tricyclo<4.4.1.0^1.6>undecan-3-one | 5689-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<4.4.1.0^1.6>undecan-3-one
• 英文别名: hexahydro-4a,8a-methanonaphthalen-2(1H)-one；Tricyclo<4,4,1,0^1,6>undecan-3-on；3-Oxo-9,10-methylen-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalin；Tricyclo<4.4.1.0>undecan-3-on；9,10-Methylen-cis-decal-2-on；Tricyclo[4.4.1.01,6]undecan-3-one
• CAS: 5689-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: BHYJADJAXGOHEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo<4.4.1.0^1.6>undecan-3-one 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,4,5,6,7,8-hexahydro-3-oxo-4a,8a-methanonaphthalene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-spiniferin-1 的全合成，一种天然存在的 1,6-methano[10]annulene

  摘要：

  制备 la spiniferine-1 et son 衍生二氢 a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8anaphtalenone中介

  DOI：

  10.1021/ja00355a027
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-萘酚 在 铜 、 锌 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 正丙胺 、 碘 、 lithium 、 乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tricyclo<4.4.1.0^1.6>undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Structural Features Facilitating the Photodecarbonylation of Cyclic Ketˇones^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a019

文献信息

• Organometallic reagents in organic synthesis—VI
  作者：Robin A.J. Smith、Donald J. Hannah

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93743-3

  日期：1979.1

  Organocuprate conjugate addition reactions involve an electron transfer process without the production of any longlived paramagnetic intermediate species. The reduced organic substrate can be trapped by internal displacement, and from studies of the reaction stoichiometry, a mechanism involving an organocopper(III) intermediate is proposed.

  有机铜共轭加成反应涉及电子转移过程，而不会产生任何长寿命的顺磁性中间物种。还原的有机底物可通过内部置换而被捕集，并且从反应化学计量的研究中，提出了一种涉及有机铜（III）中间体的机理。
• Photogenerated semi-enone radical anions. A new perspective on the reactions of 10-(hydroxymethyl)-2-octalone tosylate
  作者：Richard S. Givens、Beauford W. Atwater

  DOI：10.1021/ja00276a066

  日期：1986.8
• Electrochemical reductive cyclizations to the .beta.-position of cyclic .alpha.,.beta.-unsaturated ketones. Formation of fused ring systems
  作者：Paul G. Gassman、Ossama M. Rasmy、Thomas O. Murdock、Katsuhiro Saito

  DOI：10.1021/jo00339a056

  日期：1981.12
• Pandey Bipin, Rao Ashok T., Dalvi Pramod V., Kumar Pradeep, Tetrahedron, 50 (1994) N 12, S 3843-3848
  作者：Pandey Bipin, Rao Ashok T., Dalvi Pramod V., Kumar Pradeep

  DOI：——

  日期：——
• Structural Features Facilitating the Photodecarbonylation of Cyclic Ketˇones^1,2
  作者：J. Edward Starr、Richard H. Eastman

  DOI：10.1021/jo01343a019

  日期：1966.5