2-(S)-<(methylsulfonyl)amino>-3-<4-<<(piperidin-4-yl)butyl>oxy>phenyl>propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-<(methylsulfonyl)amino>-3-<4-<<(piperidin-4-yl)butyl>oxy>phenyl>propionic acid
• 英文别名: (S)-2-Methanesulfonylamino-3-[4-(4-piperidin-4-yl-butoxy)-phenyl]-propionic acid；(2S)-2-(methanesulfonamido)-3-[4-(4-piperidin-4-ylbutoxy)phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 398.524
• InChiKey: YTELIGCQKMJCRA-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶乙醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 硼烷 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.33h， 生成 2-(S)-<(methylsulfonyl)amino>-3-<4-<<(piperidin-4-yl)butyl>oxy>phenyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Non-Peptide Fibrinogen Receptor Antagonists. 2. Optimization of a Tyrosine Template as a Mimic for Arg-Gly-Asp

  摘要：

  Inhibitors of platelet-fibrinogen binding offer an opportunity to interrupt the final, common pathway for platelet aggregation. Small molecule inhibitors of the platelet fibrinogen receptor GPIIb/IIIa were prepared and evaluated for their ability to prevent platelet aggregation. Compound 23m (L-700,462/MK-383) inhibited in vitro platelet aggregation with an IC50 of 9 nM and demonstrated a selectivity of > 24 000-fold between platelet and human umbilical vein endothelial cell fibrinogen receptors. Dose-dependent inhibition of ex vivo platelet aggregation induced by ADP was achieved with iv infusions of 0.1-10 mu g/kg/min of 23m in anesthetized dogs, with 10 mu g/kg/min completely inhibiting platelet aggregation during the entire 6 h infusion protocol. Platelet aggregatability returned rapidly after the termination of the 23m infusions. These features suggest that 23m may be useful in the treatment of arterial occlusive disorders.

  DOI：

  10.1021/jm00042a007