N,N-二丙基-3-硝基-苯乙胺 | 97351-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二丙基-3-硝基-苯乙胺
• 英文名称: 3-nitro-N,N-dipropylbenzeneethanamine
• 英文别名: 2-(di-n-propylamino)ethyl-3-nitrobenzene；N,N-Dipropyl-3-nitro-benzeneethanamine；N-[2-(3-nitrophenyl)ethyl]-N-propylpropan-1-amine
• CAS: 97351-96-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: MBYONJMRGQEVSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二丙基-3-硝基-苯乙胺 在 镍 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3'-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>aniline
  参考文献：
  名称：

  含酚类生物等位基因的N，N-二-正丙啶胺类似物的合成及药理评价

  摘要：

  制备了一系列N，N-二-正丙基多巴胺（DPDA）的类似物，其中3-羟基被生物等位基团取代，并评估了D1-和D2-受体亲和力。3-甲烷-磺酰胺类似物（18）对D2受体的亲和力高于DPDA，对D2受体的选择性更高。3-甲酰胺衍生物（15）也保留了显着的D2亲和力。这两种化合物在麻醉的大鼠模型中均表现出体内心血管和肾脏特征，与选择性D2受体激动作用相一致。

  DOI：

  10.1002/jps.2600760515
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N-二丙基-3-硝基-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -2（3H）-吲哚酮：结前多巴胺受体激动剂。

  摘要：

  4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -2（3H）-吲哚酮（1c）（SK＆F 101468）是一种有效且选择性的结前多巴胺受体激动剂。它在离体的灌注兔耳动脉中对电刺激的收缩反应产生剂量相关的抑制作用（EC50 = 100 nM），并且该反应被（S）-舒必利（KB = 7 nM）拮抗。化合物1c不会刺激或阻断多巴胺敏感的腺苷酸环化酶，并且不会对大鼠的中枢神经系统产生刺激。它是由（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸根据Reissert吲哚合成法分多个步骤制备的。

  DOI：

  10.1021/jm00148a028

文献信息

• Novel process for ropinirole preparation
  申请人：Liu Meizheng

  公开号：US20090043111A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A method for producing compounds of the formula: Wherein R2 is selected from the group consisting of amino, lower alkylamino, di-lower alkylamino, allylamino, diallylamino, N-lower alkyl-N-allylamino, benzylamino, dibenzylamino, phenethylamino, diphenethylamino, 4-hydroxyphenethylamino or di-(4-hydroxyphenethylamino); comprising: a) reacting with Wittig Reagent to produce wherein R1 is alkoxyl; f) hydrolyzing compound II under acidic conditions to produce g) subjecting compound III to reduction and amination to produce the tertiary amine wherein R2 is as defined above; h) reacting compound IV with 4-chlorophenoxyacetonitrile to create nucleophilic substitution to produce the nitrile compound wherein R2 is as defined above; and i) effecting reduction and hydrolysis in the same step with palladium/C and sodium hydroxide to produce wherein R2 is as defined above.

  一种用于制备以下化合物的方法：其中R2选自氨基、低烷基氨基、二烷基氨基、烯丙氨基、二烯丙氨基、N-烷基-N-烯丙氨基、苄氨基、二苄氨基、苯乙基氨基、二苯乙基氨基、4-羟基苯乙基氨基或二-(4-羟基苯乙基氨基)等基团的方法；包括：a)将与Wittig试剂反应以产生其中R1为烷氧基；f)在酸性条件下水解化合物II以产生g)将化合物III进行还原和胺化以产生三级胺，其中R2如上所定义；h)将化合物IV与4-氯苯氧乙腈反应，进行亲核取代以产生腈化合物，其中R2如上所定义；并i)在同一步骤中使用钯/C和氢氧化钠进行还原和水解以产生其中R2如上所定义。
• Antihypertensive dialkyl aminoethylaniline derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0180994A2

  公开（公告）日：1986-05-14

  Compounds useful in the treatment of cardiovascular diseases, such as hypertension, congestive heart failure, arrhythmia, migraine, and vasospastic disorders, and intraocular hypertensive diseases such as glaucoma are represented by the formula or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, wherein R, is alkyl of two to four carbon atoms; and R2 is alkyl of three or four carbon atoms; or R, and R2 taken together with N form wherein n is 0, or 2 and R5 and R6 are each independently lower alkyl or hydrogen; R3 is hydrogen or hydroxy; R4 is hydrogen, lower alkyl, amino, or lower alkylamino.

  可用于治疗心血管疾病（如高血压、充血性心力衰竭、心律失常、偏头痛和血管痉挛性疾病）和眼内高血压疾病（如青光眼）的化合物由式或其药学上可接受的酸加成盐表示，其中 R 为 2 至 4 个碳原子的烷基；R2 为 3 或 4 个碳原子的烷基；或 R 和 R2 与 N 共同形成，其中 n 为 0 或 2，R5 和 R6 各自独立地为低级烷基或氢；R3 为氢或羟基；R4 为氢、低级烷基、氨基或低级烷基氨基。
• US4629730A
  申请人：——

  公开号：US4629730A

  公开（公告）日：1986-12-16
• US4847269A
  申请人：——

  公开号：US4847269A

  公开（公告）日：1989-07-11