264488A

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明提供了一种取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物的制备方法，步骤为：(1)反应容器中加入取代肼和取代邻羧基苯甲醛，反应温度控制在50℃‑150℃，机械混合下进行保温反应；(2)TLC或气相监测反应，反应结束后，向反应体系中加析出剂，搅拌0.5‑1.0小时，静置，过滤，得到固体结晶，即为取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物；所述制备方法从廉价易得的原材料出发，通过一锅法在熔融状态下以90％‑99％的收率高效制备一系列具有高生物活性的取代2,3‑二氮杂萘酮类化合物，该方法底物适用范围广，不添加催化剂，不使用溶剂，条件温和，反应时间较传统溶剂条件下催化制备方法缩短了95％以上，产品纯度极高。
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：RANBAXY LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20140148459A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, periodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart failure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and pounds.

  这项发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、牛皮癣、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移和磅的方法。
• NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METATROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bessis Anne-Sophie

  公开号：US20090124625A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及化合物的新型配方（I），其中W，n，X和W′在说明书中定义；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• NOVEL ALKYNYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Bessis Anne-Sophie

  公开号：US20120277237A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to novel compounds of formula I wherein W, n, X and W′ are defined in the description; invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 5 (“mGluR5”) which are useful for the treatment of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为I，其中W、n、X和W′在说明中有定义；发明化合物是代谢型谷氨酸受体-亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。