(+/-)-<2α(R*),3α>-2,3-dihydro-3,5-dimethyl-2-<1-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl>-4H-pyran-4-one | 89363-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-<2α(R*),3α>-2,3-dihydro-3,5-dimethyl-2-<1-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl>-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2S*,3R*,1'S*)-2-<2'-(benzyloxy)-1'-methylethyl>-3,5-dimethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one；(+/-)-(2α(R*),3α)-2,3-dihydro-3,5-dimethyl-2-[1-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl]-4H-pyran-4-one；(2R,3S)-3,5-dimethyl-2-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 89363-64-4；105926-77-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: IVIORBCHEFGBRH-CKEIUWERSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-<2α(R*),3α>-2,3-dihydro-3,5-dimethyl-2-<1-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl>-4H-pyran-4-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 二甲基硫 、 lithium di-n-2-methyl-1-propylborohydride 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 双氧水 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.61h， 生成 methyl (+/-)-2,4,6,8,10-pentadeoxy-4,6,8,10-tetramethyl-3-O-methyl-7,9-O-(1-methylethylidene)-1-thio-D-manno-β-L-galacto-undecopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of the polypropionate sector of rifamycin S by reiterative Diene-Aldehyde cyclocondensation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00237a037
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-1-苄氧基-3-羟基-2-甲基丙烷 在 草酰氯 、 TEA 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-<2α(R*),3α>-2,3-dihydro-3,5-dimethyl-2-<1-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl>-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the C-9 to C-21 sector of discodermolide: An efficient route to the C13–14 Z-trisubstituted alkene

  摘要：

  The synthesis of the C-9 to C-21 sector of the immunosuppressive marine natural product discodermolide is described. The C-9 to C-15 subunit is synthesized in five steps from aldehyde 5 using the diene aldehyde cyclocondensation reaction. Diastereoselective alkylation of the previously synthesized C-16 to C-21 subunit by a suitably functionalized C-9 to C-15 synthon (3) leads to the C-9 to C-21 sector of discodermolide.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77155-3

文献信息

• On the relationship of topological and diastereofacial control in the Lewis acid catalyzed cyclocondensation reaction of alkoxyaldehydes with activated dienes: metal tunable asymmetric induction
  作者：Samuel J. Danishefsky、William H. Pearson、Daniel Harvey

  DOI：10.1021/ja00320a051

  日期：1984.4

  On etudie les reactions de dienes du type methoxy-1 methyl-2 trimethylsiloxy-3 pentadiene-1,3 avec des aldehydoethers du type benzyloxy-2 butanal conduisant a des derives de pyrannone-4

  在 etudie les 反应 de dienes du type methoxy-1methyl-2 trimethylsiloxy-3 pentadiene-1,3 avec des aldehydoethers du type benzyloxy-2 butanal conduisant a des衍生 de pyrannone-4
• Chelation-controlled facially selective cyclocondensation reactions of chiral alkoxy aldehydes: syntheses of a mouse androgen and of a carbon-linked disaccharide
  作者：Samuel J. Danishefsky、William H. Pearson、Daniel F. Harvey、Clarence J. Maring、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00291a027

  日期：1985.3
• DANISHEFSKY, S. J.;PEARSON, W. H.;HARVEY, D. F.;MARING, C. J.;SPRINGER, J+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 5, 1256-1268
  作者：DANISHEFSKY, S. J.、PEARSON, W. H.、HARVEY, D. F.、MARING, C. J.、SPRINGER, J+

  DOI：——

  日期：——