4,6,8-trimethyl-1-<(Z)-2-phenylethenyl>azulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,6,8-trimethyl-1-<(Z)-2-phenylethenyl>azulene
• 英文别名: 4,6,8-trimethyl-1-[(Z)-2-phenylethenyl]azulene
• 化学式: C₂₁H₂₀
• 分子量: 272.39
• InChiKey: VLWBSTNHVDOSMJ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6,8-trimethyl-1-azulenecarbaldehyde 、 benzylchlorotriphenylphosphorane 生成 4,6,8-trimethyl-1-<(Z)-2-phenylethenyl>azulene
  参考文献：
  名称：

  Briquet Anne Andree Sophie, Hansen Hans-Juergen, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 7, S 1921-1939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Results in the Synthesis of Styrylazulene Derivatives: Application of the ?Anil synthesis? to the preparation of azulenes substituted with styryl groups at the seven-membered ring
  作者：Anne Andr�e Sophie Briquet、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19940770722

  日期：1994.11.2

  8-trimethylazulene (10) with 4b in toluene showed that azulenes can, indeed, be easily alkylated with the phosphonium salt 4b. 4,6,8-Trimethylazulene-2-carbaldehyde (12) has been synthesized from the corresponding carboxylate 15 by a reduction (LiAlH4) and dehydrogenation (MnO2) sequence (see Scheme 2). The Swern oxidation of the intermediate 2-(hydroxymethyl)azulene 16 yielded only 1,3-dichloroazulene derivatives

  通过4,6,8-三甲基az烯-的Wittig反应，进行了4,6,8-三甲基-1-[（E）-4-R-苯乙烯基] azulenes 5（R = H，MeO，Cl）的合成。在沸腾的甲苯中在EtONa / EtOH存在下，1-甲醛（1）和相应的4-（R-苄基）（三苯基）phosph氯化物4（参见表1）。以相同的方式，愈创木烯-3-甲醛（2）以及二氢内塔拉维林（3）与4a分别产生了相应的苯乙烯基zu烯6和7（参见表1）。已经发现1和4b与Wittig反应竞争，得到的烷基化产物分别为8和9（参见方案1）。4,6,8-三甲基氮杂烯（10）与4b在甲苯中的反应表明，天青烯确实可以很容易地与the盐4b烷基化。通过还原（LiAlH 4）和脱氢（MnO 2）序列（参见方案2），由相应的羧酸盐15合成了4,6,8-三甲基氮杂-2-甲醛（12）。中间体2-（羟甲基）氮杂烯的Swern氧化16仅产生1，3-二氯氮杂
• Briquet Anne Andree Sophie, Hansen Hans-Juergen, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 7, S 1921-1939
  作者：Briquet Anne Andree Sophie, Hansen Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——