2,3-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-D-ribofuranose | 138348-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-D-ribofuranose
• 英文别名: 5-pivaloyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose；[(3aR,6R,6aR)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 138348-45-5；138348-46-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: BBIQKTMKTZRCPO-PBVVMKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-D-ribofuranose 在 甲酸 、 水 作用下， 反应 1.5h， 以99%的产率得到5-O-pivaloyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第十七次沟通。由1-脱氧-1-nitroribose酮糖衍生的核苷的合成†往最‡

  摘要：

  描述了从酮糖衍生的核苷的新方法。它基于1-脱氧-1-硝基醛糖的链延长，然后激活作为离去基团的硝基，并引入嘧啶或嘌呤碱。因此，通过醛醇缩合反应（4），3的端基异构硝基5/6的合成和6的臭氧分解由方案3制备了硝基醛糖7 （方案1）。4的部分水解产生8/9，其表征为乙酸酯10/11，并转化为硝酮12/13。臭氧分解12/13得到14/15，将其乙酰化为16/17。7的亨利反应导致19和20，它们被乙酰化为21和22（方案2）。将7的迈克尔迈克尔加成至丙烯腈和丙酸甲酯中，分别产生异构体23/24和25/26。简便的β消除可防止类似的16/17反应。因此，将硝基二醇15转化为原酸酯27，然后通过亨利反应，部分水解和乙酰化反应转化为28和29（方案2）。通过X射线分析确定了19的结构。它是动力学控制的亨利反应7的主要产物。类似地，β-D-构型的硝基醛糖23和25是迈克尔加成的主要产物。这表明对衍生自7

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740719
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2,3-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。第十七次沟通。由1-脱氧-1-nitroribose酮糖衍生的核苷的合成†往最‡

  摘要：

  描述了从酮糖衍生的核苷的新方法。它基于1-脱氧-1-硝基醛糖的链延长，然后激活作为离去基团的硝基，并引入嘧啶或嘌呤碱。因此，通过醛醇缩合反应（4），3的端基异构硝基5/6的合成和6的臭氧分解由方案3制备了硝基醛糖7 （方案1）。4的部分水解产生8/9，其表征为乙酸酯10/11，并转化为硝酮12/13。臭氧分解12/13得到14/15，将其乙酰化为16/17。7的亨利反应导致19和20，它们被乙酰化为21和22（方案2）。将7的迈克尔迈克尔加成至丙烯腈和丙酸甲酯中，分别产生异构体23/24和25/26。简便的β消除可防止类似的16/17反应。因此，将硝基二醇15转化为原酸酯27，然后通过亨利反应，部分水解和乙酰化反应转化为28和29（方案2）。通过X射线分析确定了19的结构。它是动力学控制的亨利反应7的主要产物。类似地，β-D-构型的硝基醛糖23和25是迈克尔加成的主要产物。这表明对衍生自7

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740719

文献信息

• Stable analogues of ribose-1-phosphate and methods for treating diabetes and other metabolic disorders
  申请人：Linn Saul Gregory

  公开号：US20070099851A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Novel D-ribose-1-phosphate analogue compounds of formula I, pharmaceutically acceptable prodrugs and salts thereof, and their use as hypoglycemic agents and anticancer agents and regulators of carbohydrate metabolism are useful for the treatment of diabetes in humans and for the treatment of various metabolic disorders that involve the regulation of cellular metabolism, e.g. cancer

  化合物I的新颖D-核糖-1-磷酸类似物，其药用可接受的前药和盐，以及其作为降糖药物、抗癌药物和碳水化合物代谢调节剂的用途，对于治疗人类糖尿病以及涉及细胞代谢调节的各种代谢性疾病（如癌症）是有用的。
• O-(1-Phenyl-1H-tetrazol-5-yl) Glycosides: Alternative synthesis and transformation into glycosyl fluorides
  作者：Monica Palme、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19950780418

  日期：1995.6.28

  A number of new glycosyl donors, O-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl) glycosides, are prepared from the corresponding hemiacetals, commercially available 5-chloro-1-phenyl-1H-tetrazole (2), and tetrabutylammonium fluoride (Bu4NF) in either THF or DMF. The mild reaction conditions are compatible with a variety of protecting groups. The glycosyl donors are treated with hydrogen fluoride-pyridine complex (HF·py)

  由相应的半缩醛，可商购的5-氯-1-苯基-1 H-四唑（2）制备许多新的糖基供体O-（1-苯基-1 H-四唑-5-基）糖苷（2），THF或DMF中的四丁基氟化铵（Bu 4 NF）。温和的反应条件可与多种保护基团相容。糖基供体用氟化氢-吡啶配合物（HF·py）处理，以良好或优异的产率快速提供糖基氟化物，显然是通过（单或双）S N 2机理进行的，正如1 H和19所研究的那样F-NMR光谱。在酸性条件下，糖基氟化物部分或完全平衡，需要大量过量的HF·py进行平衡。
• Wittig approach to carbohydrate-derived vinyl sulfides, new substrates for regiocontrolled ring-closure reactions
  作者：Vincent Aucagne、Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.040

  日期：2004.2

  Reaction of methyl- and phenylthiomethylidene phosphoranes 1 and 2 with a variety of reducing sugars has been explored. Furano-type carbohydrates afforded with good yields the corresponding open-chain vinyl sulfides, whereas pyrano derivatives produced elimination compounds together with the expected vinyl sulfides, depending on the nature of the protective groups.

  已经研究了甲基和苯基硫代亚甲基膦烷1和2与多种还原糖的反应。呋喃诺型碳水化合物具有良好的收率，可提供相应的开链乙烯基硫化物，而吡喃衍生物则根据保护基团的性质与预期的乙烯基硫化物一起生成消除化合物。