2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)isoindolin-1-one | 89313-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 89313-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: MELOBGGOLJKGAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  472.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)isoindolin-1-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到1-methyl-3-(5-(1-oxoisoindolin-2-yl)benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  环酰胺与马来酰亚胺的CH键烷基化通过位点选择性确定六元Ruthenacycle进行。

  摘要：

  提出了经由六元钌环的钌催化的CH键烷基化的第一个例子。公开了用马来酰亚胺衍生物将生物学上相关的环状酰胺的CH键烷基化的方法。环状叔酰胺核心充当导向基团（DG），可形成六元环钌化物种，负责控制反应的区域和位点选择性以及出色的官能团耐受性。出乎意料的是，对于这种类型的CH键功能化，发现环状酰胺比含吡啶的酰胺或环状的酰亚胺更好的DG。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02690
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methylbenzamide 在 碘 、 potassium carbonate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以48%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内选择性氧化C（sp3）-N偶联：由2-烷基苯甲酰胺合成N-芳基-异吲哚满酮。

  摘要：

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。

  DOI：

  10.1039/c4cc08717h

文献信息

• Site-Selective Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Arylations with Boronic Acids: Exploiting Isoindolinones as a Weak Directing Group
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01563

  日期：2019.10.18

  functionalization. The reactions exclusively led to monoarylated products, and only ortho selectivity was observed in the aromatic ring connected to the nitrogen atom. Interestingly, no C-H bond functionalization was observed in the other benzene ring in the ortho position with respect to the carbonyl group. This ruthenium-catalyzed reaction displayed a high functional group tolerance, and it employed readily

  在钌催化下，通过CH键官能化作用，与生物学相关的N-芳基异吲哚啉酮可以有效地进行芳基化反应。该反应仅导致单芳基化的产物，并且在与氮原子连接的芳环中仅观察到邻位选择性。有趣的是，在相对于羰基的邻位的另一个苯环中未观察到CH键官能化。该钌催化的反应显示出较高的官能团耐受性，并且使用容易获得的基准稳定的硼酸和芳基三氟硼酸钾衍生物作为偶联伙伴。展示了使用这种方法对吲哚洛芬进行的诱人的后期功能化。
• A facile and efficient method for the synthesis of N -substituted isoindolin-1-one derivatives under Pd(OAc) 2 /HCOOH system
  作者：Yang Zhou、Ping Chen、Xue Lv、Junxing Niu、Yingying Wang、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.073

  日期：2017.6

  A facile and efficient method for the synthesis of N-substituted isoindolin-1-one derivatives from 2-formylbenzoic acid and amine under Pd(OAc)2/HCOOH system has been described. The whole process is carried out in ligand-free conditions and furnished the desired products by reductive intramolecular cyclization. Furthermore, this procedure is applied successfully for the modification of natural products

  已经描述了在Pd（OAc）2 / HCOOH体系下由2-甲酰基苯甲酸和胺合成N-取代的异吲哚啉-1-酮衍生物的简便有效的方法。整个过程在无配体条件下进行，并通过还原分子内环化作用提供所需的产物。此外，该程序已成功应用于天然产物的改性，如长春新碱和雌酮。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed selective C(sp²)–H bond benzoxylation of biologically appealing <i>N</i>-arylisoindolinones
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1039/c9ob01122f

  日期：——

  Site- and regio-selective aromatic C-H bond benzoxylations were found to take place using biologically appealing N-arylisoindolinones under ruthenium(ii) catalysis in the presence of (hetero)aromatic carboxylic acid derivatives as coupling partners. Besides the presence of two potential C(sp2)-H sites available for functionalization in the substrates, exclusive ortho selectivity was achieved in the

  发现在钌（ii）催化下，在（杂）芳族羧酸衍生物作为偶合伙伴的存在下，使用具有生物吸引力的N-芳基异吲哚啉酮，发生位点和区域选择性的芳族CH键苯甲酰化。除了存在两个潜在的可用于底物官能化的C（sp2）-H位点外，在与氮原子连接的苯环中也获得了唯一的邻位选择性。值得注意的是，该反应以选择性的方式发生，因为仅形成单官能化的产物，并且它们耐受大量的官能化学基团。异吲哚啉酮骨架中环状叔酰胺充当弱引导基团以容纳六元环钌环中间体的能力似乎是达到如此高选择性的关键。
• Site-selective Ru-catalyzed C–H bond alkenylation with biologically relevant isoindolinones: a case of catalyst performance controlled by subtle stereo-electronic effects of the weak directing group
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1039/c9cy01231a

  日期：——

  The first use of biologically relevant isoindolinones as weak directing groups in transition metal-catalyzed carbon–carbon bond formation via C–H bond functionalization is presented. Notably, besides the presence of two aromatic C–H sites available for functionalization, selective mono-alkenylation in the ortho-position with respect to the nitrogen atom were achieved with a readily available ruthenium

  提出了生物学上相关的异吲哚啉酮作为弱引导基团在通过C–H键官能化形成过渡金属催化的碳碳键中的首次应用。值得注意的是，除了存在两个可用于官能化的芳族CH原子团外，邻位还可以进行选择性单烯基化用容易获得的钌催化剂实现相对于氮原子的-位。催化的可扩展性，多功能性和高官能团耐受性使生物学上相关的吲哚洛芬能够进行后期官能化并进一步衍生化。初步的机理研究表明：（1）C–H键活化步骤的简便性；（2）羰基在整个催化循环中作为弱导向基团的关键作用；（3）环状酰胺与酰亚胺作为弱导向基团，在钌催化的C–H键烯基化反应中。还讨论了空前的钌外循环络合物的分离和作用。
• ISOINDOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SPINAL MUSCULAR ATROPHY AND OTHER USES
  申请人：Heemskerk Jill E.

  公开号：US20100267712A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Disclosed is a compound of Formula (I) in which W and R 1 -R 6 are defined herein. Also disclosed is a method of treating spinal muscular atrophy, as well as methods of using such compounds to increase SMN expression, increase EAAT2 expression, or increase the expression of a nucleic acid that encodes a translational stop codon introduced directly or indirectly by mutation or frameshift.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，其中W和R1-R6的定义如本文所述。本发明还涉及一种治疗脊髓性肌萎缩症的方法，以及使用这种化合物的方法，以增加SMN表达，增加EAAT2表达，或增加直接或间接通过突变或移码引入的翻译终止密码子编码的核酸表达。